2,2'-(4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)bispyridine | 1206523-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)bispyridine
• 英文别名: 2,2'-(4,4'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)dipyridine；2,2'-(4,4'-Dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)dipyridine；2-[5-methyl-2-(4-methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1206523-65-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: FFUZXBUYENODSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)bispyridine 、 C₃₀H₃₀F₂N₂ 在 C₂₅H₃₀ClNRu 、 特戊酸银 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到C₂₇H₂₅FN₂
  参考文献：
  名称：

  通过无应变C(芳基)-C(芳基)单键的分子间复分解的正交交叉偶联

  摘要：

  虽然涉及碳-碳双键的复分解反应，即烯烃复分解，已经在有机合成和材料科学中广泛应用，但动力学上不易接近的 C-C 单键的直接复分解极为罕见。在这里，我们报告了一种钌催化的可逆 C-C 单键复分解反应，该反应允许合成氧化还原和 pH 中性的联芳基。在定向基团的帮助下，无应变的同联芳基化合物经过芳基交换生成交叉联芳基产物，由明确定义的空气稳定的钌 (II) 配合物催化。在典型的交叉偶联反应下反应的官能团，例如卤素、甲硅烷基和硼酸酯部分，在复分解条件下是相容的。机理研究揭示了一种有趣的“类烯烃复分解”途径，该途径涉及一种意想不到的七配位、18 电子闭壳中间体。这里发现的独特反应模式有望激发更通用的 C-C 单键复分解和正交交叉偶联反应的发展。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00757-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 在 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到2,2'-(4,4'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)bispyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic meta-selective C–H functionalization to construct quaternary carbon centres

  摘要：

  一种钌催化的2-苯基吡啶与三级卤代物的meta选择性C-H官能化反应被描述为以区域选择性方式建立具有挑战性的四元碳中心。初步研究表明，C-H官能化反应通过远程σ活化引导的自由基过程进行。
  

  DOI：

  10.1039/c5cc03951g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Homocoupling of Arenes Using Anodic Oxidation: Formal Electrolysis of Aromatic Carbon–Hydrogen Bonds
  作者：Fumito Saito、Hiroko Aiso、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om500957a

  日期：2014.11.24

  arylpyridines proceeded selectively at less-sterically congested ortho-positions, and the selectivity is different from that reported for the palladium-catalyzed dimerization using Oxone as an oxidant. The dimerization also proceeds using catalytic amounts of both Pd(OAc)2 and I2 under the electrochemical reaction conditions.

  在存在I 2的情况下，在阳极氧化条件下实现了芳基吡啶的钯催化区域选择性均偶联。间取代的芳基吡啶的二聚化在较少空间拥挤的邻位上选择性地进行，并且选择性与报道的使用氧酮作为氧化剂的钯催化的二聚化的选择性不同。在电化学反应条件下，还使用催化量的Pd（OAc）2和I 2进行二聚。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Homo-Coupling of 2-Arylpyridines
  作者：Xiangyu Guo、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200900375

  日期：2009.9

  A ruthenium-catalyzed oxidative homo-coupling reaction of 2-arylpyridines via CH activation was developed. The reaction could tolerate various functional groups on both the aryl and the pyridyl rings to afford a series of dimerized products with iron(III) chloride (FeCl3) as a stoichiometric oxidant. A tentative mechanism was proposed for this oxidative CH/CH homo-coupling.

  通过CH活化，钌催化了2-芳基吡啶的氧化均偶联反应。该反应可以耐受芳基和吡啶基环上的各种官能团，以提供一系列的二聚产物，其中氯化铁（III）（FeCl 3）作为化学计量的氧化剂。提出了这种氧化CH / CH均相偶联的初步机制。
• Organic electroluminescence device
  申请人：UDC Ireland

  公开号：US10454042B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device having excellent light emission efficiency and durability, in particular, durability when driving at a high temperature. Provided is an organic electroluminescence device including on a substrate a pair of electrodes, and at least one layer of an organic layer including a light emitting layer containing a light emitting material disposed between the electrodes, wherein the light emitting layer includes at least each one of specific indolocarbazole derivatives and specific condensed ring metal complexes.

  本发明的目的是提供一种有机电致发光器件，该器件具有优异的发光效率和耐用性，特别是在高温驱动时的耐用性。本发明提供了一种有机电致发光器件，包括在基底上的一对电极，以及至少一层有机层，该有机层包括设置在电极之间的包含发光材料的发光层，其中发光层包括特定吲哚咔唑衍生物和特定缩合环金属配合物中的至少一种。
• Tetraalkylammonium-based ionic liquids for a RuCl3 catalyzed C–H activated homocoupling
  作者：Maren Muntzeck、Felix Pippert、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131314

  日期：2020.7

  [BuEt3N][NTf2] can be a superior ionic liquid in a RuCl3 catalyzed oxidative C-H activation reaction compared to standard imidazolium-based ionic liquids. The tetraalkylammonium-based ionic liquid resulted in higher yields. This could be due to the absence of a possible C-H activation on the tetraalkylammonium-based ionic liquid itself. This side reaction could occur with imidazolium-based ionic liquids. The ionic liquid could be recycled and different oxidation agents could be used in the reaction. The best results were obtained with FeCl3 center dot 6H(2)O and with a combination of LiCl under an oxygen atmosphere. Up to 83% yield were obtained in the homocoupling of 2-arylpyridines. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Nippon Steel Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1956022B1

  公开（公告）日：2012-07-25