2-(8-羟基辛基)-6-甲氧基苯甲酸甲酯 | 83823-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(8-羟基辛基)-6-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(8-hydroxyoctyl)-6-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(8-hydroxyoctyl)-6-methoxybenzoate
• CAS: 83823-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: WCURXQBYBBNFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-羟基辛基)-6-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.15h， 以90.8%的产率得到methyl 2-(8-bromooctyl)-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  6取代的Anacardic酸衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  从市售的抗心酸制备新的抗心酸衍生物（5a -5s），并测试革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。与氨苄西林药物相比，发现大多数化合物具有活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655278
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-6-((8E,11E)-pentadeca-8,11,14-trienyl)benzoate 在 臭氧 、 二甲基硫 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55.4%的产率得到2-(8-羟基辛基)-6-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabicyclo[3.1.0]amine Analogues of Anacardic Acid as Potent Antibacterial Agents

  摘要：

  刺檗酸的阿扎双环[3.1.0]胺类似物（16a、16b、18a、18b、19和19b）由刺檗酸合成，并对其抗菌活性进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。大多数化合物在效力上与氨苄西林相当，但逊于其他标准药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13338

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of sulfonamide derivatives at C-8 alkyl chain of anacardic acid mixture isolated from a natural product cashew nut shell liquid (CNSL)
  作者：N SUBHAKARA REDDY、A SRINIVAS RAO、M ADHARVANA CHARI、V RAVI KUMAR、V JYOTHY、V HIMABINDU

  DOI：10.1007/s12039-012-0253-1

  日期：2012.5

  Synthesis and antibacterial activity of some novel biologically active sulfonamide derivatives at C-8 alkyl chain of anacardic acid (7a–7l), prepared from commercially available anacardic acid mixture (1a–d). These compounds were tested for Gram positive and Gram negative bacterial cultures; most of the compounds showed higher antibacterial activity compared with standard drug ampicillin.

  合成了一些新型的具有生物活性的磺胺衍生物，这些衍生物位于腰果酚酸C-8烷基链上（化合物7a–7l），合成原料为市售的腰果酚酸混合物（化合物1a–d）。这些化合物的抗菌活性均经过了测试，测试物为格兰仕阳性菌和格兰仕阴性菌培养物；其中大多数化合物表现出了比标准药物氨苄西林更高的抗菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 6-Substituted Anacardic Acid Derivatives
  作者：Subhakara Reddy Nallamilli、Ravi Kumar V、Himabindu V、B. Ram、Srinivas Rao Aalapati

  DOI：10.2174/157018011797655278

  日期：2011.12.1

  New anacardic acid derivatives (5a -5s) were prepared from commercially available anacardic acid and tested for Gram positive and Gram negative bacteria. Most compounds were found to be active compared to ampicillin drug.

  从市售的抗心酸制备新的抗心酸衍生物（5a -5s），并测试革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。与氨苄西林药物相比，发现大多数化合物具有活性。
• Sustainable Drug Discovery of Multi-Target-Directed Ligands for Alzheimer’s Disease
  作者：Michele Rossi、Michela Freschi、Luciana de Camargo Nascente、Alessandra Salerno、Sarah de Melo Viana Teixeira、Florian Nachon、Fabien Chantegreil、Ondrej Soukup、Lukáš Prchal、Marco Malaguti、Christian Bergamini、Manuela Bartolini、Cristina Angeloni、Silvana Hrelia、Luiz Antonio Soares Romeiro、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00048

  日期：2021.4.22

  The multifactorial nature of Alzheimer’s disease (AD) is a reason for the lack of effective drugs as well as a basis for the development of “multi-target-directed ligands” (MTDLs). As cases increase in developing countries, there is a need of new drugs that are not only effective but also accessible. With this motivation, we report the first sustainable MTDLs, derived from cashew nutshell liquid (CNSL)

