3-[4-(hydroxymethyl)benzyl]-1-methylimidazolium hexafluorophosphate | 1312423-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(hydroxymethyl)benzyl]-1-methylimidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: [4-[(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]phenyl]methanol;hexafluorophosphate
• CAS: 1312423-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O*F₆P
• 分子量: 348.228
• InChiKey: ZUQCEHWPJWHXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(hydroxymethyl)benzyl]-1-methylimidazolium hexafluorophosphate 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((1-methylimidazol-3-yl)methyl)benzyl-(5-hydroxypentyl)carbamate hexafluorophosphate salt
  参考文献：
  名称：

  通过离子液体支持的寡糖合成快速组装磷酸桥四甘露糖

  摘要：

  描述了一种有效的离子液体支持的寡糖合成 (ILSOS) 策略，用于合成线性寡聚-磷酸甘露聚糖。含有 5-氨基戊基接头的新型可裂解氨基甲酸苄酯型 IL 支持物被设计为受体 IL 标签以促进该合成。IL 标签上的链延长是通过 H-膦酸酯化学实现的，包括与 α-甘露糖基 H-膦酸酯缩合、原位氧化反应和随后的脱保护。四个循环后，45小时内得到线性α-(1→6)-四甘露聚糖磷酸酯，总产率为52.7%。IL 标记的产品在极性和非极性溶剂系统中表现出可调的溶解度，这有助于组装过程中的无色谱纯化。在最后一步氢解处理后，IL标签可以很容易地去除，在磷酸聚糖的还原端提供一个胺封端的接头，用于进一步与载体蛋白结合。该方法为合成磷酸聚糖提供了一种高效且无需色谱的方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108209
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 六氟磷酸钾 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[4-(hydroxymethyl)benzyl]-1-methylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过离子液体支持的寡糖合成快速组装磷酸桥四甘露糖

  摘要：

  描述了一种有效的离子液体支持的寡糖合成 (ILSOS) 策略，用于合成线性寡聚-磷酸甘露聚糖。含有 5-氨基戊基接头的新型可裂解氨基甲酸苄酯型 IL 支持物被设计为受体 IL 标签以促进该合成。IL 标签上的链延长是通过 H-膦酸酯化学实现的，包括与 α-甘露糖基 H-膦酸酯缩合、原位氧化反应和随后的脱保护。四个循环后，45小时内得到线性α-(1→6)-四甘露聚糖磷酸酯，总产率为52.7%。IL 标记的产品在极性和非极性溶剂系统中表现出可调的溶解度，这有助于组装过程中的无色谱纯化。在最后一步氢解处理后，IL标签可以很容易地去除，在磷酸聚糖的还原端提供一个胺封端的接头，用于进一步与载体蛋白结合。该方法为合成磷酸聚糖提供了一种高效且无需色谱的方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108209

文献信息

• Assembly of a β-(1 → 3)-glucan laminarihexaose on ionic liquid support
  作者：Yanhui Wang、Xiaoke Zhao、Qiuyun Kong、Jiajian Yao、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.035

  日期：2017.4

  An efficient method for the preparation of β-(1 → 3)-d-glucan laminarihexaose on ionic liquid (IL)-support is described. A β-(1 → 3)-glucan laminarihexaose was rapidly assembled in 15 h in a stereoselective fashion with an average yield of over 90% per step using an optimized combination of glycosylating agents. This ionic liquid support approach provides an efficient and fast means for the assembly

  -对于β-制备（1→3）的有效方法d葡聚糖laminarihexaose上的离子液体-支持被描述（IL）。使用糖基化试剂的优化组合，可以在15小时内以立体选择性的方式快速组装β-（1→3）-葡聚糖层状六糖，平均收率超过90％。这种离子液体载体方法为组装β-（1→3）-葡聚糖提供了一种有效而快速的方法。
• Acid-selective mass spectrometric analysis of petroleum fractions
  作者：Isaac Omari、Haoxuan Zhu、G. Bryce McGarvey、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1016/j.ijms.2018.10.029

