6-chloro-1,3-dipropyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 64319-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dipropyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dipropyl-6-chlorouracil；6-chloro-1,3-dipropyluracil；6-Chloro-1,3-dipropylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64319-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 230.694
• InChiKey: LKEYMSMYZYHTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,3-dipropyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-1,3-dipropyl-1H,3H-pyrido<2,1-f>purine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的[ f ]融合的黄嘌呤：1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮的合成

  摘要：

  从5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-开始，合成1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪并，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮。描述了2，4-二酮1和6-氯-1，3-二丙基嘧啶-2，4-二酮14。1,3-二丙基-1 H，3 H-吡啶（或吡嗪并）[1'，2'-1,2]嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5-三酮的合成新方法还开发了19 e，f，h。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310115
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dipropyl-1H,3H,5H-pyrimidine-2,4,6-trione 以68%的产率得到6-chloro-1,3-dipropyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的[ f ]融合的黄嘌呤：1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮的合成

  摘要：

  从5,6-二氨基-1,3-二丙基嘧啶-开始，合成1,3-二丙基-1 H，3 H-吡嗪并，吡啶基，嘧啶基和吡咯并[2,1 - f ]嘌呤-2,4-二酮。描述了2，4-二酮1和6-氯-1，3-二丙基嘧啶-2，4-二酮14。1,3-二丙基-1 H，3 H-吡啶（或吡嗪并）[1'，2'-1,2]嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5-三酮的合成新方法还开发了19 e，f，h。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310115

文献信息

• A Novel Synthesis of Fused Uracils: Indenopyrimidopyridazines, Pyrimidopyridazines, and Pyrazolopyrimidines for Antimicrobial and Antitumor Evalution
  作者：Samar El-Kalyoubi、Fatimah Agili

  DOI：10.3390/molecules21121714

  日期：——

  A variety of different compounds of fused uracils were prepared simply by the heating of 6-hydrazinyl-1-methyl-, 6-hydrazinyl-1-propyl-, or 6-hydrazinyl-1,3-dipropyluracil under reflux with ninhydrin, isatin, benzylidene malononitrile, benzylylidene ethyl cyanoacetate, benzil, and phenacyl bromide derivatives. The newly synthesized compounds were completely screened for antimicrobial and antitumor

  通过与茚三酮，靛红，亚苄基丙二腈，亚苄基氰基乙酸乙酯，苯甲酰和苯甲酰溴衍生物。完全筛选了新合成的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。
• Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines
  作者：Sergii Dudkin、Viktor O. Iaroshenko、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Andrey A. Tolmachev、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob26837c

  日期：——

  Reaction of 6-arylamino-1,3-dialkyluracils with anhydrides of polyfluorocarboxylic acids in the presence of pyridine and subsequent cyclization with concentrated H2SO4 gave the corresponding 1,3-dialkyl-5-(polyfluoroalkyl)pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-diones (5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines). The reactivity of these compounds towards nucleophilic reagents, such as sodium cyanoborohydride, acetophenone, nitromethane, potassium cyanide, indole and p-thiocresol, as well as Suzuki and Sonogashira couplings are described. The nucleophilic addition takes place at the 5-position of the 5-deazaalloxazine system and is in many cases irreversible to give 5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione derivatives in good to excellent yields.

  6-芳基氨基-1,3-双烷基尿嘧啶与多氟羧酸的酐在吡啶存在下反应，并随后与浓硫酸环化，生成相应的1,3-双烷基-5-(多氟烷基)pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（5-多氟烷基-5-去氮氨基尿嘧啶）。这些化合物对亲核试剂的反应性进行了描述，包括氰硼氢钠、乙酰苯、亚硝基甲烷、氰化钾、吲哚和对硫甲酚，以及铃木和园和尚反应。亲核加成发生在5-去氮氨基尿嘧啶体系的5位，在许多情况下是不可逆的，生成5,10-二氢pyrimido[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物，产率良好至优异。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C–H Amination: A New Entry to Substituted Xanthine Derivatives
  作者：Kiyofumi Inamoto、Maki Shimizu、Noboru Hayama、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1055/s-0036-1588821

  日期：2017.9

  involves copper-catalyzed intramolecular C–H amination of benzamidines that possess a uracil moiety and produces variously substituted xanthines generally in good to high yields. This work introduces a new, facile approach to polysubstituted xanthine compounds. Catalytic synthesis of xanthines was achieved in the presence of a copper catalyst. The process involves copper-catalyzed intramolecular C–H amination

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。
• 3-Aminopyrazolo(3,4-d)pyrimidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0166054B1

  公开（公告）日：1989-04-19
• US4603203A
  申请人：——

  公开号：US4603203A

  公开（公告）日：1986-07-29