1-(2,4-dimethoxyphenyl)dicoumarol | 10172-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)dicoumarol
• 英文别名: 3,3-(2',4'-dimethoxybenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)；3,3'-((2,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-((2′′,4′′-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2Hchromen-2-one)；4,4'-dihydroxy-3,3'-(2,4-dimethoxy-phenylmethanediyl)-bis-chromen-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,3'-((2,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-；3-[(2,4-dimethoxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 10172-78-8
• 化学式: C₂₇H₂₀O₈
• mdl: MFCD01537149
• 分子量: 472.451
• InChiKey: HYCWAXCIDJBIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  750.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 Mn(2,2’-bipyridine-1,1’-dioxide)₂Cl₂/Mobil Composition of Matter No. 41 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.7h， 以94%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)dicoumarol
  参考文献：
  名称：

  Mn（pbdo）2 Cl 2 / MCM-41在某些杂环的多组分合成中作为绿色催化剂

  摘要：

  摘要 Mn（pbdo）2 Cl 2 / MCM-41作为固体酸催化剂被用作高效，绿色，可重复使用的催化剂，用于合成双-（4-羟基香豆素）的改进和快速的一锅多组分反应，双（吲哚基）甲烷和4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2191-2

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Bis(4-hydroxycoumarin)methanes in the Presence of Sulfonic Acid Functionalized Nanoporous Silica (SBA-Pr-SO₃H)
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Masoomeh Azizi、Negar Lashgari

  DOI：10.1002/jccs.201200530

  日期：2013.5

  An efficient and simple method for the synthesis of bis(4‐hydroxycoumarin)methanes has been achieved through a one‐pot condensation of aryl aldehydes and 4‐hydroxycoumarin in the presence of nanoporous solid acid catalyst of SBA‐Pr‐SO3H with pore size of 6 nm. Excellent yields, short reaction times, reusability of the catalyst and simple workup are advantages of this synthetic procedure.

  在具有孔的SBA-Pr-SO 3 H纳米多孔固体酸催化剂存在下，通过芳基醛和4-羟基香豆素的一锅缩合，已经实现了一种高效，简单的合成双（4-羟基香豆素）甲烷的方法。尺寸为6 nm。优异的收率，短的反应时间，催化剂的可重复使用性和简单的后处理是该合成方法的优点。
• Synthesis, structure, toxicological and pharmacological investigations of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Ilia Manolov、Caecilia Maichle-Moessmer、Nicolay Danchev

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.007

  日期：2006.7

  bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) (7) and 3,3'-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenylmethylene)bis-(4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one ) (9) confirmed the structure of these compounds. A comparative pharmacological study of the anticoagulant effect with respect to Warfarin showed that the synthesized compounds have different anticoagulant activities. The most prospective compound is 3,3'-(4-chlorophenylm

  合成了二十种4-羟基香豆素衍生物。其中五个是第一次描述。3,3'-（2,3,4-三甲氧基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（7）和3,3'-（3的X射线晶体结构分析，（5-二甲氧基-4-羟基苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（9）证实了这些化合物的结构。对华法林抗凝作用的比较药理研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3,3'-（4-氯苯基亚甲基）双-（4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）（12），具有低毒性，非常好的吸收指数和剂量依赖性抗凝活性。
• Zwitterionic liquid (ZIL) coated CuO as an efficient catalyst for the green synthesis of bis-coumarin derivatives via one-pot multi-component reactions using mechanochemistry
  作者：Mayank Mayank、Amanpreet Singh、Pushap Raj、Randeep Kaur、Ajnesh Singh、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c6nj03763a

  日期：——

  convenient, solvent free strategy for the synthesis of bis-coumarins has been developed using zwitterionic liquid (ZIL) coated copper oxide (CuO) and mechanical ball milling. The ZIL were fabricated from imidazolium/benzimidazolium and sulfonate/carboxylate based moieties. Use of the ZIL offers an interesting multifunctional opportunity to immobilize them over CuO using the anionic part and the cationic part

