N-tosylbut-3-enamide | 81255-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylbut-3-enamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-enamide
• CAS: 81255-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: UORBILNEVUTPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylbut-3-enamide 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-(iodomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new .beta.-lactam synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a057
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 对甲苯磺酰胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N-tosylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯基羰基化合物的自由基碳氨化 反应，一种实用的铜催化方法制备β-内酰胺†

  摘要：

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c9cc05668h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ-Lactams by Lewis Base Catalyzed Sulfenoamidation of Alkenes
  作者：Jesse L. Panger、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04347

  日期：2020.4.3

  A method for the catalytic, enantioselective, intramolecular 1,2-sulfenoamidation of alkenes is described. Lewis base activation of a suitable sulfur electrophile generates an enantioenriched, thiiranium ion intermediate from a β,γ-unsaturated sulfonyl carboxamide. This intermediate is subsequently intercepted by the sulfonamide nitrogen resulting in cyclization to form γ-lactams. Electron-poor alkenes

  描述了用于烯烃的催化，对映选择性，分子内1，2-亚磺酰胺化的方法。合适的硫亲电试剂的路易斯碱活化作用是从β，γ-不饱和磺酰基羧酰胺中生成对映体富集的噻吩鎓离子中间体。该中间体随后被磺酰胺氮拦截，导致环化形成γ-内酰胺。贫电子烯烃需要使用新型硒代氨基磷酸酯路易斯碱催化剂。产物的后续处理利用了酰胺和硫醚官能团的潜在反应性。
• The Tandem Heck−Allylic Substitution Reaction:  A Novel Route to Lactams
  作者：Pedro Pinho、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol027169x

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A novel route to substituted lactams has been developed using a tandem Heck-allylic substitution reaction. The palladium-catalyzed reaction between omega-olefinic N-tosyl amides and vinylic bromides affords in one step the substituted pyrrolidones and piperidones in 49-82% isolated yield. In addition, it is shown that an N-phenyl amide can act as a nucleophile in intramolecular

  [反应：见正文]利用串联的Heck-烯丙基取代反应，已开发出一种取代内酰胺的新途径。ω-烯烃N-甲苯磺酰胺和乙烯基溴化物之间的钯催化反应，一步即可得到取代的吡咯烷酮和哌啶酮，分离产率为49-82％。另外，显示了N-苯基酰胺可以在分子内烯丙基取代反应中充当亲核试剂。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of Unsaturated <i>N</i>-Acyl Sulfonamides: a Diverted Mukaiyama Hydration Reaction
  作者：David M. Fischer、Moritz Balkenhohl、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacsau.2c00186

  日期：2022.5.23

  The cycloisomerization of β-, γ-, and δ-unsaturated N-acyl sulfonamides to N-sulfonyl lactams and imidates is reported. This transformation is effected in the presence of a CoIII(salen) catalyst using t-BuOOH or air as the oxidant. The method shows good functional group tolerance (alkyl, aryl, heteroaryl, ether, N-Boc) and furnishes an underexplored class of cyclic building blocks. The strong solvent

  报道了β-、γ-和δ-不饱和N-酰基磺酰胺环异构化为N-磺酰基内酰胺和亚胺酸酯。这种转变是在 Co III (salen) 催化剂的存在下使用t -BuOOH 或空气作为氧化剂进行的。该方法显示出良好的官能团耐受性（烷基、芳基、杂芳基、醚、N -Boc），并提供了一类尚未开发的环状结构单元。研究了转化的强溶剂依赖性，并强调了N-磺酰亚胺酯产品类​​的合成多功能性。
• A new .beta.-lactam synthesis
  作者：Alan J. Biloski、Richard D. Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00375a057

  日期：1982.6
• A practical copper-catalyzed approach to β-lactams <i>via</i> radical carboamination of alkenyl carbonyl compounds
  作者：Peng Shi、Jie Wang、Zixu Gan、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05668h

  日期：——

  Functionalized β-lactams are highly important motifs in synthetic chemistry. We report an efficient and novel approach to the synthesis of β-lactams via a copper(I)-catalyzed cascade process involving C(benzyl)–H radical abstraction, intermolecular alkene addition, and intramolecular amination reaction. Variously substituted alkenes were synthesized from vinylacetic acid, leading to the corresponding

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。