N-(cyclopropylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 357383-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclopropylmethylmesitylenesulfonamide
• CAS: 357383-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: BIZGZXVPKCNSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N,N'-bis(mesitylenesulfonyl)-N-cyclopropylmethyl-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  羟基化多胺类似物作为抗增殖剂的合成和评价。

  摘要：

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2

  DOI：

  10.1021/jm000532q
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 环丙基甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺的镍催化对映选择性α-烯基化：模块化获得手性α-支化胺

  摘要：

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00622

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Synthesis and Evaluation of Hydroxylated Polyamine Analogues as Antiproliferatives
  作者：Raymond J. Bergeron、Ralf Müller、Guangfei Huang、James S. McManis、Samuel E. Algee、Hua Yao、William R. Weimar、Jan Wiegand

  DOI：10.1021/jm000532q

  日期：2001.7.1

  N(11)-diethyl-2,10-dihydroxynorspermine [(2S,10S)-(HO)(2)DENSPM] at 96 h. Both cyclopropyl compounds reduced putrescine and spermidine pools, but less effectively than did DENSPM and its derivatives. Only CPMENSPM, and not (2R,10S)-(HO)(2)CPMENSPM, lowered spermine pools. As with DENSPM and (2R,10R)-(HO)(2)DENSPM, both cyclopropyl analogues diminished ornithine decarboxylase and S-adenosylmethionine decarboxylase

  一种访问N（1）-环丙基甲基-N（11）-乙基去甲精胺（CPMENSPM）的新方法和（2R，10S）-N（1）-环丙基甲基-2,10-二羟基-N（11）-的首次合成描述了乙基去甲精胺[（2R，10S）-（HO）（2）CPMENSPM]。与N（1），N（11）-diethylnorspermine（DENSPM）或（2R，10R）-N（1），N（11）-相比，这两种多胺类似物均对L1210鼠白血病细胞的生长更具活性。处理96小时后，生成2,10-二羟基去甲精胺二乙基[（2R，10R）-（HO）（2）DENSPM]；在96小时时，该活性可与（2S，10S）-N（1），N（11）-二乙基-2,10-二羟基去甲精胺[（2S，10S）-（HO）（2）DENSPM]媲美。两种环丙基化合物都可以减少腐胺和亚精胺库，但效果不如DENSPM及其衍生物。仅CPMENSPM，而不是（2R，10S）-（HO）（2