5-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(1-naphthyl)-1H-tetrazole；5-naphthalen-1-yl-2H-tetrazole
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: BWQPGBPTSZZQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazole 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-benzyl-1-(2-(5-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazol-1-yl)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  三重再摄取抑制剂：苄基哌啶-四唑的设计，合成与结构-活性关系

  摘要：

  单胺转运蛋白是治疗各种中枢神经疾病的重要靶标。传统再摄取抑制剂的一些局限性，例如起效延迟，失眠和性功能障碍，迫使人们寻求更安全，更有效的化合物。在这项研究中，我们试图确定新型的单胺再摄取抑制剂。根据我们先前报道的化合物的对接研究，对芳香环（A1）进行了修饰，以生成一系列新的苄基哌啶-四唑。合成了三十一种化合物并评估了它们对5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺的三重再摄取抑制。三重再摄取抑制剂，尤其是化合物2q，显示出有效的5-羟色胺再摄取抑制作用，从而验证了我们的设计方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氨 、 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Cu(NO3)2-催化从醇或醛直接合成 5-取代的 1H-四唑

  摘要：

  报道了一种从醇或醛合成 5-取代 1H-四唑的简单、方便和实用的方案。以氨和叠氮化钠为氮源，以Cu(NO3)2为催化剂，在一锅法中将苯甲醇和苯甲醛直接转化为5-取代的1H-四唑。

  DOI：

  10.3184/174751917x14815427219248

文献信息

• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• Coupling of <i>N</i>-tosylhydrazones with tetrazoles: synthesis of 2-β-<scp>d</scp>-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2<i>H</i>-tetrazole type glycomimetics
  作者：Tímea Kaszás、Ivett Cservenyák、Éva Juhász-Tóth、Andrea E. Kulcsár、Paola Granatino、Ulf J. Nilsson、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1039/d0ob02248a

  日期：——

  The first tosylhydrazone-tetrazole coupling provides a straightforward access to a new type of glycomimetics with exclusive regioselectivity.

  第一次甲磺酰肼-四唑偶联反应为一种具有独特区域选择性的新型糖类模拟物提供了一种直接途径。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Silica supported lanthanum triflate mediated synthesis of 5-substituted-1H tetrazoles
  作者：Gangadhar A. Meshram、Shruti S. Deshpande、Pramod A. Wagh、Vipul A. Vala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.101

  日期：2014.6

  Silica supported lanthanum triflate (Ln(OTf)3-SiO2) promoted synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles via [3+2] cycloaddition between aromatic/heteroaromatic nitriles and sodium azide is a high product yielding, facile, and straightforward procedure. Non toxicity, recovery, and reusability for three continuous cycles are the noteworthy features of the currently employed heterogeneous catalyst.

  二氧化硅负载的三氟甲磺酸镧（Ln（OTf）3 -SiO 2）通过芳族/杂芳族腈与叠氮化钠之间的[3 + 2]环加成反应，促进了5取代的1H-四唑的合成，该工艺收率高，操作简便且简便易行。三个连续循环的无毒，可回收和可重复使用性是当前使用的多相催化剂的显着特征。
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要