methyl (2S,3R,4S,5R)-4-acetyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate | 113273-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5R)-4-acetyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 113273-71-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: NXVPMDAZXWJJIP-VJANTYMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 苄叉丙酮 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl (2S,3R,4S,5R)-4-acetyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）/ ThioClickFerrophos配合物催化偶氮甲乙胺与α-烯酮的高内选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol100336q

文献信息

• Lithium bromide-triethylamine induced cycloaddition of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins with high regio- and stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Manabu Yoshioka

  DOI：10.1021/jo00242a008

  日期：1988.4
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;YOSHIOKA, MANABU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1384-1391
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、YOSHIOKA, MANABU

  DOI：——

  日期：——
• Highly <i>Endo</i>-Selective and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide with α-Enones Catalyzed by a Silver(I)/ThioClickFerrophos Complex
  作者：Ichiro Oura、Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol100336q

  日期：2010.4.16

  A silver(I)/ThioClickFerrophos complex catalyzed the highly endo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of methyl N-benzylideneglycinate (the source of azomethine ylides) with (E)-acyclic α-enones having an endo/exo ratio of 90/10 to 99/1. The highly functionalized endo-4-acyl pyrrolidines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 98% ee). The complex also

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。