2-(4-Chloro-2-nitrophenyl)pyridine | 4381-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chloro-2-nitrophenyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine,2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-
• CAS: 4381-28-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: JHOHINXXFPZQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  354.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-2-nitrophenyl)pyridine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5-氯-2-吡啶-2-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  二取代苯基吡啶衍生物的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1573
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2-(4-Chloro-2-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的特异合成通过钯催化氮给体定向族C ？H硝化

  摘要：

  的N-杂芳族化合物的硝化：钯催化的直接的第一个例子邻芳基C的-nitration  H键进行说明。一系列氮杂芳烃，例如2-芳基喹喔啉，吡啶，吡唑和O-甲基肟被硝化，具有出色的化学和区域选择性（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。初步的机理研究支持在氧化条件下涉及钯（II / III）和/或钯（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201002581

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。
• Aerobic Oxidation of Pd^II to Pd^IV by Active Radical Reactants: Direct C–H Nitration and Acylation of Arenes via Oxygenation Process with Molecular Oxygen
  作者：Yu-Feng Liang、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Yuepeng Yan、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/cs502126n

  日期：2015.3.6

  oxidative C–H nitration and acylation of arenes with simple and readily available tert-butyl nitrite (TBN) and toluene as the radical precursors has been developed. Molecular oxygen is employed as the terminal oxidant and oxygen source to initiate the active radical reactants. Many different directing groups such as pyridine, pyrimidine, pyrazole, pyridol, pyridylketone, oxime, and azo groups can be employed

  已经开发了钯催化的好氧氧化C–H硝化和芳烃与简单易用的亚硝酸叔丁酯（TBN）和甲苯作为自由基前体的酰化反应。分子氧被用作末端氧化剂和氧源以引发活性自由基反应物。在这些新颖的转化中可以使用许多不同的导向基团，例如吡啶，嘧啶，吡唑，吡啶醇，吡啶基酮，肟和偶氮基团。通过自由基过程的Pd II / Pd IV催化循环是这些氧化的CH–H硝化和酰化反应的最可能途径。
• Messmer, A.; Hajos, Gy.; Giber, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1133 - 1135
  作者：Messmer, A.、Hajos, Gy.、Giber, J.、Holly, S.

  DOI：——

  日期：——
• MESSMER, A.;HAJOS, GY.;GIBER, J.;HOLLY, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1133-1135
  作者：MESSMER, A.、HAJOS, GY.、GIBER, J.、HOLLY, S.

  DOI：——

  日期：——