N-(2,6-diisopropylphenyl)pivalamide | 215715-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)pivalamide
• 英文别名: N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 215715-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: XQBLPQFXPOMCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)pivalamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(2-pyridylmethyl)-2-tert-butyl-3-(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-diazaprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过与烷基共存的键合稳定的芳烃取代基的强钙-π相互作用的结构证据

  摘要：

  1-（2-呋喃基甲基）-（1a）和1-（2-吡啶基甲基）-2-叔丁基-3-（2,6-二异丙基苯基）-1,3-二氮杂-2-烯（1b）的金属化在四氢呋喃（THF）中用正丁基锂和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾制得相应的锂（2a，b）和钾衍生物（3a，b），碱金属与呋喃基甲基酰胺基和吡啶基甲基酰胺基键合。钙衍生物可通过钾与碘化钙在THF中的络合物的复分解方法获得。而双[1-（2-呋喃基甲基）-2-叔丁基-3-（2,6-二异丙基苯基）-1,3-二氮烯丙基]钙（4a）作为第三种加合物沉淀，双[1-（2-吡啶基甲基）-2-叔丁基-3-（2,6-二异丙基苯基）-1,3-二氮烯丙基]钙（4b）在没有溶剂大分子配体的情况下结晶。取代配位的溶剂分子，与芳基的强钙-π相互作用使配位球饱和。然而，双齿1,2-二甲氧基乙烷（DME）能够取代该侧键结合的芳基，从而导致双[1-（2-吡啶基甲基）-2-叔丁基-3-（2 ，6-二异丙基苯基）-1

  DOI：

  10.1021/om500135g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  胺活化：由异硫脲和羧酸合成N-（杂）芳基酰胺

  摘要：

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02247

文献信息

• Hydroboration Catalyzed by 1,2,4,3-Triazaphospholenes
  作者：Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Michael J. Ferguson、Erin R. Johnson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02695

  日期：2017.10.20

  shown to catalyze the 1,2 hydroboration of 19 imines, and three α,β unsaturated aldehydes with pinacolborane, including examples that did not undergo hydroboration by previously reported diazaphospholene systems. DFT calculations support a mechanism where a triazaphospholene cation interacts with the substrate, a mechanism distinct from diazaphospholene catalyzed hydroborations.

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。
• [EN] GROUP 5 METAL COMPLEXES USEFUL FOR AMINE FUNCTIONALIZATION AND SYNTHETIC PROCESS FOR MANUFACTURE THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES DE MÉTAUX DU GROUPE 5 UTILES POUR LA FONCTIONNALISATION PAR AMINE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LEUR FABRICATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012040853A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention provides Group 5 metal complexes useful for amine functionalization and synthetic process for manufacture thereof. Provided in this application are halo group 5 metal-amidate complexes having the structure of Formula I: I wherein: M is a group 5 metal, such as Ta, Nb or V; X is a halo substituent, such as CI, F, I or Br; n = 1 or 2,; s = 1 or 2; R1 and R2 are each independently H; a C1 - C25 substituted or unsubstituted, linear, branched or cyclic alkyl; or substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic groups; R' is independently a C1 - C25 substituted or unsubstituted, linear, branched or cyclic alkyl; a substituted or unsubstituted aryl; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or NR32; and each R3 is independently a C1 - C25 substituted or unsubstituted, linear, branched or cyclic alkyl; a substituted or unsubstituted aryl; or substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a process for synthesis thereof. Also provided are the corresponding metallaaziridine complexes. The metal complex of Formula I, and the corresponding metallaaziridine complex are useful as a catalysts in ct-alkylation of secondary amines and, therefore, also provided are methods of using the metal complex of Formula I, and the corresponding metallaaziridine complex in o-alkylation of secondary amines. This application also provides methods of using the corresponding non-halo group 5 metal-amidate complexes and metallaaziridine complexes in α-alkylation of heterocycles.

