(R)-2-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide | 1681057-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]acetamide；2-bromo-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1681057-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: WBROTHVGPXEBAE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以60%的产率得到(3R,7S,7aS)-ethyl 7-cyanohexahydro-5-oxo-3-phenylpyrrolo[2,1-b]oxazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单访问功能强大的双环γ-和δ-内酰胺：DFT评估手性转移至连续的第三/四级立体中心的起源

  摘要：

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405094
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-2-bromo-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  简单访问功能强大的双环γ-和δ-内酰胺：DFT评估手性转移至连续的第三/四级立体中心的起源

  摘要：

  本文描述了通过多米诺法合成多取代的恶唑并吡咯烷酮和哌啶子酮的方法。该方法基于羟基卤代酰胺与迈克尔受体之间的反应，该反应可有效生成双环内酰胺。该过程与迈克尔受体上的不对称吸电子基团兼容，从而可以形成两个连续且完全受控的三级和四级立体中心。在四取代的迈克尔受体的情况下，两个相邻的季立体中心以良好的产率形成。从（R）-苯基甘氨醇衍生的酰胺导致收率高到低且立体选择性高的对映体富集的双环内酰胺的形成，因此大大增加了该策略的范围和兴趣。通过DFT计算研究了手性转移和非对映选择性的起源，并将其归因于反应顺序的最后两个步骤之一中的动力学控制。该选择性取决于迈克尔受体上的取代基和钠阳离子螯合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405094

文献信息

• Enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase transfer catalysts
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Yingying Wang、Yufeng Wu、Jie Liu、Kedi Zhou、Qichen Sun、Lizhen Fang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113323

  日期：2023.8

  We successfully developed the first enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based Cinchona alkaloids with N-trifluoromethylthiosaccharin. A broad variety of chiral CF3S-pyrazolones were obtained in excellent yields with high enantioselectivities. Controlled experiments showed that the multiple hydrogen bonding interactions and the steric hindrance

  我们成功开发了第一个由酰胺类金鸡纳生物碱与 N-三氟甲硫基糖精催化的 4-取代吡唑啉酮的对映选择性三氟甲硫基化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了多种手性CF 3 S-吡唑啉酮。对照实验表明，多重氢键相互作用和 NH 位位阻对于高对映选择性和反应活性是不可或缺的。此外，这些基于酰胺的相转移催化剂可以很容易地回收并重新用于此类反应，并且具有几乎原始的反应性和对映选择性。