  使用两性离子液体（ZIL）涂覆的氧化铜（CuO）和机械球磨，已经开发了一种方便，无溶剂的双香豆素合成策略。的ZIL从咪唑/苯并咪唑和磺酸/羧酸盐基于部分制造。ZIL的使用提供了一个有趣的多功能机会，可以使用阴离子部分将它们固定在CuO上，而阳离子部分则可以自由用于催化应用。使用扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，粉末X射线衍射，循环伏安法，固态紫外可见吸收和光谱发射法对杂化催化剂进行了充分表征。他们三个发现生成的基于ZIL的和CuO偶联的杂化催化剂（ZIL @ CuO1-3）具有各种尺寸，形状，光物理特征和电化学性质。ZIL和CuO在ZIL @ CuO1中的超分子组装与其各自的母体组分以及其他两种杂化材料ZIL @ CuO2-3相比，催化活性大大提高。。通过改变所用球的数量，研磨时间和研磨速度来优化反应条件。使用质子-核磁光谱法阐明了反应机理，并使用光谱法充分鉴定了所有最终
• Highly efficient synthesis of dicoumarols and xanthene derivatives in presence of Brønsted–Lewis acidic ionic liquids catalyst
  作者：Faezeh Abbasi、Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli-Senejani

  DOI：10.1007/s13738-017-1146-5

  日期：2017.10

  acidic ionic liquids have been prepared and used as an efficient catalyst in one-pot multicomponent synthesis of biscoumarins and substituted xanthenes derivatives under solvent-free conditions. Among the acidic ionic liquids, N-methylpyrrolidonium zinc chloride (Hnmp/ZnCl3)-based Brønsted–Lewis acidic ionic liquids were found to be an effective and recyclable catalyst for a one-pot synthesis of biscoumarins

  已经制备了一系列基于金属氯化物的酸性离子液体，并在无溶剂条件下用作双香豆素和取代的黄嘌呤衍生物的一锅多组分合成中的有效催化剂。在酸性离子液体中，N-甲基吡咯烷鎓氯化锌（Hnmp / ZnCl 3）基的Brønsted–Lewis酸性离子液体被发现是一种有效且可回收的催化剂，可通过多醛的多米诺胺Knoevenagel–Michael反应在较短的反应时间内单锅合成双香豆素。在相对温和的条件下发生的反应提供了双香豆素衍生物，该双香豆素衍生物使用非常低的催化剂负载量，并且在简单的后处理后具有令人满意的分离产率和高纯度。Brønsted-Lewis酸性离子液体催化剂被重复使用了四次，收率没有变化。
• [MerDABCO-BSA][HSO4]2: A novel polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst for the synthesis of biscoumarins and ortho-aminocarbonitriles
  作者：Pradeep Patil、Archana Yadav、Dattatray Chandam、Rutikesh Gurav、Shankar Hangirgekar、Sandeep Sankpal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132622

  日期：2022.7

  polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst is synthesized by functionalization of Merrifield resin with DABCO, 1,4-butane sultone and concentrated H2SO4 is reported. The structure of synthesized catalyst was confirmed by FT-IR, SEM, EDX, XRD, XPS, TGA and DTA techniques. The catalytic efficiency of novel Brønsted acidic [MerDABCO-BSA][HSO4]2 was evaluated in the synthesis of biscoumarins

  在目前的工作中，报道了一种新型聚合物负载的 Brønsted 酸性离子液体催化剂，该催化剂是通过用 DABCO、1,4-丁磺酸内酯和浓 H 2 SO 4对 Merrifield 树脂进行功能化而合成的。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、XPS、TGA和DTA等技术对合成催化剂的结构进行了确认。在 80 °C 下，在乙醇中由 4-羟基香豆素和芳基醛合成双香豆素时，评估了新型 Brønsted 酸性 [MerDABCO-BSA][HSO 4 ] 2的催化效率。此外，邻氨基腈是由环己酮、丙二腈和芳香醛在乙醇：水（70:30 v/v ）中合成的。) 在超声波条件下。该催化剂在热和超声条件下表现出良好的稳定性。回收的催化剂在四个循环中表现出良好的催化效率，而催化活性没有显着下降。本协议具有操作简单、反应时间更短和产品产量更高的优点。