N-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidoyl chloride | 213182-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 213182-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN
• 分子量: 299.843
• InChiKey: FQRZDSKPENEPJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  407.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的β-二酮化合物的铍衍生物：四氢呋喃的明确定义的开环反应†

  摘要：

  苯基取代的β-二酮配体前体Ph LH，[（Dipp）NC（Ph）CHC（Ph）NH（Dipp）]（Dipp = 2,6-二异丙基苯基）及其锂和卤化铍衍生物[ Ph LLi （OEt 2）]，[ Ph LBeCl]和[ Ph LBeI]已合成，并通过NMR和X射线结构分析进行了表征。碘铍络合物[ Ph LBeI]在明确定义的开环插入反应中与THF反应，形成4-碘-正丁醇盐络合物[ Ph LBeO（CH 2）4 I]。

  DOI：

  10.1039/c3dt51021b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Investigation of ligand steric effects on a highly cis-selective Rh(i) cyclopropanation catalyst

  摘要：

  合成了四种新型Rh(I)配合物，它们带有螯合亚胺功能化的N-杂环卡宾配体，并对这些配合物进行了表征。测试了这些新型Rh(I)配合物在二氮乙酸乙酯和苯乙烯的环丙烷化反应中的催化活性。其中一种新型配合物在配体N-芳基环上具有乙基，其反应活性和顺式立体选择性与先前报道的该类型Rh(I)环丙烷化催化剂相当，并在较低催化剂用量和较高温度下获得了更高的产率和顺式立体选择性。其他新型Rh(I)配合物的性能则不如先前报道的Rh(I)环丙烷化催化剂。这项催化研究提供了重要信息，即改变配体系统上取代基的立体要求对配合物作为环丙烷化催化剂的效率和顺式立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c1nj20343f

文献信息

• Phosphanyl Methanimine (PCN) Ligands for the Selective Trimerization/Tetramerization of Ethylene with Chromium
  作者：James E. Radcliffe、Andrei S. Batsanov、David M. Smith、John A. Scott、Philip W. Dyer、Martin J. Hanton

  DOI：10.1021/acscatal.5b02106

  日期：2015.12.4

  chromium and an activator, these ligands promote the selective oligomerization of ethylene to 1-hexene and 1-octene with high activity. Notably, an exceptionally high liquid fraction selectivity to saleable products (1-hexene + 1-octene) is observed (>95%), along with a potent ligand dependence, such that selectivity can be varied from pure trimerization through to mixed trimerisation/tetramerisation with

  1-膦酰基甲胺基配体R 2 P–C（Ph）═NR'，可以通过模块式，会聚合成以良好的总收率制备。用铬确认配位化学的研究，它们结合在二齿κ 2 -P，N模式。这些配体与铬和活化剂结合，以高活性促进乙烯选择性低聚为1-己烯和1-辛烯。值得注意的是，观察到对可销售产品（1-己烯+ 1-辛烯）的液体比例选择性极高（> 95％），并且对配体的依赖性强，因此选择性可以从纯三聚到混合三聚/四聚而变化。 1-辛烯：1-己烯（OTH）比率为1.7。
• Sterically hindered (pyridyl)benzamidine palladium(II) complexes: Syntheses, structural studies, and applications as catalysts in the methoxycarbonylation of olefins
  作者：Saphan O. Akiri、Stephen O. Ojwach

  DOI：10.1002/aoc.6439

  日期：2021.12

  afford square planar compounds. Activation of the palladium(II) complexes with para-tolyl sulfonic acid (PTSA) afforded active catalysts in the methoxycarbonylation of a number of alkene. The resultant catalytic activities were controlled by the both the complex structure and alkene substrate. While aliphatic substrates favored the formation of linear esters (>70%), styrene substrate resulted in the formation

  配体(E) -N '-(2,6-二异丙基苯基) -N- (4-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L1 )、(E) -N '-(2,6-二异丙基苯基) -N的反应-(6-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L2 )，(E) -N '-(2,6-二甲基苯基) -N- (6-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L3 )，(E)- N '-(2,6-二甲基苯基) -N- (4-甲基吡啶-2-基)苯并亚胺( L4 )，和(E) -N- (6-甲基吡啶-2-基) -N'-苯基苯并亚胺( L5) ) 与 [Pd(NCMe) 2 Cl 2]以良好的收率提供了相应的钯（II）预催化剂（Pd1-Pd5）。Pd2和Pd3 的分子结构表明，配体以 N^N 双齿模式配位以提供方形平面化合物。钯 (II) 配合物与对甲苯磺酸 (PTSA) 的活化为许多烯烃的甲氧基羰基化提供了活性催化剂。合成的催化活性受复杂结构和烯烃底物的控制。虽然脂肪族底物有利于形成直链酯
• Enantiospecific Synthesis of Nepetalactones by One-Step Oxidative NHC Catalysis
  作者：Wacharee Harnying、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04034

