O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole | 72760-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole
• 英文别名: Me3CCOOBt；1-benzotriazolyl pivalate；benzotriazol-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 72760-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: YTHZCVGXSNTOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-氮杂苯并1,2,3-三氮烯†

  摘要：

  已知但长期以来被忽视的化合物HODhat在某些情况下是有用的肽偶联添加剂。内置于系统中的HODhat铀盐和phospho盐也是有用的独立偶联剂。与相关添加剂和偶联剂的比较表明，在逐步偶联和链段偶联的情况下，新系统有时比先前描述的系统更有效，有时效率更低。装配十肽ACP模型的应用表明，在某些条件下，HDATU比HDTU更有效，并且比HATU更有效。

  DOI：

  10.1021/jo030017a
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 三甲基乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-pivaloyl N-hydroxybenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  HOBt酰化区域化学中的Curtin–Hammett和立体效应

  摘要：

  尽管羟基苯并三唑通常用于各种形成键的反应中，但已表明其酰化作用会产生具有复杂动力学行为的区域化学混合物（O对N）。亲电试剂上增加的空间体积有利于氧酰化产物的形成。静置为固体后，混合物可以完全异构化为氮加合物。通过添加亲核试剂或亲电试剂，可以在溶液中重新建立区域异构体的平衡比，这表明混合物的组成对随后的反应性并不重要。溶剂可以通过科廷-汉米特效应来影响这种区域化学平衡，其中极性溶剂中HOBt的互变异构平衡的偏移会将反应偏向氧加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200346r

文献信息

• Linker Compound, Polyethylene Glycol-Linker Conjugate and Derivative Thereof and Polyethylene Glycol-Linker-Drug Conjugate
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO., LTD. (TIANJIN)

  公开号：US20200289655A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The disclosure discloses a linker compound, a polyethylene glycol-linker conjugate and a derivative thereof, and a polyethylene glycol-linker-drug conjugate. The linker compound as well as the conjugate thereof with the polyethylene glycol and the derivative thereof may be used for modifying a drug, and a modification reaction is simple and easy to carry out. Moreover, a reaction yield is high, and an application range of the modified drug is wide. The modified drugs gradually degrade from a chain of the conjugate in vivo, and may stay in a lesion (such as a cancer site) for a longer period of time, achieving purposes of sustained and controlled release, reducing an administration frequency, and greatly improving a bioavailability of the drug and a patient compliance.

  该披露揭示了一种连接剂化合物，聚乙二醇连接剂共轭物及其衍生物，以及聚乙二醇连接剂药物共轭物。连接剂化合物以及其与聚乙二醇的共轭物和衍生物可用于修饰药物，修饰反应简单易行。此外，反应产率高，改性药物的应用范围广泛。修饰后的药物在体内逐渐从共轭链中降解，并可在病变部位（如癌症部位）停留更长时间，实现持续和受控释放的目的，减少给药频率，大大提高药物的生物利用度和患者依从性。
• Lubricant compositions and ether or ester of 1-hydroxybenzotriazole as
  申请人：Mobil Oil Corporation

  公开号：US04174285A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Lubricant compositions containing oleaginous materials and, in amounts sufficient to impart antioxidation properties thereto, additives selected from the group consisting of ethers and esters of 1-hydroxybenzotriazole.

  润滑剂组合物含有油性材料，以及足够添加量的羟基苯并三唑的醚和酯类添加剂，以赋予其抗氧化性能。
• Palladium-Catalyzed Carbonyl-Retention Suzuki–Miyaura Coupling between N-Hydroxybenzotriazole Esters and Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Shangzhang Li、Jin Bai、Riqian Zhu

  DOI：10.1055/a-1996-3244

  日期：——

  We have developed a palladium-catalyzed C–O bond activation of N-hydroxybenzotriazole esters, which represent a new type of electrophilic partner for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to make various ketones. This reaction employed the cheap and commercially available PdCl2(MeCN)2/PCy3 as the catalyst and proceeded at 80 °C.

  我们开发了一种钯催化的 N-羟基苯并三唑酯的 C-O 键活化，它代表了铃木-宫浦交叉偶联反应制备各种酮的新型亲电伙伴。该反应使用廉价且可商购的 PdCl2(MeCN)2/PCy3 作为催化剂，并在 80 °C 下进行。
• 3-Deoxy-3,4-dehydro analogs of XM462. Preparation and activity on sphingolipid metabolism and cell fate
  作者：Luz Camacho、Fabio Simbari、Maria Garrido、José Luis Abad、Josefina Casas、Antonio Delgado、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.073

  日期：2012.5

  Three analogs of the dihydroceramide desaturase inhibitor XM462 are reported. The compounds inhibit both dihydroceramide desaturase and acid ceramidase, but with different potencies depending on the N-acyl moiety. Other enzymes of sphingolipid metabolism, such as neutral ceramidase, acid sphingomyelinase, acid glucosylceramide hydrolase, sphingomyelin synthase and glucosylceramide synthase, are not affected. The effect on the sphingolipidome of the two best inhibitors, namely (R,E)-N-(1-hydroxy-4-(tridecylthio) but-3-en-2-yl)octanamide (RBM2-1B) and (R, E)-N-(1-hydroxy-4-(tridecylthio) but-3-en-2-yl) pivalamide (RBM2-1D), is in accordance with the results obtained in the enzyme assays. These two compounds reduce cell viability in A549 and HCT116 cell lines with similar potencies and both induced apoptotic cell death to similar levels than C8-Cer in HCT116 cells. The possible therapeutic implications of the activities of these compounds are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4174285A
  申请人：——

  公开号：US4174285A

  公开（公告）日：1979-11-13