[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol | 158151-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol
• 英文别名: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-prop-1-en-2-ylfuran-3-yl]methanol
• CAS: 158151-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: VRKMBESDGOCUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  303.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Tert-butyl-(3-ethenyl-4-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇（-）-维立丁和（-）-维立二醇的对映选择性化学合成

  摘要：

  本文中，我们描述了（-）-viridin和（-）-viridiol的简洁对映选择性化学合成。我们的收敛方法结合了两个相似复杂性的非手性片段，并采用对映选择性分子内Heck反应来设定全碳四元立体中心的绝对立体化学构型。为了完成这些对碱基和亲核试剂敏感的天然产物的合成，我们进行了精心策划的位点和非对映选择性氧化以及其他转化。我们的工作是第一个将这些目标作为单一对映体产生的工作。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02829

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Xestoquinone Using an Asymmetric Palladium-Catalyzed Polyene Cyclization
  作者：Shawn P. Maddaford、Neil G. Andersen、Walter A. Cristofoli、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ja960807k

  日期：1996.1.1

  The first total asymmetric synthesis of (+)-xestoquinone (1) has been accomplished in 68% ee by a palladium(0)-catalyzed polyene cyclization of naphthyl triflate 44 using (S)-(+)-BINAP as the chiral ligand. Attempts at an asymmetric polyene cyclization using the corresponding naphthyl bromide 41 gave poor enantioselectivities even in the presence of silver salts, thus exemplifying the effect of the

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。
• Enantioselective Chemical Syntheses of the Furanosteroids (−)-Viridin and (−)-Viridiol
  作者：Matthew Del Bel、Alexander R. Abela、Jeffrey D. Ng、Carlos A. Guerrero

  DOI：10.1021/jacs.7b02829

  日期：2017.5.24

  Herein we describe concise enantioselective chemical syntheses of (−)-viridin and (−)-viridiol. Our convergent approach couples two achiral fragments of similar complexity and employs an enantioselective intramolecular Heck reaction to set the absolute stereochemical configuration of an all-carbon quaternary stereocenter. To complete the syntheses of these base- and nucleophile-sensitive natural products

  本文中，我们描述了（-）-viridin和（-）-viridiol的简洁对映选择性化学合成。我们的收敛方法结合了两个相似复杂性的非手性片段，并采用对映选择性分子内Heck反应来设定全碳四元立体中心的绝对立体化学构型。为了完成这些对碱基和亲核试剂敏感的天然产物的合成，我们进行了精心策划的位点和非对映选择性氧化以及其他转化。我们的工作是第一个将这些目标作为单一对映体产生的工作。