5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile | 1190991-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile；5-methoxy-2-pyridin-2-ylbenzonitrile
• CAS: 1190991-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: CSRGDZQTFCMHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氰基琥珀酰亚胺作为新型氰化剂的钴催化（杂）芳烃和6-芳基嘌呤的CHH氰化反应

  摘要：

  使用N-氰基琥珀酰亚胺作为新型的亲电子氰化剂，已开发出钴催化芳烃的CH氰化反应。反应以高选择性进行，得到具有优异的官能团耐受性的单氰酸酯化产物。发现底物的范围足够宽，可以包括包括6-芳基嘌呤在内的各种杂环。

  DOI：

  10.1021/ol503680d

文献信息

• Copper-mediated C–H cyanation of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a cyanating agent
  作者：Chaorong Qi、Xiaohan Hu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03384b

  日期：——

  A copper-mediated direct C–H cyanation reaction of (hetero)arenes with ethyl (ethoxymethylene)cyanoacetate as a safe cyanating agent has been developed.

  一种以铜为媒介的直接C-H氰化反应已经开发出来，使用乙基（乙氧亚甲基）氰乙酸乙酯作为安全的氰化试剂，可用于(hetero)芳烃的氰化。
• Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate
  作者：Jisong Jin、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2cc35046g

  日期：——

  The copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate furnishes aromatic nitriles in moderate to good yields. The cascade process involves a copper-catalyzed aerobic C-H oxidation, a retro-cyanohydrination, and a copper-catalyzed aerobic oxidative C-H functionalization.

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。
• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• A Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst for cyanation of aryl C–H bonds and tandem Suzuki–cyanation reactions
  作者：Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Boosa Venu、Akula Venugopal、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c5nj00585j

  日期：——

  A palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La) catalyst is a reusable catalyst for cyanation of aromatic C–H bonds by using the combination of NH4HCO3 and DMSO as the ‘‘CN’’ source. Moderate to good yields of aromatic nitriles were obtained. An excellent regioselectivity was achieved using the present protocol. A tandem process involving Suzuki coupling followed by a cyanation reaction

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La）催化剂是可重复使用的催化剂，通过使用NH 4 HCO 3和DMSO的组合将芳族CH键氰化'' 资源。获得了中等至良好产率的芳族腈。使用本方案实现了极好的区域选择性。还使用非均相（Pd（II）/ Mg-La）催化剂开发了涉及Suzuki偶联并随后发生氰化反应的串联过程。该级联过程导致由简单的2-卤代吡啶形成芳族腈。通过离心回收催化剂，并以连续的三个循环重复使用，具有几乎一致的活性和选择性。
• Cobalt-Catalyzed CH Cyanation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201409247

  日期：2015.3.16

  Carboxylate assistance proved to be the key for the success of efficient cobalt(III)‐catalyzed CH cyanations. Thus, an in situ generated cationic cobalt complex was identified as a versatile catalyst for the site‐selective synthesis of various aromatic and heteroaromatic nitriles with ample substrate scope.

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。