  日期：2019.1

  Analytical mass spectrometric methods aimed at carboxylic acids tend to involve deprotonation to generate carboxylate anions, but also produce detectable ions of every acidic component of the mixture. A charged tag carbodiimide is able to facilitate detection of model naphthenic acids as well as low levels of naphthenic acids in petroleum fractions via tandem electrospray ionization mass spectrometry

  摘要 环烷酸是环脂族羧酸，是石油的天然成分。针对羧酸的分析质谱方法往往涉及去质子化以产生羧酸根阴离子，但也会产生混合物中每种酸性成分的可检测离子。带电标记碳二亚胺能够通过串联电喷雾电离质谱法促进对模型环烷酸以及石油馏分中低水平环烷酸的检测。这种方法比去质子化具有更高的选择性，并且在快速衍生化步骤后，无需使用色谱分离，即可显示石油馏分的酸性成分。该方法在表征复杂基质的环烷酸组分的背景下可能证明是有用的。
• Assembly of Homolinear α(1→2)-Linked Nonamannoside on Ionic Liquid Support
  作者：Qing Ma、Sheng Sun、Xiang-Bao Meng、Qing Li、Shu-Chun Li、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo2006126

  日期：2011.7.15

  An improved method for the synthesis of large and complex oligosaccharides on ionic liquid (IL) support was developed. A strategy to attach the acceptor on IL using a more stable ether linker was used to prevent undesirable decomposition and side products. A "dissolution-evaporation-precipitation" purification procedure was also developed by combining the advantages of precipitation and solid-liquid extraction to reduce mechanical loss and purification time. This approach was successfully used for the rapid assembly of ionic liquid supported homolinear alpha(1 -> 2)-linked nonamannoside in 25.2% overall yield within 28.5 h.
• An efficient ionic liquid supported divergent assembly of 3,6-branched glucosamine-containing pentasaccharide
  作者：Ze-Shen Gao、Sheng Sun、Wei Li、Qing Ma、Qing Li、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.09.016

  日期：2014.12

  We utilized the glycosyl acceptor tagging method with ionic liquid support for synthesis of the core segment of Clostridium botulinum C2 toxin ligand through a divergent synthetic strategy without chromatographic purification. The total yield was 57.1% and the reaction was completed in 10 h. The efficient ionic liquid supported glycosylation and purification procedure was applied for the synthesis of branched glucosamine-containing oligosaccharides for the first time, which expanded the scope of ionic liquid supported synthesis of biologically important oligosaccharides. (C) 2014 Qing Li and Zhong-Jun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Rapid assembly of phosphate-bridged tetra-mannose by ionic liquid-supported oligosaccharide synthesis
  作者：Guangyi Yang、Guodong Mei、Peng Shen、Haofei Hong、Zhimeng Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108209

  日期：2021.2

  An efficient ionic liquid-supported oligosaccharide synthesis (ILSOS) strategy was described for the synthesis of linear oligo-phosphomannan. A new cleavable benzyl carbamate-type IL supporter containing 5-aminopentanyl linker was designed as an acceptor IL tag to facilitate this synthesis. The chain elongation on IL tag was achieved by H-phosphonate chemistry, including condensation with α-mannosyl

  描述了一种有效的离子液体支持的寡糖合成 (ILSOS) 策略，用于合成线性寡聚-磷酸甘露聚糖。含有 5-氨基戊基接头的新型可裂解氨基甲酸苄酯型 IL 支持物被设计为受体 IL 标签以促进该合成。IL 标签上的链延长是通过 H-膦酸酯化学实现的，包括与 α-甘露糖基 H-膦酸酯缩合、原位氧化反应和随后的脱保护。四个循环后，45小时内得到线性α-(1→6)-四甘露聚糖磷酸酯，总产率为52.7%。IL 标记的产品在极性和非极性溶剂系统中表现出可调的溶解度，这有助于组装过程中的无色谱纯化。在最后一步氢解处理后，IL标签可以很容易地去除，在磷酸聚糖的还原端提供一个胺封端的接头，用于进一步与载体蛋白结合。该方法为合成磷酸聚糖提供了一种高效且无需色谱的方法。