2-(5-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine | 1584705-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[5-Methyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyridine；2-[5-methyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1584705-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NS
• 分子量: 269.29
• InChiKey: GWHWVWVUKSGUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 61.02h， 生成 2-(5-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 AgSCF3 研究 Ni 介导的芳基卤化物的三氟甲硫基化反应机制

  摘要：

  本文研究了使用 AgSCF 3 的镍催化芳基氯三氟甲基硫醇化反应的机理。通过将Ni 0氧化加成到 2-(2-氯) 苯基吡啶，合成了多种 IPr Ni II配合物。它们与 AgSCF 3的反应性通过化学计量实验、循环伏安法和核磁共振光谱研究进行了测试。CuSCF 3显示出与 AgSCF 3类似的行为，而与 NMe 4 SCF 3的反应揭示了形成氟化镍络合物的主要化学计量副反应。NMR 动力学研究表明，苯基或吡啶基上的对位取代基的吸电子/供电子性质与相应产物的形成之间几乎没有相关性。循环伏安法 (CV) 表明 Ni I /Ni III跃迁的可行性，并且随着溶剂极性的增加观察到产物形成速率增加。证据表明，该机制通过从 AgSCF 3到 Ni II的内球电子转移 (ET)进行，最终导致三氟甲基硫醇化产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d2dt03758k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chunfa Xu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol5006533

  日期：2014.4.4

  A method for monotrifluoromethylthiolation of arenes via palladium-catalyzed directed C–H bond activation was described. The reaction was compatible with a variety of functional groups. Initial mechanistic studies disclosed that the turnover limiting step of the catalytic cycle did not involve C–H activation.

  描述了一种通过钯催化的直接CH键键合活化芳烃的单三氟甲基硫醇化方法。该反应与多种官能团相容。最初的机理研究表明，催化循环的周转限制步骤不涉及C–H活化。
• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Arenes via C−H Activation
  作者：Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700066

  日期：2017.6.6

  The direct trifluoromethylthiolation of arenes was realized via (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)‐H activation and coupling with AgSCF3 under the assistance of a directing group. The reaction features redox‐neutrality, mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies have been conducted.

  芳烃的直接三氟甲基硫醇化是通过（五甲基环戊二烯基）钴（III）催化的C（sp 2）-H活化并在导向基团的协助下与AgSCF 3偶联而实现的。该反应具有氧化还原中性，温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已经进行了初步的力学研究。