6-Methoxy-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one | 926314-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 926314-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: WIOCUMWVQABIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到Methyl 5-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  1-萘基-TADDOL / Emim BF 4：一种新的催化体系，用于将陈氏二烯不对称加成到芳族醛中

  摘要：

  测试了一种新的有机催化体系，作为在无溶剂条件下将Chan's二烯不对称加成到醛中的促进剂。通过将1-萘基-TADDOL衍生物和Emim BF 4混合原位生成的这种新的有机催化剂能够提供对映体富集的乙烯基醇醛醇和杂-Diels-Alder环加合物。通过检测非线性效应进行的机械研究证实了离子液体参与了新的催化超分子物质的形成。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0100-5

文献信息

• Solvent-free asymmetric vinylogous aldol reaction of Chan's diene with aromatic aldehydes catalyzed by hydrogen bonding
  作者：Rosaria Villano、Maria Rosaria Acocella、Antonio Massa、Laura Palombi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.112

  日期：2009.7

  Chan's diene proved to react with aromatic aldehydes under organocatalytic conditions in presence of a chiral naphthyl-TADDOL derivative to give vinylogous aldols (up to 65% ee) with complete gamma-selectivity. A further process of hetero-Diels-Alder cycloaddition, leading to chiral pyran-4-one derivatives (up to 60% ee), was favoured by electron-withdrawing substituents on the aromatic ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.