methyl 4-[{(tert-butoxycarbonyl)amino}oxycarbonyl]benzoate | 1613027-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[{(tert-butoxycarbonyl)amino}oxycarbonyl]benzoate
• 英文别名: 1-O-methyl 4-O-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino] benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1613027-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: GCBLUSVKSRSGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[{(tert-butoxycarbonyl)amino}oxycarbonyl]benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到4-(叔丁氧基羰基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 4-[{(tert-butoxycarbonyl)amino}oxycarbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Amidations in the Preparation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Ying Cheng、Wanrong Dong、Han Wang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201602550

  日期：2016.7.25

  Rhodium‐catalyzed ortho‐amidations of sulfoximines lead to key intermediates for the preparation of thiadiazine 1‐oxides. Following a straightforward protocol, a variety of synthetically valuable compounds can be obtained, thus circumventing common multistep approaches towards potentially bioactive products.

  铑催化的亚砜亚砜的邻位酰胺化反应是制备噻二嗪1氧化物的关键中间体。按照简单的方案，可以获得多种具有合成价值的化合物，从而绕开了针对潜在生物活性产品的通用多步方法。
• <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines as Synthetically Versatile Amino Sources in the Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation Reaction
  作者：Pitambar Patel、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol501338h

  日期：2014.6.20

  N-Substituted hydroxylamines such as aroyloxy- or acyloxycarbamates were successfully employed as synthetically versatile amino precursors in the iridium-catalyzed direct C-H amidation of arenes. The reaction proceeds smoothly at room temperature over a broad range of substrates with high functional group tolerance to afford N-substituted arylamine products.
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes using Acetoxycarbamates as Convenient Amino Sources under Mild Conditions
  作者：Pitambar Patel、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/cs501860b

  日期：2015.2.6

  The Co(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes has been developed using O-acylcarbamates as a convenient amino source. This reaction proceeded in high efficiency under external oxidant-free conditions with a broad range of arene substrates, including 6-arylpurines bearing sensitive functional groups, thus furnishing synthetically versatile arene N-carbamate products.
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Arylamines
  作者：Qipu Dai、Peihe Li、Nuannuan Ma、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02724

  日期：2016.11.4

  A novel approach has been developed for the synthesis of arylamines via the palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative coupling (IDC) of aroyloxycarbamates, obtained in situ by reacting aryl carboxylic acids with hydroxycarbamates. The reaction offers facile access to structurally diverse arylamines with the site-specific formation of the C(sp2)-N bond under mild conditions.

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。