2-(phenylsulfinyl)acetamide | 90617-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)acetamide
• CAS: 90617-28-0
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD20547552
• 分子量: 183.231
• InChiKey: LVRYHKVNZSNMBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)acetamide 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（苯基亚磺酰基）乙酰胺的2-吡啶酮合成

  摘要：

  通过有效的方法制备2-吡啶酮，包括将2-（苯基亚磺酰基）乙酰胺的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，然后环化和消除亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol303320c
• 作为产物：
  描述：

  (phenylsulfinyl)acetic acid 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(phenylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Janczewski, Marian; Najda, Teresa; Jablonska-Pikus, Teresa, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1297 - 1312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides
  作者：T. Durst、K.-C. Tin、M. J. V. Marcil

  DOI：10.1139/v73-256

  日期：1973.6.1

  PhS(O)(CH₂)_nCH₂OH(n = 1–3) react with sulfuryl chloride at −78° or 0° in methylene chloride to give the corresponding PhSO₂(CH₂)_nCH₂Cl. Evidence is presented that cyclic alkoxyoxosulfonium salts are intermediates in these transformations. When n = 4 only chlorination α to the sulfoxide function was observed. The sulfinyl carboxylic acids PhS(O)(CH₂)_nCO₂H (n = 1–3) and amides PhS(O)(CH₂)_nCONH₂ (n = 1–3) were also reacted with SO₂Cl₂. α-Chlorination was observed for both compounds when n = 1 or 3. When n = 2 the products were the 3-phenylsulfonylpropionyl chloride and 3-phenyl-sulfonylpropionitrile respectively.

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。
• Total Synthesis of Lycoposerramine-R
  作者：Satoshi Yokoshima、Shinya Watanabe、Masatsugu Ishikawa、Toshimune Nomura、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-0037-1611024

  日期：2018.11

  A total synthesis of lycoposerramine-R was accomplished. The synthesis featured a Claisen–Ireland rearrangement to install a two-carbon unit, and a hetero-Diels–Alder reaction to form a cyclic enol ether that reacted with an ethynyl group to construct a cis-hydrindane core containing a quaternary carbon. A 2-pyridone synthesis using 2-(phenylsulfinyl)acetamide was used to complete the synthesis.

  完成了番茄红素-R 的全合成。该合成采用克莱森-爱尔兰重排以安装双碳单元，以及杂狄尔斯-阿尔德反应形成环状烯醇醚，该醚与乙炔基反应构建含有季碳的顺式-氢化茚核。使用2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的2-吡啶酮合成用于完成合成。
• 벤젠설폰아미드 화합물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR102239790B1

  公开（公告）日：2021-04-13

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 벤젠설폰아미드 화합물 또는 이것이 바이오틴화된 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물은 시스테인의 산화되지 않은 설프하이드릴기(-SH)와 선택적으로 반응하고, 산화적 변형물과는 반응하지 않는 작용효과를 나타낸다. 따라서, 본 발명의 화합물은 시스테인의 설프하이드릴기를 검출할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 각각의 시스테인의 산화반응에 대한 반응성을 측정할 수 있으며, 이에 따라 활성산소 타겟 단백질을 스크리닝할 수 있다.

  本发明提供了一种被表示为化学式1的苯并砜酰胺化合物或其生物素化合物。该发明的化合物与未氧化的半胱氨酸硫羟基（-SH）选择性地反应，并表现出不与氧化修饰物反应的作用效果。因此，该发明的化合物可以检测半胱氨酸的硫羟基。此外，该发明的化合物可以测量每个半胱氨酸的氧化反应的反应性，从而可以筛选活性氧靶蛋白。
• Correction to 2-Pyridone Synthesis Using 2-(Phenylsulfinyl)acetamide
  作者：Masaya Fujii、Takuya Nishimura、Takahiro Koshiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol500162b

  日期：2014.2.21

  (S53), 4n (S55), and 4o (S57). Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated on the basis of the revised spectra and corrected yields are as follows: 6b (99% purity

  已从报道的化合物6b（S21），6c（S23），6g（S29），6h（S31），6i（S33），6k（S37），6l（S39和S40 ）的NMR光谱中除去溶剂和杂质的峰），6m（S41和S42），6n（S43和S44），4m（S53），4n（S55）和4o（S57）。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：6b（99％纯度，67％产率），6c（98％纯度，39％产率），6k（94％纯度，83％产率），6l（纯度90％，产率74％），6m（纯度97％，产率70％），6n（纯度89％，产率72％），4m（纯度99％，产率79％）。6g，6h，6i的样本，4n和4o包含一些未知杂质；因此，无法确定确切的纯度。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通
• One-Pot Sequential Multistep Transformation of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Facile Synthesis of Trifluoromethylated 2-Pyridones
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma、Ning Lv、Yi-Qiang Tian

  DOI：10.1055/s-0037-1612077

  日期：2019.3

  A one-pot transformation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with 2-(phenylsulfinyl)acetamide to give trifluoromethylated 2-pyridones is realized. The reaction proceeds under mild conditions and involves multiple steps in an expeditious and controlled sequence to provide efficient access to a broad range of trifluoromethylated 2-pyridones in moderate to high yields. Moreover, further synthetic

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。