((4-N,N-dimethylamino)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol | 59301-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((4-N,N-dimethylamino)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-dimethylamino-phenyl)-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-methanol；4-Methylamino-α-<1-methyl-imidazolyl-(2)>-benzylalkohol；[4-(dimethylamino)phenyl](1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol；[4-(dimethylamino)phenyl]-(1-methylimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 59301-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD01055395
• 分子量: 231.297
• InChiKey: JRPMVQWEJVNEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-N,N-dimethylamino)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-dimethylaminobenzoyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香族取代对喹唑啉的烷氧基化作用：结合实验和计算研究

  摘要：

  为了实现N杂环的直接亲核烷酰基化，已对NHC催化的酰化反应的关键中间体Breslow中间体（BIs）进行了组合的实验和计算研究。或者制备各种BI前体并将其用于与4-氯喹唑啉的反应中。本研究表明具有苯并咪唑部分的中间体用作引入直链烷酰基的酰化剂。自然键轨道分析表明中间体的反应性与πC -C的占有率部分相关羟基烯胺部分的键。从理论上研究了酰化反应的推定速率确定步骤。使用BI前体合成了几种新的4-烷酰基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.071
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到((4-N,N-dimethylamino)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香族取代对喹唑啉的烷氧基化作用：结合实验和计算研究

  摘要：

  为了实现N杂环的直接亲核烷酰基化，已对NHC催化的酰化反应的关键中间体Breslow中间体（BIs）进行了组合的实验和计算研究。或者制备各种BI前体并将其用于与4-氯喹唑啉的反应中。本研究表明具有苯并咪唑部分的中间体用作引入直链烷酰基的酰化剂。自然键轨道分析表明中间体的反应性与πC -C的占有率部分相关羟基烯胺部分的键。从理论上研究了酰化反应的推定速率确定步骤。使用BI前体合成了几种新的4-烷酰基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.071

文献信息

• TERTOV B. A.; KOVALEV G. V.; FOMIN YU. K.; KOSHCHIENKO YU. V.; BURYKIN V.+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 2, 34-36
  作者：TERTOV B. A.、 KOVALEV G. V.、 FOMIN YU. K.、 KOSHCHIENKO YU. V.、 BURYKIN V.+

  DOI：——

  日期：——
• Alkanoylation of quinazoline by nucleophilic aromatic substitution: Combined experimental and computational study
  作者：Yumiko Suzuki、Naoto Iwata、Kohei Dobashi、Ryo Takashima、Sundaram Arulmozhiraja、Erika Ishitsubo、Naoya Matsuo、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.071

  日期：2018.1

  A combined experimental and computational study on the key intermediates of NHC-catalyzed acylation reaction, Breslow intermediates (BIs), has been conducted in order to achieve a direct nucleophilic alkanoylation of N-heterocycles. Various BI precursors are alternatively prepared and used in the reaction with 4-chloroquinazoline. The present study reveals that the intermediates having benzimidazole

  为了实现N杂环的直接亲核烷酰基化，已对NHC催化的酰化反应的关键中间体Breslow中间体（BIs）进行了组合的实验和计算研究。或者制备各种BI前体并将其用于与4-氯喹唑啉的反应中。本研究表明具有苯并咪唑部分的中间体用作引入直链烷酰基的酰化剂。自然键轨道分析表明中间体的反应性与πC -C的占有率部分相关羟基烯胺部分的键。从理论上研究了酰化反应的推定速率确定步骤。使用BI前体合成了几种新的4-烷酰基喹唑啉。