O-(2-trimethylsilyl)phenyl N,N-dimethylcarbamate | 1401518-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-trimethylsilyl)phenyl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: (2-trimethylsilylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1401518-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: UPKDGMIOIPKGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 O-(2-trimethylsilyl)phenyl N,N-dimethylcarbamate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 环己氯化镁 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-(4-methyl-2'-(trimethylsilyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接芳基和苯甲基的C ？H / C ？O与氨基磺酸盐，氨基甲酸酯和磷酸盐一起裂解

  摘要：

  廉价的钴催化剂可以使（杂）芳烃与氨基甲酸芳基酯，氨基磺酸盐和磷酸盐进行足够的范围内的首次直接芳基化和苄基化反应。甚至证明非自由基的CH / CO芳基化反应在环境温度下也是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201202466
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基-氨基甲酸苯基酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到O-(2-trimethylsilyl)phenyl N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基O-芳基氨基甲酸酯的直接邻位金属化。方法论、阴离子原薯条重排和横向金属化

  摘要：

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701142

文献信息

• Directed <i>ortho</i> -Metalation of <i>O</i> -Aryl <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkylcarbamates: Methodology, Anionic <i>ortho</i> -Fries Rearrangement, and Lateral Metalation
  作者：M. A. Jalil Miah、Mukund P. Sibi、S. Chattopadhyay、Oluwole B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.201701142

  日期：2018.1.31

  to afford a range of polysubstituted aromatic compounds (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 3). Warming solutions of the ortho-lithiated O-carbamates to room temperature without external quench with electrophiles leads to the formation of salicylamide and 1- and 2-hydroxynaphthamide derivatives by an anionic ortho-Fries rearrangements (Scheme 4). The relative stability and reactivity of different N,N-dialkyl

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation and Benzylation by CH/CO Cleavage with Sulfamates, Carbamates, and Phosphates
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201202466

  日期：2012.8.13

  Inexpensive cobalt catalysts enable the first direct arylation and benzylation of (hetero)arenes with aryl carbamates, sulfamates, and phosphates with ample scope. The non‐radical CH/CO arylation reaction even proved viable at ambient temperature.

  廉价的钴催化剂可以使（杂）芳烃与氨基甲酸芳基酯，氨基磺酸盐和磷酸盐进行足够的范围内的首次直接芳基化和苄基化反应。甚至证明非自由基的CH / CO芳基化反应在环境温度下也是可行的。