10-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one | 30301-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
• 英文别名: 10-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one；10-Hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-on；10-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 30301-41-8
• 化学式: C₂₅H₁₄O₇
• 分子量: 426.382
• InChiKey: AFUYGYGEPFCEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 TiO₂-carbon nanotubes nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到10-hydroxy-7-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  TiO2 NPs包覆的碳纳米管作为绿色高效催化剂，用于在水中合成[1]苯并吡喃并[b] [1]苯并吡喃酮和黄原酚。

  摘要：

  目的和目的药理研究结果表明，色木烯（2H-1-苯并吡喃衍生物）和黄嘌呤（二苯并吡喃）由于其有用的生物活性而构成杂环化合物的主要类别。此外，在过去的十年中，由于金属氧化物纳米颗粒（NPs）的高物理和化学能力，已经对其进行了广泛的研究。正在进行的研究的目的是证明由碳纳米管（TiO2-CNT）负载的合成TiO2 NPs对制备这些杂环支架的催化效率。材料与方法目前的工作集中在通过水杨醛与包括4-羟基香豆素在内的活性亚甲基化合物的假三组分反应，绿色高效地合成[1]苯并吡喃并[b] [1]苯并吡喃-6-和黄原酚。 4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）或3,4-亚甲基二氧基苯酚，摩尔比为1：2。反应在室温下在水性介质中在作为催化剂的合成TiO 2 -CNT的存在下进行。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），粉末X射线衍射（XRD）和能量色散X射线检测器（EDX）技术对合成的催化剂进行

  DOI：

  10.2174/1386207321666181018164739

文献信息

• TiO2 NPs-Coated Carbone Nanotubes as a Green and Efficient Catalyst for the Synthesis of [1]Benzopyrano[b][1]benzopyranones and Xanthenols in Water
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1386207321666181018164739

  日期：2018.12.17

  research, TiO2-CNTs were used as an efficient recyclable catalyst for the synthesis of [1]benzopyrano[b][1]benzopyran-6-ones and xanthenols by the pseudo three-component reaction of salicylaldehydes with active methylene compounds including 4-hydroxycoumarin (4- hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) or 3,4-methylenedioxyphenol. The introduced method is mild, environmentally benign and effective to give the

  目的和目的药理研究结果表明，色木烯（2H-1-苯并吡喃衍生物）和黄嘌呤（二苯并吡喃）由于其有用的生物活性而构成杂环化合物的主要类别。此外，在过去的十年中，由于金属氧化物纳米颗粒（NPs）的高物理和化学能力，已经对其进行了广泛的研究。正在进行的研究的目的是证明由碳纳米管（TiO2-CNT）负载的合成TiO2 NPs对制备这些杂环支架的催化效率。材料与方法目前的工作集中在通过水杨醛与包括4-羟基香豆素在内的活性亚甲基化合物的假三组分反应，绿色高效地合成[1]苯并吡喃并[b] [1]苯并吡喃-6-和黄原酚。 4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）或3,4-亚甲基二氧基苯酚，摩尔比为1：2。反应在室温下在水性介质中在作为催化剂的合成TiO 2 -CNT的存在下进行。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），粉末X射线衍射（XRD）和能量色散X射线检测器（EDX）技术对合成的催化剂进行
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. II. The Condensation of Aldehydes with 4-Hydroxycoumarins¹
  作者：William R. Sullivan、Charles F. Huebner、Mark A. Stahmann、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01252a008

  日期：1943.12
• Selectivity control in the reaction between 2-hydroxyarylaldehydes and 4-hydroxycoumarin. Antioxidant activities and computational studies of the formed products
  作者：Kamilia Ould Lamara、Malika Makhloufi-Chebli、Amina Benazzouz-Touami、Souhila Terrachet-Bouaziz、Nejla Hamdi、Artur M.S. Silva、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129936

  日期：2021.5

  3-b][1]benzopyran-6-ones 4a-g and 3-(2-hydroxybenzoyl)-2H-chromen-2-ones 5a-g derivatives were synthesized by reaction of 4-hydroxycoumarin with 2-hydroxyarylaldehydes 2a-f or 2-hydroxynaphtaldehyde 2g using different solvents and acid/base catalysts. The approach relies on a regioselective cascade reaction involving one/two molar equiv of the 4-hydroxy coumarin iteratively acting as active methylene substrate

  一系列6H，7H-7-（4-羟基-3-香豆基）[1]苯并吡喃并[4,3-b] [1]苯并吡喃-6-酮4a-g和3-（2-羟基苯甲酰基）-2H通过使用不同的溶剂和酸/碱催化剂使4-羟基香豆素与2-羟基芳醛2a-f或2-羟基萘醛2g反应合成-铬-2-酮5a-g衍生物。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及在Knoevenagel缩合反应中和在Michael加成中迭代地充当活性亚甲基底物的4-摩尔香豆素的一个/两个摩尔当量。所有化合物的结构通过IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR确定。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，用5b（IC 50 = 236 µg / mL）。计算研究表明，该化合物以与已知的多芳族有效抑制剂相同的方式结合在p38 MAPK的ATP结合位点。合成的化合物可进一步考虑用于癌症治疗。