5-fluoro-2-phenylpyrimidine | 54376-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-Fluor-2-phenyl-pyrimidin
• CAS: 54376-51-1
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: LTVJIDCNOKFLLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenylpyrimidine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 重水 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ag(i)-介导的单氟化（杂）芳烃的氢同位素交换。

  摘要：

  已经公开了一种通过 Ag 2 CO 3 /Sphos 介导的 HIE 协议将氘安装到单氟化（杂）芳烃中的有效方法，其中 D 2 O 作为氘源。该方法在氟原子的 α 位显示出特定的氘化位点选择性，这与现有的过渡金属催化的 HIE 工艺互补。

  DOI：

  10.1039/d0ob01273d
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 2,3,3-trifluoro-1-propenyl tosylate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 5-fluoro-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenylp-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.239

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。
• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。
• [EN] ACRYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACRYLAMIDE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2021117733A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided is an acrylamide compound, which is useful for the promotion of platelet production from platelet progenitor cells such as megakaryocytes in vitro and represented by general formula [I]:wherein each symbol is as defined in the description.

  提供的是一种丙烯酰胺化合物，可用于促进体外血小板祖细胞（如巨核细胞）产生血小板的作用，其通用结构式为[I]，其中每个符号如描述中所定义。
• Remote C−H Glycosylation by Ruthenium(II) Catalysis: Modular Assembly of <i>meta</i> ‐ <i>C</i> ‐Aryl Glycosides
  作者：Jun Wu、Nikolaos Kaplaneris、Julia Pöhlmann、Takuya Michiyuki、Binbin Yuan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202208620

  日期：2022.10.17

  A ruthenium(II)/phosphine catalysis system enabled versatile meta-arene C−H glycosylation by σ-activation. Thus, easily accessible glycosyl bromide donors furnished 1,2-trans C-aryl glycosides via robust ruthenium(II) catalysis under exceedingly mild conditions.

  钌(II)/膦催化系统通过σ激活实现多功能间芳烃C−H 糖基化。因此，易于获得的糖基溴供体在极其温和的条件下通过强大的钌(II)催化提供了1,2-反式C-芳基糖苷。
• Reactions of β-fluorovinamidinium salt with bifunctional hetero nucleophiles. A new synthetic route to fluorinated heterocycles
  作者：Xifeng Shi、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka、John T. Gupton

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00076-o

  日期：1995.2

  beta-Fluorovinamidinium salt (2), readily prepared from N-(2,3,3-trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodide (1) and diethylamine, reacted with bifunctional hetero nucleophiles such as amidine and guanidine hydrochlorides in the presence of a base to afford regiospecifically monofluorinated pyrimidines 4 in good yields. The one-pot procedure starting from 1 was applicable for synthesizing heterocyclic compounds 4 in almost comparable yields.