2-Chlor-benzolsulfinsaeure-aethylester | 1858-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-benzolsulfinsaeure-aethylester
• 英文别名: 2-chloro benzene sulfinic acid ethyl ester；Ethyl 2-chlorobenzenesulfinate；ethyl 2-chlorobenzenesulfinate
• CAS: 1858-88-4
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• 分子量: 204.677
• InChiKey: QQBLZLHUQUMHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-1(2H)-酮 、 2-Chlor-benzolsulfinsaeure-aethylester 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89.5%的产率得到4-((2-chlorophenyl)thio)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化亚硫酸乙酯对异喹啉-1（2H）-一的硫化

  摘要：

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1039/d1nj00390a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 o-chlorophenylsulfinic acid 生成 2-Chlor-benzolsulfinsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸盐的溶解、硫-氧与碳-氧键裂变

  摘要：

  已在乙醇和乙醇水溶液中研究了对甲氧基新叶苯亚磺酸盐和相应的 2,6-二甲基-、2-甲基-、4-甲基-和 2-氯-苯亚磺酸盐的碱催化溶剂分解。反应涉及硫氧键裂变。通过在硫邻位引入两个甲基，降低硫-氧键裂变的速率。速率降低可能部分是由于对亚磺酸盐硫进行亲核攻击的空间位阻，但与羧酸酯水解的影响相比，这种影响非常小。该反应由乙醇盐、乙酸盐和吡啶催化。在 2,6-二甲基吡啶存在下反应非常缓慢。对于某些芳烃亚磺酸酯，可以通过选择合适的碱来控制反应以产生硫-氧或碳-氧键裂变。

  DOI：

  10.1139/v65-185

文献信息

• Iodine-catalyzed sulfuration of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones applying ethyl sulfinates
  作者：Yangxiu Mu、Minghua Yang、Fengxia Li、Zafar Iqbal、Rui Jiang、Jing Hou、Xin Guo、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1039/d1nj00390a

  日期：——

  isoquinolin-1(2H)-ones at the C-4 position is reported by employing ethyl sulfinates, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields in the presence of iodine. This synthetic strategy provides a range of thioether-isoquinolin-1(2H)-ones while tolerating a number of functional groups on the isoquinoline nitrogen atom and benzene ring. In addition, pyridin-2(1H)-one is also reacted

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。
• THE SOLVOLYSIS OF ARENESULFINATES, SULFUR–OXYGEN VERSUS CARBON–OXYGEN BOND FISSION
  作者：David Darwish、John Noreyko

  DOI：10.1139/v65-185

  日期：1965.5.1

  The base-catalyzed solvolysis of p-methoxyneophyl benzenesulfinate and the corresponding 2,6-dimethyl-, 2-methyl-, 4-methyl-, and 2-chloro-benzenesulfinates has been studied in ethanol and aqueous ethanol. The reactions involve sulfur–oxygen bond fission. The rate of sulfur–oxygen bond fission is decreased by the introduction of two methyl groups ortho to the sulfur. The rate decrease may be partly

  已在乙醇和乙醇水溶液中研究了对甲氧基新叶苯亚磺酸盐和相应的 2,6-二甲基-、2-甲基-、4-甲基-和 2-氯-苯亚磺酸盐的碱催化溶剂分解。反应涉及硫氧键裂变。通过在硫邻位引入两个甲基，降低硫-氧键裂变的速率。速率降低可能部分是由于对亚磺酸盐硫进行亲核攻击的空间位阻，但与羧酸酯水解的影响相比，这种影响非常小。该反应由乙醇盐、乙酸盐和吡啶催化。在 2,6-二甲基吡啶存在下反应非常缓慢。对于某些芳烃亚磺酸酯，可以通过选择合适的碱来控制反应以产生硫-氧或碳-氧键裂变。