3,4-epoxy-3-methyl-4,4-diphenylbutan-2-one | 23457-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-epoxy-3-methyl-4,4-diphenylbutan-2-one
• 英文别名: 2-acetyl-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane；Ethanone, 1-(2-methyl-3,3-diphenyloxiranyl)-；1-(2-methyl-3,3-diphenyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 23457-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HHURMBXGFURZBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3,4-epoxy-3-methyl-4,4-diphenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基恶唑啉的高效合成方法及酰基氧嘧啶的精制

  摘要：

  在-100°C的Et 2 O中，用sec -BuLi / TMEDA对恶唑啉基环氧乙烷1a进行质子化，得到了恶唑啉基环氧乙烷基锂1b，可以用亲电子试剂将其捕获，得到环氧乙烷1c-g。1b与醛反应生成非对映异构体syn（2a-d）和anti（3a-d）。Oxiranyllithium 1I从反式-1-恶唑啉-2- p -甲苯基环氧乙烷1H被发现是结构稳定而oxiranyllithium 11，从所生成的顺式异构体1k，不是。恶唑啉基环氧化物1d，1j和1m可通过恶唑烷4a-e被解封为酰基恶唑烷5a -e。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01096-x

文献信息

• Deprotonation of Oxazolinyloxiranes: Formation of Substituted Acyloxiranes
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Serena Di Martino、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-z

  日期：1999.2

  Deprotonation of oxazolinyloxiranes 1a, 1h, and 1k with sBuLi/TMEDA at –100 °C in Et2O furnishes oxazolinyloxiranyllithium compounds[1]1b, 1i, and 1l which are stable at low temperature and can be trapped with electrophiles to give substituted oxiranes 1c–1g and 1j. The reaction of 1b with aldehydes produced diastereomers syn (2a–d) and anti (3a–d). Oxiranyllithium 1i from trans-1-(4,4-dimethyl-2-

  在–100°C和Et 2 O中，用s BuLi / TMEDA对oxazolinyloxiranes 1a，1h和1k进行质子化处理，得到了oxazolinyloxiranyllithium化合物[1] 1b，1i和1l，它们在低温下稳定并且可以被亲电试剂捕获，得到取代基oxiranes 1c – 1g和1j。1b与醛的反应产生了非对映异构体syn（2a–d）和anti（3a–d）。的Oxiranyllithium 1i来自发现反式-1-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）-2-对甲苯基乙氧基乙烷（1h）构型稳定，而由顺式异构体1k生成的环氧乙烷基锂1l不稳定。Oxazolinylepoxides 1d中，1J和1米可以脱保护，acyloxiranes 5A - Ë通过唑烷4A - Ë。
• Generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group from sulfinyloxiranes: Their property and an application to asymmetric synthesis of epoxides and alcohols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeko Kobayashi、Shino Nakanishi、Kyoko Horiguchi、Shiro Irisa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00038-1

  日期：1999.2

  The first generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group (alkyl group) was realized from sulfinyloxiranes via the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium or ethylmagnesium chloride in THF at −80 to −100°C. The generated oxiranyllithiums were found to be very unstable; however, these anions reacted with several electrophiles

  通过亚砜与叔丁基锂或乙基氯化镁在THF中于-80至-100°C下进行的亚砜配位体交换反应，由亚磺酰基氧杂环戊烷实现了具有碳负离子稳定基团（烷基）的第一代环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂。发现生成的环氧乙烷基锂非常不稳定。然而，这些阴离子与几种亲电试剂反应生成环氧化物，收率高达86％。发现环氧乙烷基格氏试剂比环氧乙烷基锂更稳定且反应性更差。研究了具有几个烷基的环氧乙烷基锂的反应性。作为该方法的应用，由光学活性的氯甲基对苯二酚合成了光学活性的三和四取代的环氧化物和醇-经由甲苯氧基锂的甲苯基亚砜。
• The First Example of Oxiranyllithium and Oxiranyl Grignard Reagent Having a Carbanion Destabilizing Group: Generation, Property, and Some Synthetic Uses
  作者：T Satoh

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1714s-

  日期：1995.11.6

  The first generation of destabilized oxiranyllithium and oxiranyl Grignard reagent from sulfinyloxiranes with t-BuLi or EtMgCl is described. Treatment of alpha-methyl alpha,beta-epoxy sulfoxide (sulfinyloxirane) with t-BuLi in THF at -100 degrees C gave oxiranyllithium having a carbanion destabilizing group. The oxiranyllithium reacted with several electrophiles to give new epoxides in good yields. Oxiranyl Grignard reagent could be generated by the reaction of the sulfinyloxirane having at least one aromatic group an its beta-position with EtMgCl.
• A novel Darzens-type condensation using .alpha.-chloro ketimines
  作者：Paul Sulmon、Norbert De Kimpe、Niceas Schamp、Jean Paul Declercq、Bernard Tinant

  DOI：10.1021/jo00254a007

  日期：1988.9
• SULMON, PAUL;DE, KIMPE NORBERT;SCHAMP, NICEAS;DECLERCQ, JEAN-PAUL;TINANT,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4457-4462
  作者：SULMON, PAUL、DE, KIMPE NORBERT、SCHAMP, NICEAS、DECLERCQ, JEAN-PAUL、TINANT,+

  DOI：——

  日期：——