3,3'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 69662-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: Dicoumarol derivative, 10；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]chromen-2-one
• CAS: 69662-72-2
• 化学式: C₂₉H₁₈O₆
• 分子量: 462.458
• InChiKey: WMVNKNRSWVMJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-hydroxy-3-(1-naphthalenylmethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的 NAD(P)H 抑制剂的合成和生物学评价：醌氧化还原酶-1 (NQO1)†

  摘要：

  这里报道了人类 NAD(P)H 醌氧化还原酶-1 (NQO1) 的两种新型抑制剂的合成，NQO1 是一种在几种类型的肿瘤细胞中过度表达的酶。第一个系列包含取代的对称双香豆素类似物；第二个系列包含杂化化合物，其中一个 4-羟基香豆素系统被不同的芳族部分取代。在存在和不存在添加蛋白质的情况下，几种化合物显示出与双香豆素相当或改善的 NQO1 抑制作用。此外，还证明了这些药物抑制 NQO1 的能力与计算的结合亲和力之间的相关性。我们已经解决了 NQO1 与杂化化合物络合的晶体结构，并发现与计算机模拟模型。对于 MIA PaCa-2 胰腺肿瘤细胞和 HCT116 结肠癌细胞，双香豆素显示出所有化合物中最大的毒性。因此，我们提供了一个计算、合成和生物平台，以生成具有优于双香豆素的药理特性的竞争性 NQO1 抑制剂。这将允许对细胞中的 NQO1 活性进行更明确的研究，特别是其药物激活/解毒特性和调节癌蛋白稳定性的能力。

  DOI：

  10.1021/jm9011609
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-萘甲醛 在 glycerol-based carbon sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到3,3'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Carbon-SO3H：一种在环境反应条件下合成双香豆素的有效催化剂及其计算机研究

  摘要：

  摘要 在本文中，我们建立了一种非常有前景的合成双香豆素的方法，通过 4-羟基香豆素和芳香醛以 2:1 的比例进行多米诺 Knoevenagel-Michael 缩合，使用碳-SO3H 作为固体酸催化剂在 H2O: EtOH (1 :1)。这种新方案以高到极好的收率生产了 α,ά-亚苄基双（4-羟基香豆素）衍生物。为此，以甘油和硫酸为原料制备了碳-SO3H 固体酸催化剂，并通过 FT-IR、SEM、TGA 和 X 射线衍射方法对其进行了表征。该方法具有原子经济性高（96.05%）、收率高（88-100%）、无需进一步纯化技术，即柱层析、易于后处理、反应时间短、成本效益高、避免有害溶剂的使用、催化剂的可回收性等。此外，已经对选定的蛋白质亚甲基四氢羟叶酸还原酶 (MTHFR) 和细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 进行了分子对接研究，以鉴定合成化合物 (3a-j) 的效力。在合成的化合物

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1780613

文献信息

• Synthesis and Anticoagulant Activities of Substituted 2,4-Diketochromans, Biscoumarins, and Chromanocoumarins
  作者：Ilia Manolov、Caecilia Maichle-Moessmer、Irina Nicolova、Nicolay Danchev

  DOI：10.1002/ardp.200500149

  日期：2006.6

  pharmacological study of the in vivo anticoagulant effect of the derivatives with respect to warfarin showed that the synthesized compounds have different anticoagulant activities. The most prospective compounds are 3‐(3′‐hydroxybenzylidene)‐2,4‐diketochroman 4 and 3,3′‐(2‐pyridylmethylene)‐bis‐4‐hydroxy‐2H‐1‐benzopyran‐2‐one 11 with low toxicity and dose‐dependent anticoagulant activity in vivo.

  4-羟基香豆素与邻位、间位或对位羟基的芳香醛在沸腾的乙醇中缩合，最终产物为不同取代的2,4-二酮色满、双香豆素和色满香豆素。我们合成了 14 种化合物。其中三个是第一次描述。3-[6-氧代-(6H,7H)-苯并吡喃[4,3-b]苯并吡喃-7-基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-1的X射线晶体结构分析确认了该化合物的结构。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物对华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3-(3'-羟基亚苄基)-2，
• Carbon-SO₃H: An efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin under ambient reaction conditions and their in silico studies
  作者：Ayushi Sethiya、Pankaj Teli、Anu Manhas、Dinesh Agarwal、Jay Soni、Nusrat Sahiba、Prakash Jha、Shikha Agarwal

  DOI：10.1080/00397911.2020.1780613

  日期：2020.8.17

  Abstract In this article, we have established a highly promising approach for the synthesis of biscoumarins via domino Knoevenagel–Michael condensation of 4-hydroxycoumarin and aromatic aldehydes in 2:1 ratio using carbon-SO3H as a solid acid catalyst in H2O: EtOH (1:1). This new protocol produced α,ά-benzylidene bis(4-hydroxycoumarin) derivatives in high to excellent yields. For this, carbon-SO3H

