5-butyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone | 30150-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-butyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-butyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 30150-58-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂OS
• 分子量: 198.289
• InChiKey: ZJCCWBCAINJXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone 、 2-<<1-(2-Guanidino-4-thiazolyl)-ethyl>-thio>-ethylamin 反应 4.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Spengler; Schunack, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 3, p. 377 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 5-butyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  H2 抗组胺药，18. Mitt. 5,6-烷基取代的 4-嘧啶酮，具有 H2 抗组胺作用

  摘要：

  制备了 5,6-烷基取代的 2-{2-[(5-甲基-4-咪唑基)-甲硫基]-乙氨基}-4-嘧啶酮并检查了它们的 H2-抗组胺活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170509

文献信息

• Pyrimidone derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04524071A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  Compounds of the formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 each may represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, or alkyl, substituted by hydroxy, C.sub.1-3 alkoxy, amino, C.sub.1-3 alkylamino or di-C.sub.1-3 alkylamino or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an alicyclic heterocyclic ring which may be unsubstituted or may be substituted by one or more C.sub.1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom are described. Alk is a straight lower alkylene chain, Q is a furan or thiophen ring, the furan ring optionally bearing a further substituent R.sub.5 adjacent to the group R.sub.1 R.sub.2 NAlk-- or Q represents a benzene ring. R.sub.5 represents halogen or C.sub.1-3 alkyl which may be substituted by a hydroxy or C.sub.1-3 alkoxy group; X represents --CH.sub.2 --, --O-- or --S--; n represents zero or 1; m represents 2, 3 or 4; Y represents .dbd.O or .dbd.S; R.sub.3 represents hydrogen in which case R.sub.4 represents methyl or R.sub.3 represents --(CH.sub.2).sub.p V(CH.sub.2).sub.q Ar, phenyl, or alkyl in which case R.sub.4 represents hydrogen; V represents --CH.sub.2 --, --O--, or --S--; p represents zero, 1, 2 or 3; q represents zero, 1, 2 or 3; the sum of p+q being 3 or less; Ar represents an aromatic carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by at least one C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy C.sub.1-3 alkyl, hydroxy, C.sub.1-3 alkoxy, methylenedioxy, halogen, trifluoromethyl or di-C.sub.1-3 alkylamino group; except that when n is zero and X is oxygen then Q represents a benzene or thiophen ring. The compounds of formula (I) have pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  化合物的结构式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2可以分别表示氢、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基或烷基，其上取代基可能是羟基、C.sub.1-3烷氧基、氨基、C.sub.1-3烷基氨基或二C.sub.1-3烷基氨基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮原子一起形成一个脂环杂环，该杂环可能未取代或者可能被一个或多个C.sub.1-3烷基或一个羟基取代，和/或可能包含另一个杂原子。Alk是一条直链较低的烷基链，Q是呋喃或噻吩环，呋喃环可选地带有进一步的取代基R.sub.5，与基团R.sub.1 R.sub.2 NAlk--相邻，或Q代表苯环。R.sub.5代表卤素或C.sub.1-3烷基，可能被一个羟基或C.sub.1-3烷氧基取代；X代表--CH.sub.2--、--O--或--S--；n表示零或1；m表示2、3或4；Y表示.dbd.O或.dbd.S；R.sub.3表示氢，此时R.sub.4表示甲基，或者R.sub.3表示--(CH.sub.2).sub.p V(CH.sub.2).sub.q Ar、苯基或烷基，此时R.sub.4表示氢；V表示--CH.sub.2--、--O--或--S--；p表示零、1、2或3；q表示零、1、2或3；p+q的总和为3或更少；Ar表示一种芳香环或杂环，可选择地被至少一个C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、羟基、C.sub.1-3烷氧基、亚甲二氧基、卤素、三氟甲基或二C.sub.1-3烷基氨基基团取代；但当n为零且X为氧时，则Q代表苯环或噻吩环。式（I）的化合物具有作为选择性组织胺H.sub.2 -拮抗剂的药理活性。
• Buschauer; Schunack, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 8, p. 1223 - 1224
  作者：Buschauer、Schunack

  DOI：——

  日期：——
• BUSCHAUER, A.;SCHUNACK, W., ARZNEIM.-FORSCH., 1985, 35, N 8, 1223-1224
  作者：BUSCHAUER, A.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——
• SPENGLER, J. P.;SCHUNACK, W., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 425-430
  作者：SPENGLER, J. P.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——
• US4524071A
  申请人：——

  公开号：US4524071A

  公开（公告）日：1985-06-18