1,1,4,4-tetramethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 199988-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-isopropenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,1,4,4-Tetramethyl-6-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 199988-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: NXQXXBZSZKCSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetramethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 (4S)-4-(tert-butyl)-2-(2-((S)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazolidin-3-otrifluoromethanesulfonato copper(ll) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (2E,4E)-ethyl 3-methyl-5-((1S,2S)-2-methyl-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yI)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF RETINOID X RECEPTOR-SPECIFIC RETINOIDS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE RÉTINOÏDES SPÉCIFIQUES DU RÉCEPTEUR X DE RÉTINOÏDES

  摘要：

  本文提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的化合物。本文还提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的过程。

  公开号：

  WO2019099920A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 1,1,4,4-tetramethyl-6-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF RETINOID X RECEPTOR-SPECIFIC RETINOIDS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE RÉTINOÏDES SPÉCIFIQUES DU RÉCEPTEUR X DE RÉTINOÏDES

  摘要：

  本文提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的化合物。本文还提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的过程。

  公开号：

  WO2019099920A1

文献信息

• Retinoid compounds and their use
  申请人：Reinnervate Limited

  公开号：US08293803B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The invention relates to retinoid compounds of the formula (I): wherein V is a hydrophobic group; W is a non-polyenic linker; and X is a polar group comprising a hydrogen bond donor; or a salt thereof, and to the use of such compounds in the control of cell differentiation.

  该发明涉及公式（I）的视黄醇类化合物：其中V是疏水基团；W是非多烯链连接物；X是包含氢键给体的极性基团；或其盐，并且涉及在细胞分化控制中使用这类化合物。
• 一种RXR激动剂的制备方法
  申请人：心远（广州）药物研究有限公司

  公开号：CN115368230A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种RXR激动剂的制备方法，包括如下步骤：S1.式A所示化合物与式B所示化合物在氮杂卡宾铜催化剂、提供氢源的硅试剂、溶剂和有机碱的条件下，反应生成式C所示化合物；S2.式C所示化合物与式D所示化合物在荷维达‑格鲁布斯Ⅱ催化剂条件下反应生成式E所示化合物；S3.式E所示化合物脱除乙基，生成RXR激动剂；其中，R为甲酸甲酯基、乙酰基、对甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基。
• Synthesis and structure-activity relationships of potent conformationally restricted retinoid X receptor ligands
  作者：Luc J. Farmer、Lin Zhi、Susan Jeong、E. Adam Kallel、Glenn Croston、Karen S. Flatten、Rich A. Heyman、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10079-8

  日期：1997.11

  A series of potent retinoid X receptor (RXR) selective ligands were designed and prepared. The lead compound 6a, showed good binding (K-d; 3-7 nM) and transactivation (EC50; 19-24 nM) to the RXR subfamily of retinoid receptors. More importantly, a small variation on the aromatic ring moiety led to 6b, which had less residual RAR agonist activity with RXR binding and potency of 4-5 nM and 5-13 nM, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF RETINOID X RECEPTOR-SPECIFIC RETINOIDS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE RÉTINOÏDES SPÉCIFIQUES DU RÉCEPTEUR X DE RÉTINOÏDES
  申请人：IO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019099920A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are compounds useful for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity. Also provided herein are processes for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity.

  本文提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的化合物。本文还提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的过程。