ethyl 5-(2-aminobenzamido)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1263388-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-aminobenzamido)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[(2-aminobenzoyl)amino]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-[(2-aminobenzoyl)amino]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1263388-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 351.365
• InChiKey: UEDLVNMLKGMFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-aminobenzamido)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 5-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 COX 抑制剂的吡唑并苯并三嗪酮衍生物：合成、生物活性和分子建模研究

  摘要：

  吡唑基苯并三嗪酮与 COX-2 选择性抑制剂塞来昔布具有结构相似性。考虑到我们课题组长期以来对3-吡唑基取代的苯并三嗪酮类抗炎药很感兴趣，通过适时的5-(2-氨基苯甲酰氨基)乙基反应制备了六种新型吡唑基苯并三嗪酮衍生物16a-c和18a-c。 1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸盐或5-(2-氨基苯甲酰氨基)-1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸与冰醋酸中的亚硝酸钠酸。生物学研究表明，一些吡唑基苯并三嗪酮具有良好的药理特性，对于乙基 5- (4- 氧代 - 1,2,3 - 苯并三嗪 - 3 (4H) -yl) -1 - 吡啶 - 2 - yl- 1H-pyrazole-4-carboxylate，良好的COX-1/COX-2选择性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900317
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 5-(2-aminobenzamido)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 COX 抑制剂的吡唑并苯并三嗪酮衍生物：合成、生物活性和分子建模研究

  摘要：

  吡唑基苯并三嗪酮与 COX-2 选择性抑制剂塞来昔布具有结构相似性。考虑到我们课题组长期以来对3-吡唑基取代的苯并三嗪酮类抗炎药很感兴趣，通过适时的5-(2-氨基苯甲酰氨基)乙基反应制备了六种新型吡唑基苯并三嗪酮衍生物16a-c和18a-c。 1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸盐或5-(2-氨基苯甲酰氨基)-1-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸与冰醋酸中的亚硝酸钠酸。生物学研究表明，一些吡唑基苯并三嗪酮具有良好的药理特性，对于乙基 5- (4- 氧代 - 1,2,3 - 苯并三嗪 - 3 (4H) -yl) -1 - 吡啶 - 2 - yl- 1H-pyrazole-4-carboxylate，良好的COX-1/COX-2选择性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900317