  本发明提供了用于胺官能化的五族金属配合物以及其制造的合成方法。本申请提供了具有以下结构的卤素五族金属酰胺配合物，其结构如公式I所示：其中：M为五族金属，如Ta、Nb或V；X为卤素取代基，如Cl、F、I或Br；n = 1或2；s = 1或2；R1和R2各自独立为H；为C1 - C25取代或未取代的线性、支链或环烷基；或取代或未取代的芳基或杂环基；R'独立为C1 - C25取代或未取代的线性、支链或环烷基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂环基；或NR32；每个R3独立为C1 - C25取代或未取代的线性、支链或环烷基；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的杂环基，以及其合成方法。还提供了相应的金属氮杂环丙烷配合物。公式I的金属配合物和相应的金属氮杂环丙烷配合物在次烷胺的α-烷基化中作为催化剂是有用的，因此，还提供了使用公式I的金属配合物和相应的金属氮杂环丙烷配合物在次烷胺的o-烷基化中的方法。本申请还提供了使用相应的非卤素五族金属酰胺配合物和金属氮杂环丙烷配合物在杂环的α-烷基化中的方法。
• <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Bis(2,6‐diisopropylphenyl)benzamidinates and ‐pivalamidinates of the s‐Block Metals Lithium, Potassium, and Calcium
  作者：Claas Loh、Susanne Seupel、Helmar Görls、Sven Krieck、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/ejic.201301557

  日期：2014.3

  6-diisopropylphenyl)benzamidinate] (4a). For the bulkier N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)pivalamidinate, heteroleptic [(thf)Ca(Dipp-N)2C-tBu}N(SiMe3)2}] (4b) forms. Depending on the softness and charge-to-radius ratio, syn configuration of the amidinate ligands is observed for 2a, 4a, and 4b, whereas the anti configuration is realized in complexes 2b, 3a, and 3b, the latter being stabilized by intramolecular

  N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)苯甲脒 (1a) 和 -新戊脒 (1b) 在四氢呋喃 (THF) 中用正丁基锂和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾金属化得到相应的 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)苯甲脒和锂的-新戊酰胺，[(thf)2Li(Dipp-N)2C-Ph}] (2a)和[(thf)Li(Dipp-N)2C-tBu}] (2b) 以及钾的 [(thf)3K(Dipp-N)2C-Ph}] (3a) 和 [(thf)3K(Dipp-N)2C-tBu}] (3b) ( Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。由于使用 [(thf)2CaN(SiMe3)2}2] 不可能对这些脒进行金属化，因此选择了复分解方法。因此，3a 与碘化钙在 THF 中的反应产生（四氢呋喃）双[N,N'-双（2,6-二异丙基苯基）苯甲脒]（4a）钙。对于体积较大的 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)新戊酰胺酸酯，形成杂配位
• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。
• Amidate Complexes of Tantalum and Niobium for the Hydroaminoalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jean Michel Lauzon、Patrick Eisenberger、Sorin-Claudiu Roşca、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acscatal.7b01293

  日期：2017.9.1

  A series of mono(amidate) Ta and Nb complexes with varying steric and electronic properties were synthesized. These complexes were screened as precatalysts for the hydroaminoalkylation of alkenes with secondary amines. Sterically demanding mono(amidate) Ta complexes were determined to be the most effective precatalysts. Isotopic labeling and kinetic studies were undertaken in an effort to elucidate

  合成了一系列具有不同的空间和电子性质的单（氨基）Ta和Nb配合物。筛选出这些络合物作为烯烃与仲胺的加氢氨基烷基化的预催化剂。立体要求苛刻的单（酰胺）Ta配合物被确定为最有效的前催化剂。进行同位素标记和动力学研究以阐明其机理。已表明该反应取决于催化剂和烯烃的浓度，而胺浓度为零级。自由基物质的机械探针支持双电子机制。还合成了Ta和Nb的双（氨基甲酸酯）物种，并观察到两种金属均形成了金属laaziridine。将乙腈插入反应性M–C键可产生具有代表性的五元金属环。