(2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide | 54009-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide
• 英文别名: N'-salicylidenephenylacetohydrazide；N’-(2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide；salicylaldehyde phenylacetylhydrazone；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylacetamide
• CAS: 54009-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00429540
• 分子量: 254.288
• InChiKey: PIKSTPCXRWWXCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Formyldeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindanones via potassium salt of amino acid catalyzed regioselective intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes

  摘要：

  First organocatalytic intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes to construct highly functionalized 3-hydroxyindanones is described. In this transformation a high trans-selectivity is achieved by the use of metal salt of amino acid. This method allows an easy access to the strained spiro-cyclic 3-hydroxyindanones related to a number of natural product frameworks. Synthesis of a new class of indole skeleton substituted by 3-hydroxyindanones added an extra essence to this new protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.077
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2-hydroxybenzylidene)-2-phenylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindanones via potassium salt of amino acid catalyzed regioselective intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes

  摘要：

  First organocatalytic intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes to construct highly functionalized 3-hydroxyindanones is described. In this transformation a high trans-selectivity is achieved by the use of metal salt of amino acid. This method allows an easy access to the strained spiro-cyclic 3-hydroxyindanones related to a number of natural product frameworks. Synthesis of a new class of indole skeleton substituted by 3-hydroxyindanones added an extra essence to this new protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.077

文献信息

• Synthesis, crystal structure and spectral characterization of the first Ag+ complex compounds involving O,N,O-coordinated N-acylhydrazones of salicylaldehyde
  作者：H.H. Repich、S.I. Orysyk、V.V. Orysyk、Yu.L. Zborovskii、V.I. Pekhnyo、M.V. Vovk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.024

  日期：2017.9

  Abstract N-acylhydrazones of salicylaldehyde is a well known class of ligands bearing O,N,O tridentate chelate coordination site. But up to now no structurally characterized Ag + complexes with O,N,O coordinated N-acylhydrazones of salicylaldehyde were known. Therefore three Ag + coordination compounds with functionally substituted N-acylhydrazones of salicylaldehyde were synthesized and characterized

  摘要 水杨醛的 N-酰基腙是一类众所周知的带有 O,N,O 三齿螯合位点的配体。但到目前为止，还没有已知结构特征的 Ag + 配合物与水杨醛的 O,N,O 配位的 N-酰基腙。因此，合成了三种具有功能取代的水杨醛 N-酰基腙的 Ag + 配位化合物，并通过 X 射线衍射、红外光谱和热重研究表征。在溶液中，通过 1 H NMR 和 UV-Vis 光谱研究了配合物。研究了水杨醛 N-酰基腙中额外氮供体原子的存在和位置对其配位模式的影响。配体 N'-salicylidenephenylacetohydrazide（不包含额外的供体原子）以经典的 O,N,O 三齿螯合方式与 Ag + 配位。配体 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide（在酰基部分包含 β-N 额外供体原子）涉及混合的 O,N,O + β-N 配位。而 N'-salicylidene-4-p
• Structural investigations of new tridentate-phenylacetohydrazide Schiff base metal chelates: X-ray diffraction, Hirshfeld surface analyses, DFT, antibacterial and molecular docking studies
  作者：Fatma M. Elantabli、Rania G. Mohamed、Samir M. El-Medani、Matti Haukka、Ramadan M. Ramadan、Manal A. Afifi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137230

  日期：2024.3

  1H-NMR studies of the diamagnetic complexes and X-ray analysis of the silver complex revealed the presence of the unprotonated OH. DFT-B3LYP calculations were used to determine the energy-minimized molecular geometric arrangements of the Pd(II), Ag(I), and Cd(II) derivatives. Quantum global reactivities of the complexes were also computed. Antibacterial and molecular docking studies of complexes were carried

  三齿苯乙酰肼席夫碱（2-羟基亚苄基-2-苯乙酰肼，HL）与金属离子铁（II）、锌（II）、钯（II）、银（I）和镉（II）的配位络合物），使用各种分析和光谱技术进行合成和研究。对银衍生物进行单晶X射线衍射分析。HL配体和 Ag 复合物还通过 Hirshfeld 表面分析进行了表征。X 射线和赫什菲尔德表面分析揭示了有趣的结构和几何特征，以及显着的分子内和分子间氢键。所有金属离子（钯离子除外）均与两个配体分子键合，羟基部分没有去质子化。此外，抗磁性络合物的1 H-NMR 研究和银络合物的 X 射线分析揭示了未质子化 OH 的存在。DFT-B3LYP 计算用于确定 Pd(II)、Ag(I) 和 Cd(II) 衍生物的能量最小化分子几何排列。还计算了配合物的量子全局反应性。进行了复合物的抗菌和分子对接研究，以检验衍生物作为治疗试剂的潜在应用。Ag(I) 复合物对区域直径 = 21.7、21.0、19
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.5.1, page 678 - 685
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 170, page 1824 - 1825
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, H., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1960, vol. 33, p. 202 - 205
  作者：Ohta, H.

  DOI：——

  日期：——