Ethyl 2-Amino-6-(p-tolyl)-3-pyridinecarboxylate | 125031-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-Amino-6-(p-tolyl)-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-6-(4-methylphenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 125031-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BQASHUFAVUQLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-Cyano-5-p-tolyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到Ethyl 2-Amino-6-(p-tolyl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines

  摘要：

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob27053f

文献信息

• Ito, Kunio; Yokokura, Seiichi; Miyajima, Shingo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 773 - 778
  作者：Ito, Kunio、Yokokura, Seiichi、Miyajima, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines
  作者：Xiaoqing Xin、Peng Huang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Fengyu Zhao、Ning Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob27053f

  日期：——

  A facile and efficient synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines has been developed via a formal [5C + 1N] annulation of readily available 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine (NH2OH) under very mild conditions, which involves sequential intermolecular aza-nucleophilic addition of hydroxylamine, intramolecular aza-cyclization, and dehydration reactions.

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。