O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole | 72760-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole
• 英文别名: Me3CCOOBt；1-benzotriazolyl pivalate；benzotriazol-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 72760-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: YTHZCVGXSNTOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-氮杂苯并1,2,3-三氮烯†

  摘要：

  已知但长期以来被忽视的化合物HODhat在某些情况下是有用的肽偶联添加剂。内置于系统中的HODhat铀盐和phospho盐也是有用的独立偶联剂。与相关添加剂和偶联剂的比较表明，在逐步偶联和链段偶联的情况下，新系统有时比先前描述的系统更有效，有时效率更低。装配十肽ACP模型的应用表明，在某些条件下，HDATU比HDTU更有效，并且比HATU更有效。

  DOI：

  10.1021/jo030017a
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 三甲基乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  HOBt酰化区域化学中的Curtin–Hammett和立体效应

  摘要：

  尽管羟基苯并三唑通常用于各种形成键的反应中，但已表明其酰化作用会产生具有复杂动力学行为的区域化学混合物（O对N）。亲电试剂上增加的空间体积有利于氧酰化产物的形成。静置为固体后，混合物可以完全异构化为氮加合物。通过添加亲核试剂或亲电试剂，可以在溶液中重新建立区域异构体的平衡比，这表明混合物的组成对随后的反应性并不重要。溶剂可以通过科廷-汉米特效应来影响这种区域化学平衡，其中极性溶剂中HOBt的互变异构平衡的偏移会将反应偏向氧加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200346r

文献信息

• Curtin–Hammett and Steric Effects in HOBt Acylation Regiochemistry
  作者：Benjamin D. Brink、Justin R. DeFrancisco、Julie A. Hillner、Brian R. Linton

  DOI：10.1021/jo200346r

  日期：2011.7.1

  While hydroxybenzotriazole is commonly used in a variety of bond-forming reactions, its acylation has been shown to produce a regiochemical (O vs N) mixture with complex kinetic behavior. Increased steric bulk on the electrophile favors formation of the oxygen-acylated product. Upon standing as a solid, the mixture can isomerize completely to the nitrogen adduct. An equilibrium ratio of regioisomers

  尽管羟基苯并三唑通常用于各种形成键的反应中，但已表明其酰化作用会产生具有复杂动力学行为的区域化学混合物（O对N）。亲电试剂上增加的空间体积有利于氧酰化产物的形成。静置为固体后，混合物可以完全异构化为氮加合物。通过添加亲核试剂或亲电试剂，可以在溶液中重新建立区域异构体的平衡比，这表明混合物的组成对随后的反应性并不重要。溶剂可以通过科廷-汉米特效应来影响这种区域化学平衡，其中极性溶剂中HOBt的互变异构平衡的偏移会将反应偏向氧加合物。
• Linker Compound, Polyethylene Glycol-Linker Conjugate and Derivative Thereof and Polyethylene Glycol-Linker-Drug Conjugate
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO., LTD. (TIANJIN)

  公开号：US20200289655A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The disclosure discloses a linker compound, a polyethylene glycol-linker conjugate and a derivative thereof, and a polyethylene glycol-linker-drug conjugate. The linker compound as well as the conjugate thereof with the polyethylene glycol and the derivative thereof may be used for modifying a drug, and a modification reaction is simple and easy to carry out. Moreover, a reaction yield is high, and an application range of the modified drug is wide. The modified drugs gradually degrade from a chain of the conjugate in vivo, and may stay in a lesion (such as a cancer site) for a longer period of time, achieving purposes of sustained and controlled release, reducing an administration frequency, and greatly improving a bioavailability of the drug and a patient compliance.

  该披露揭示了一种连接剂化合物，聚乙二醇连接剂共轭物及其衍生物，以及聚乙二醇连接剂药物共轭物。连接剂化合物以及其与聚乙二醇的共轭物和衍生物可用于修饰药物，修饰反应简单易行。此外，反应产率高，改性药物的应用范围广泛。修饰后的药物在体内逐渐从共轭链中降解，并可在病变部位（如癌症部位）停留更长时间，实现持续和受控释放的目的，减少给药频率，大大提高药物的生物利用度和患者依从性。
• Lubricant compositions and ether or ester of 1-hydroxybenzotriazole as
  申请人：Mobil Oil Corporation

  公开号：US04174285A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Lubricant compositions containing oleaginous materials and, in amounts sufficient to impart antioxidation properties thereto, additives selected from the group consisting of ethers and esters of 1-hydroxybenzotriazole.

  润滑剂组合物含有油性材料，以及足够添加量的羟基苯并三唑的醚和酯类添加剂，以赋予其抗氧化性能。
• Palladium-Catalyzed Carbonyl-Retention Suzuki–Miyaura Coupling between N-Hydroxybenzotriazole Esters and Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Shangzhang Li、Jin Bai、Riqian Zhu

  DOI：10.1055/a-1996-3244

  日期：——

  We have developed a palladium-catalyzed C–O bond activation of N-hydroxybenzotriazole esters, which represent a new type of electrophilic partner for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to make various ketones. This reaction employed the cheap and commercially available PdCl2(MeCN)2/PCy3 as the catalyst and proceeded at 80 °C.

  我们开发了一种钯催化的 N-羟基苯并三唑酯的 C-O 键活化，它代表了铃木-宫浦交叉偶联反应制备各种酮的新型亲电伙伴。该反应使用廉价且可商购的 PdCl2(MeCN)2/PCy3 作为催化剂，并在 80 °C 下进行。
• US4174285A
  申请人：——

  公开号：US4174285A

  公开（公告）日：1979-11-13