4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)aminomethyl]benzonitrile；N-(4-cyanobenzyl)-4-methoxyaniline；N-(p-cyanobenzyl)-p-anisidine；4-[(4-Methoxyanilino)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11147342
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZJYYWCOQSFAFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzonitrile 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 、 [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用混合对苯二酚/钴催化剂作为电子转移介体铁（II）催化胺类有氧仿生氧化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个 Fe II催化的胺类有氧仿生氧化反应。这种氧化反应涉及几个电子转移步骤，受到呼吸链中生物氧化的启发。从胺到分子氧的电子转移由两个耦合催化氧化还原系统辅助，这降低了能垒并提高了氧化反应的选择性。铁氢转移络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时双功能对苯二酚/钴希夫碱络合物作为混合电子转移介体。各种伯胺和仲胺在空气中被氧化成其相应的醛亚胺或酮亚胺，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.202102681
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-氰基苯甲亚胺 在 [CpFe(IMes)(CO2)]I 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines

  摘要：

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14403k

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power
  作者：Klim O. Biriukov、Mikhail M. Vinogradov、Oleg I. Afanasyev、Dmitry V. Vasilyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Godovikova、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d1cy00695a

  日期：——

  First osmium-catalyzed reductive amination under the water gas–shift reaction conditions was developed. Proposed catalytic system demonstrates high performance even at the catalyst loading as low as 0.0625 mol%.

  首次在水煤气转移反应条件下开发了铂催化的还原胺化反应。提出的催化体系表现出高性能，即使在催化剂负载量仅为0.0625 mol% 时也是如此。
• 一种金属有机三元环状化合物的制备方法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112679541B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于精细化工技术领域，一种金属有机三元环状化合物的制备方法及其应用，其中制备方法，是以L作为配体,以过渡金属钴盐中的Co2+作为节点反应制得金属有机三元环状化合物，其合成路线如下：L+Co2+→Co‑L；本发明方法制备的金属有机三元环状化合物想法新颖，具备很好的还原活性，化合物的化学性质稳定，且容易大量合成，因此更容易投入实际应用中。Co‑DPD化合物在还原4‑[(4‑甲氧基苯基)亚氨基甲基]苯甲酸甲酯为4‑[(4‑甲氧基苯基)氨基甲基]苯甲酸甲酯的反应中，产率可高达83％,同时用于制取4‑[(4‑甲氧基苯基)氨基甲基]苄腈和N‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑(三氟甲基)‑苯乙胺的产率可分别高达95％和80％。
• Cyclobutadiene Metal Complexes: A New Class of Highly Selective Catalysts. An Application to Direct Reductive Amination
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Dmitry L. Usanov、Dmitry S. Perekalin、Nikita V. Shvydkiy、Victor I. Maleev、Alexander R. Kudinov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acscatal.5b02916

  日期：2016.3.4

  A catalyst of a new type, cyclobutadiene complex [(C4Et4)Rh(p-xylene)]PF6, was found to promote selective reductive amination in the presence of carbon monoxide under mild conditions (1–3 bar, 90 °C). The reaction demonstrated perfect compatibility with a wide range of functional groups prone to reduction by conventional reducing agents. The developed system represents the first systematic investigation

  发现一种新型的环丁二烯络合物[（C 4 Et 4）Rh（对二甲苯）] PF 6的催化剂可在温和条件下（1-3 bar，90° C）。该反应证明与易于被常规还原剂还原的各种官能团具有完美的相容性。开发的系统代表了环丁二烯金属配合物作为催化剂的首次系统研究。