3-isopropenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1080430-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-isopropenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Prop-1-en-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine；3-prop-1-en-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1080430-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: IYMRPIHKLWJPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-pyridin-2-yl-formamidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-isopropenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰胺化学轻松合成 3-取代咪唑并[1,2-a]吡啶†‡

  摘要：

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。

  DOI：

  10.1039/c9ra05841a

文献信息

• New and Efficient Palladium(0)-Mediated Microwave-Assisted Direct C3 Alkenylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Saïd El Kazzouli、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2008-1067181

  日期：2008.8

  2-a]pyridines in high to moderate yields by microwave direct palladium-catalyzed C-H alkenylation between bromoalkenes and imidazo[1,2-a]pyridines. The scope and limitation of the palladium(0)-catalyzed alkenylation method were investigated. Optimized conditions were successfully applied to a wide variety of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and bromoalkenes. The compatibility of the synthesis with

  在本文中，我们介绍了通过微波直接钯催化溴代烯烃和咪唑并[1,2-a]吡啶之间的CH 烯基化以高至中等收率合成3-烯基咪唑并[1,2-a] 吡啶。研究了钯（0）催化的烯基化方法的范围和局限性。优化的条件已成功应用于多种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物和溴代烯烃。研究了在 6 位存在氯取代基时合成的相容性。使用 Suzuki 交叉偶联条件对 6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶进行官能化，得到多官能团化合物。
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。