3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-enal | 651731-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-enal
• 英文别名: (E,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-enal
• CAS: 651731-92-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 300.589
• InChiKey: DNKOQPMCFFPCLD-SNESEAJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-enal 在 氯化亚砜 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.32h， 生成 (4E,8E)-(6R,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-9-trimethylsilanyl-nona-1,4,8-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体制备凋亡肽C1-C11片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成生物活性聚酮化合物凋亡肽的三烯部分的新方法。探索了使用迭代的亚硫酰氯重排/氧化序列来构建三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol0361397
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-trimethylsilyl-2-propenal 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  对映体制备凋亡肽C1-C11片段。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成生物活性聚酮化合物凋亡肽的三烯部分的新方法。探索了使用迭代的亚硫酰氯重排/氧化序列来构建三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol0361397

文献信息

• Enantioselective Preparation of the C1−C11 Fragment of Apoptolidin
  作者：William D. Paquette、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/ol0361397

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] A novel approach toward the synthesis of the triene portion of the biologically active polyketide apoptolidin is described. The use of an iterative thionyl chloride rearrangement/oxidation sequence to construct trisubstituted olefins is explored.

  [反应：见正文]描述了一种合成生物活性聚酮化合物凋亡肽的三烯部分的新方法。探索了使用迭代的亚硫酰氯重排/氧化序列来构建三取代的烯烃。