cis-4-methyl-6-phenyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one | 73406-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-methyl-6-phenyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: cis-4-Methyl-6-phenyltetrahydro-1,3-oxazin-2-on；(4S,6S)-4-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 73406-38-9；107977-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AQFISVRHQCBAMD-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methyl-6-phenyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.25 g的产率得到erythro-3-methylamino-1-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Buss, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 101 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄氧基胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 cis-4-methyl-6-phenyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基酮中立体选择性地制备 ACYCLICsyn-1,3-氨基醇

  摘要：

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.147

文献信息

• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090018054A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), A 1 is a cyclic group, and B is a cyclic group which is attached to the heterocyclic ring directly or through a methylene group.

  公式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式（I）的化合物中，A1是一个环状基团，B是一个环状基团，直接或通过亚甲基基团连接到杂环环上。
• US8865707B2
  申请人：——

  公开号：US8865707B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• Jaeger, Volker; Buss, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 101 - 121
  作者：Jaeger, Volker、Buss, Volker

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE PREPARATION OF ACYCLIC<i>syn</i>-1,3-AMINO ALCOHOLS FROM β-HYDROXY KETONES
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1984.147

  日期：1984.1.5

  syn-1,3-Amino alcohols are prepared in good yields by the stereoselective reduction of β-hydroxy ketone-O-benzyloximes derived from acyclic β-hydroxy ketones with lithium aluminium hydride.

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。