  日期：2020.1.17

  An efficient oxidative NHC-catalyzed one-step transformation of (S)- or (R)-8-oxocitronellal to nepetalactone (NL) in enantio- and diastereomerically pure form has been developed. Several new and "easy to make" N-Mes- or N-Dipp-substituted 1,2,4-triazolium salts carrying nitroaromatic groups on N1 were synthesized and evaluated as precatalysts in combination with base and stoichiometric organic oxidant

  已经开发了一种有效的氧化NHC催化的对映体和非对映体纯形式的（S）-或（R）-8-氧鞘甾醇向荆芥内酯（NL）的一步转化。合成了几种在N1上带有硝基芳族基团的新型且易于制造的N-Mes或N-Dipp取代的1,2,4-三唑鎓盐，并与碱和化学计量有机氧化剂一起作为预催化剂进行了评估。在优化的条件下，NLs的收率非常好，在温和条件下非对映异构纯。所使用的氧化剂可在操作简单的条件下回收和再循环。
• Investigation of ligand steric effects on a highly cis-selective Rh(i) cyclopropanation catalyst
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Eirin Langseth、Alexander Krivokapic、Nalinava Sen Gupta、Mats Tilset

  DOI：10.1039/c1nj20343f

  日期：——

  Four new Rh(I) complexes bearing chelating imine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands have been synthesized and characterized. The catalytic activity of these new Rh(I) complexes has been tested in the cyclopropanation reaction between ethyl diazoacetate and styrene. One of the new complexes, having ethyl groups on the ligand N-aryl ring, exhibited a reactivity and a cis-diastereoselectivity that were comparable to our previously reported Rh(I) cyclopropanation catalyst of this type, and a higher yield and cis-diastereoselectivity were obtained at lower catalyst loadings and higher temperatures. The other new Rh(I) complexes were found to be inferior to the previously reported Rh(I) cyclopropanation catalyst. The catalytic study gave important information about the effect that changing the steric requirements of the substituents at the ligand system has on the efficiency and cis-diastereoselectivity of the complexes as cyclopropanation catalysts.

  合成了四种新型Rh(I)配合物，它们带有螯合亚胺功能化的N-杂环卡宾配体，并对这些配合物进行了表征。测试了这些新型Rh(I)配合物在二氮乙酸乙酯和苯乙烯的环丙烷化反应中的催化活性。其中一种新型配合物在配体N-芳基环上具有乙基，其反应活性和顺式立体选择性与先前报道的该类型Rh(I)环丙烷化催化剂相当，并在较低催化剂用量和较高温度下获得了更高的产率和顺式立体选择性。其他新型Rh(I)配合物的性能则不如先前报道的Rh(I)环丙烷化催化剂。这项催化研究提供了重要信息，即改变配体系统上取代基的立体要求对配合物作为环丙烷化催化剂的效率和顺式立体选择性的影响。
• Isoprene Polymerization with Pyrazolylimine Cobalt(II) Complexes: Manipulation of 3,4‐Selectivities by Ligand Design and Use of Triphenylphosphine
  作者：Liang Fang、Wenpeng Zhao、Chao Han、Heng Liu、Yanming Hu、Xuequan Zhang

  DOI：10.1002/ejic.201801107

  日期：2019.2.7

  with diethylaluminum chloride (DEAC) and methylaluminoxane (MAO) as cocatalysts, the present cobalt complexes displayed high activity toward isoprene polymerization, affording cis‐1,4/3,4‐polyisoprenes. Polymerization parameters have significant influence on the polymerization behavior. Additionally, incorporation of the external donor triphenylphosphine led to a switch in selectivity of the system from

  合成并很好地表征了一系列吡唑基亚胺CoCl 2配合物。这些复合物的单晶结构和配位几何结构通过X射线衍射证实，揭示了二聚体和单体结构，从而分别扭曲了三角双锥体和扭曲的四面体几何形状。结合二乙基氯化铝（DEAC）和甲基铝氧烷（MAO）作为助催化剂，本发明的钴配合物对异戊二烯聚合反应显示出高活性，提供了顺-1,4 / 3,4-聚异戊二烯。聚合参数对聚合行为有重要影响。此外，外部供体三苯膦的引入导致系统的选择性从顺式转换-1,4到3,4，提供了一种有效的方法来大规模调整3,4-部分。