  摘要 在本文中，我们建立了一种非常有前景的合成双香豆素的方法，通过 4-羟基香豆素和芳香醛以 2:1 的比例进行多米诺 Knoevenagel-Michael 缩合，使用碳-SO3H 作为固体酸催化剂在 H2O: EtOH (1 :1)。这种新方案以高到极好的收率生产了 α,ά-亚苄基双（4-羟基香豆素）衍生物。为此，以甘油和硫酸为原料制备了碳-SO3H 固体酸催化剂，并通过 FT-IR、SEM、TGA 和 X 射线衍射方法对其进行了表征。该方法具有原子经济性高（96.05%）、收率高（88-100%）、无需进一步纯化技术，即柱层析、易于后处理、反应时间短、成本效益高、避免有害溶剂的使用、催化剂的可回收性等。此外，已经对选定的蛋白质亚甲基四氢羟叶酸还原酶 (MTHFR) 和细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 进行了分子对接研究，以鉴定合成化合物 (3a-j) 的效力。在合成的化合物
• Unveiling the Anti-tubercular Properties of Biscoumarins, through Biological Evaluation and Docking Studies
  作者：Poornima Acharya、M.M.V. Ramana、Manish Upadhyay、Ganesh Pavale

  DOI：10.2174/1570180817999200724173656

  日期：2021.2.26

  Background: Biscoumarin scaffolds are known for their promising pharmacological properties. These compounds have not been studied for their activity against tuberculosis strains. Objective: Unveil the antitubercular properties of biscoumarin scaffolds. Methods: Biscoumarin derivatives (3a-3l) were synthesized using lemon juice as a catalyst and were investigated for their in-vitro anti-tubercular activity

  背景：双香豆素支架因其有希望的药理特性而闻名。尚未研究这些化合物对结核菌株的活性。 目的：揭示双香豆素支架的抗结核特性。 方法：以柠檬汁为催化剂合成双香豆素衍生物（3a-3l），并使用微孔板阿拉法蓝测定法（MABA）研究其对结核分枝杆菌H 37 R v菌株的体外抗结核活性。通过分子对接研究，使用InhA和PDB-ID：2NSD作为Hsub> 37中的靶受体，研究了它们的结合相互作用。
• Design and synthesis of bis-coumarinyl methanes from 4-hydroxy-coumarin and aldehydes catalysed by Amberlyst 15 via dual C–C coupling: introducing coumarin based thin film organic nano-materials for memory devices
  作者：Abhijit Rudra Paul、Surajit Sarkar、Jewel Hossain、Syed Arshad Hussain、Swapan Majumdar

  DOI：10.1007/s11164-022-04841-3

  日期：2022.12

  derivatives was investigated by condensing a series of aldehydes with 4-hydroxy coumarin in the presence of Amberlyst 15 catalyst under refluxing conditions in ethanol–water (1:1). This one pot domino Knoevenagel condensation/Micheal addition reaction provides excellent yield of bis-coumarinyl methane derivatives with lots of advantages like shorter reaction time, eco-friendly reaction medium, simple work up

  在 Amberlyst 15 催化剂存在下，在乙醇-水 (1:1) 的回流条件下，通过一系列醛与 4-羟基香豆素缩合，研究了一种有效的一锅法合成各种双香豆素基甲烷衍生物的方法。这种一锅多米诺骨牌 Knoevenagel 缩合/迈克尔加成反应提供了优异的双香豆素甲烷衍生物收率，具有反应时间短、反应介质环保、后处理简单、催化剂可回收和免色谱纯化等许多优点。此外，合成的化合物被用于开发具有特殊兴趣的双香豆基亚甲基基纳米结构材料，并通过紫外-可见光、荧光光谱、扫描电子显微镜和原子力显微镜成像进行了研究。我们的 UV-Vis 和荧光研究表明，一些有机化合物在薄膜中以 H 聚集体的形式组织。我们还调查了一些选择性化合物的薄膜的I-V特性，这些化合物在所研究的薄膜上表现出一次写入多次读取的存储器切换行为。 图形概要
• Sulfated titania catalyzed water mediated efficient synthesis of dicoumarols—a green approach
  作者：Bikash Karmakar、Anupam Nayak、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.024

  日期：2012.8

  An efficient, mild, and environmental friendly method has been developed for the synthesis of dicoumarols in water over Lewis and Bronsted acid catalyst sulfated titania (TiO2/SO42-). The method involves the condensation of various aromatic and aliphatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin. It affords the corresponding product in high yield with short reaction times employing a very low loading of catalyst. The catalyst was reused several times without significant change in activity. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.