  阿尔茨海默病（AD）的多因素性质是缺乏有效药物的原因，也是开发“多靶点定向配体”（MTDL）的基础。随着发展中国家病例的增加，需要不仅有效而且易于获得的新药。出于这个动机，我们报告了第一个可持续的 MTDL，它源自腰果壳液 (CNSL)，这是一种具有抗炎特性的廉价食物垃圾。我们应用了功能化 CNSL 组件和成熟的乙酰胆碱酯酶 (AChE)/丁酰胆碱酯酶 (BChE) 他克林模板的框架组合。 MTDL 是根据肝、神经元和小胶质细胞毒性来选择的。酶学研究揭示了有效且选择性的AChE /BChE 抑制剂（ 5、6和12 ），具有亚纳摩尔级活性。与 BChE 复合的5的 X 射线晶体结构使观察到的活性合理化 (0.0352 nM)。对 BV-2 小胶质细胞的研究揭示了5和6 （已经在 0.01 μM）的抗神经炎症和神经保护活性，证实了设计原理。
• Novel Sustainable-by-Design HDAC Inhibitors for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Luiz Antonio Soares Romeiro、Jéssica Larissa da Costa Nunes、Camila de Oliveira Miranda、Gabriella Simões Heyn Roth Cardoso、Andressa Souza de Oliveira、Annachiara Gandini、Tereza Kobrlova、Ondrej Soukup、Michele Rossi、Johanna Senger、Manfred Jung、Silvia Gervasoni、Giulio Vistoli、Sabrina Petralla、Francesca Massenzio、Barbara Monti、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00071

  日期：2019.4.11

  Alzheimer’s disease (AD) represents a global problem, with an estimation of the majority of dementia patients in low- and middle-income countries by 2050. Thus, the development of sustainable drugs has attracted much attention in recent years. In light of this, taking inspiration from the HDAC inhibitor vorinostat (1), we develop the first HDAC inhibitors derived from cashew nut shell liquid (CNSL)

  阿尔茨海默氏病（AD）代表了一个全球性问题，据估计，到2050年，低收入和中等收入国家的大多数痴呆患者都将面临这种情况。因此，可持续药物的开发近年来引起了很多关注。鉴于此，我们从HDAC抑制剂vorinostat（1）的启发中，开发了首批源自腰果壳液（CNSL）（一种廉价的农业食品废料）的HDAC抑制剂。CNSL衍生物8和9显示类似于HDAC抑制轮廓1，具有用于一个更有希望的安全一起9相比1。而且，这两种化合物，特别是9能够有效调节神经胶质细胞诱导的炎症并恢复促炎表型。所有这些结果表明，使用廉价的食物垃圾材料可以成功地用于开发可治疗的，可持续的AD候选药物。
• Valorizing Constituents of Cashew Nut Shell Liquid toward the Sustainable Development of New Drugs against Chagas Disease
  作者：Laís Flávia Nunes Lemes、George E. Magoulas、Andressa Souza de Oliveira、Emile Barrias、Luciana de Camargo Nascente、Renato Granado、Sara Teixeira de Macedo Silva、Nikos Assimomytis、Wanderley de Souza、Maria Laura Bolognesi、Luiz Antonio Soares Romeiro、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00076

  日期：2023.7.14

  Six new ether phospholipid analogues encompassing constituents from cashew nut shell liquid as the lipid portion were synthesized in an effort to valorize byproducts of the cashew industry toward the generation of potent compounds against Chagas disease. Anacardic acids, cardanols, and cardols were used as the lipid portions and choline as the polar headgroup. The compounds were evaluated for their

  合成了六种新的醚磷脂类似物，其中包含来自腰果壳液的成分作为脂质部分，以努力提高腰果工业副产品的价值，以产生针对恰加斯病的有效化合物。使用漆树酸、腰果酚和腰果酚作为脂质部分，使用胆碱作为极性头基。评估了这些化合物对克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。发现化合物16和17对克氏锥虫上鞭毛体、锥鞭毛体和细胞内无鞭毛体最有效，对后者的选择性指数分别比现有药物苯硝唑高 32 倍和 7 倍。因此，六分之四的类似物可被视为基于廉价农业废料的恰加斯病新疗法可持续开发的热门化合物。