(S)-2-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid | 1155174-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2,3-dimethyl-2-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 1155174-32-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: FRXODNWDVUKKOI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  228.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸甲酯 、 (S)-2-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(methylthio)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC PROCESS FOR MAKING SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLONES
  [FR] PROCESSUS ASYMÉTRIQUE POUR LA FABRICATION DE 2-AMINO-THIAZOLONES

  摘要：

  这项发明提供了两种合成取代氨基噻唑酮化合物的方法，作为11-β-羟基类固醇脱氢酶1的抑制剂。这些方法允许在不使用化学计量的手性催化剂的情况下，对所需化合物进行立体选择性合成。

  公开号：

  WO2010014586A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-mercapto-2,3-dimethylbutanamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-mercapto-2,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC PROCESS FOR MAKING SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLONES
  [FR] PROCESSUS ASYMÉTRIQUE POUR LA FABRICATION DE 2-AMINO-THIAZOLONES

  摘要：

  这项发明提供了两种合成取代氨基噻唑酮化合物的方法，作为11-β-羟基类固醇脱氢酶1的抑制剂。这些方法允许在不使用化学计量的手性催化剂的情况下，对所需化合物进行立体选择性合成。

  公开号：

  WO2010014586A1

文献信息

• Two Asymmetric Syntheses of AMG 221, an Inhibitor of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Seb Caille、Sheng Cui、Tsang-Lin Hwang、Xiang Wang、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo900287b

  日期：2009.5.15

  Two asymmetric syntheses of AMG 221 (2), an inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) discovered in our laboratories, are reported. One of the syntheses utilizes chiral trimethylsilyl cyanohydrin 12 as starting material and the other utilizes its enantiomer ent-12. The displacement approach involves the conversion of 12 to 2 via a six-step sequence, occurs with net inversion of

  据报道，在我们的实验室中发现了两种不对称合成的AMG 221（2），即11β-羟类固醇脱氢酶1型抑制剂（11β-HSD1）。合成方法之一是使用手性三甲基甲硅烷基氰醇12作为起始原料，另一方法则使用其对映体ent - 12。置换方法涉及通过六步顺序将12转化为2，并通过构型的净转化发生，并采用胺6作为起始原料。这条路线的特点是一种新的手性二烷基取代的α-巯基酸的方法。环化方法需要的合成2从ENT -分两步进行12步，并净保留构型，并使用硫脲8作为起始原料。该途径的最后一步举例说明了由手性α-羟基酸和硫脲合成手性C-5二烷基取代的2-氨基噻唑酮的新方法。本文介绍了这种转化的机理，并研究了介质对反应的立体化学结果的影响。
• ASYMMETRIC PROCESS FOR MAKING SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLONES
  申请人：Caille Seb

  公开号：US20110178307A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides two process for synthesizing substituted aminothiazolone compounds as inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1. The processes allow the stereoselective synthesis of the desired compounds without the use of stoichiometric amounts of chiral catalysts.

  本发明提供了两种合成取代氨基噻唑酮化合物作为11-β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂的方法。这些方法允许对所需化合物进行立体选择性合成，而无需使用化学手性催化剂的化学计量量。
• Asymmetric process for making substituted 2-amino-thiazolones
  申请人：Caille Seb

  公开号：US08501954B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The invention provides two process for synthesizing substituted aminothiazolone compounds as inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1. The processes allow the stereoselective synthesis of the desired compounds without the use of stoichiometric amounts of chiral catalysts.

  本发明提供了两种合成取代氨基噻唑酮类化合物作为11-β-羟基类固醇脱氢酶1的抑制剂的方法。这些方法允许对所需化合物进行立体选择性合成，而无需使用化学手性催化剂的化学计量量。
• JP2011529896A
  申请人：——

  公开号：JP2011529896A

  公开（公告）日：2011-12-15
• Novel taxanes and methods related to use and preparation thereof
  申请人：Naidu Ragina

  公开号：US20070032646A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Disclosed are taxanes having utility as intermediates in the preparation of paclitaxel, taxotere and analogs thereof, and methods related to the preparation of the same.