2-(N-(对甲苯基)氨磺酰基)乙酸 | 78374-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-(对甲苯基)氨磺酰基)乙酸
• 英文名称: p-Tolylsulfamoyl-acetic acid
• 英文别名: 2-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)acetic acid；2-[(4-methylphenyl)sulfamoyl]acetic acid
• CAS: 78374-09-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: NVCRMLAXTWDARZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  429.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(对甲苯基)氨磺酰基)乙酸 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-bis(2-[4-methylphenylaminosulfonylmethyl]-1,3,4-thiadiazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基甲基/芳基氨基磺酰基甲基偶氮基）吡啶的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  采用绿色方法超声法，由合成中间体甲基芳基磺酰基乙酸酰肼和甲基芳基氨基磺酰基乙酸酰肼合成了新型的双（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶和双（芳基氨基磺酰基甲基-偶氮基）吡啶。所有合成的化合物均具有较高的收率和较短的反应时间。光谱参数，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和微量分析用于确定所有合成化合物的结构，并测定其抗氧化活性。的双（arylaminosulfonylmethylazolyl）吡啶显示出更高的自由基清除活性比二（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶。此外，未取代的和甲基取代的化合物表现出更大的活性。在所有测试化合物中，8b和11b被确定为潜在的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4123
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-(p-tolyl)sulfamoyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(N-(对甲苯基)氨磺酰基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antiepileptic Activity of Newly Designed Coumarin-Sulfonamide Hybrids

  摘要：

  不同的杂环环状结构组合形成多功能化合物是一种新的方法，可以获得有效且选择性的化合物，可作为抗癫痫药物。在这项研究中，我们设计并合成了香豆素环与磺酰胺基团的杂交物。通过催化碱存在下，将甲基苯胺磺酰酸乙酯与取代水杨醛进行Knoevenagel缩合反应，合成了香豆素磺酰胺杂化物（CS1-CS7）。通过质谱、1H和13C NMR以及FTIR光谱对合成的杂化物进行了表征，此外，通过戊四氮和最大电击发作的癫痫模型筛选了抗癫痫活性。根据结果，化合物CS-2表现出最高的有效性，并在两种癫痫模型中以60 mg/kg呈现出显著的保护作用。此外，还对化合物CS-2进行了生化和组织病理学研究，未获得显著结果。除了前面的活性外，还对化合物CS-2进行了肝毒性评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23527

文献信息

• Synthesis of pyrrolyl and pyrazolyl sulfonamides
  作者：V. Padmavathi、M. Swapna、S. Nagi Reddy、A. Padmaja

  DOI：10.1007/s10593-013-1186-4

  日期：2013.2

  A new class of pyrrolyl and pyrazolyl sulfonamides was prepared from styrene-ω-sulfonanilides by treatment with tosylmethyl isocyanide and diazomethane, respectively.

  通过分别用甲苯磺酰基甲基异氰化物和重氮甲烷处理，由苯乙烯-ω-磺酰苯胺制备一类新型的吡咯基和吡唑基磺酰胺。
• Synthesis and bioassay of aminosulfonyl-1,3,4-oxadiazoles and their interconversion to 1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. Padmavathi、S. Nagi Reddy、G. Dinneswara Reddy、A. Padmaja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.022

  日期：2010.9

  A new class of oxadiazoles is prepared by treating aminosulfonylacetic acids with different carboxylic acid hydrazides. Interconversion of oxadiazoles to thiadiazoles is carried out with thiourea. The compounds are screened for antimicrobial and antioxidant activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Discovery of novel type II c-Met inhibitors based on BMS-777607
  作者：Wei Zhang、Jing Ai、Dakuo Shi、Xia Peng、Yinchun Ji、Jian Liu、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.056

  日期：2014.6

  Twenty-two new analogs based on the structure of BMS-777607 were designed, synthesized, and evaluated to determine their biological activities. Compounds bearing a cyclic sulfonamide or α-chloropiperidone scaffold exhibited good activity, which may provide a new basis for further structural optimization. Quinoline-containing analogs exhibited better results than did their counterparts with an aminopyrimidine, aminopyridine, or pyrrolopyridine unit. Two analogs, 22d and 22e, stood out as the most potent c-Met inhibitors with IC50s of 0.9 and 1.7 nM, respectively. These two compounds were more potent than BMS-777607 in enzymatic inhibition and cell proliferation studies.
• Shridhar, D. R.; Sastry, C. V. Reddy; Lal, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 234 - 237
  作者：Shridhar, D. R.、Sastry, C. V. Reddy、Lal, K. B.、Marwah, A. K.、Reddi, G. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shridhar; Sastry; Marwah, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 7, p. 537 - 540
  作者：Shridhar、Sastry、Marwah、et al.

  DOI：——

  日期：——