4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1337926-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1337926-52-9
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₅
• 分子量: 397.387
• InChiKey: PYJLEJYHMQWZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-硝基查耳酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化串联反应区域选择性合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]香豆素的有效合成已通过三氟甲磺酸铜（II）催化4-羟基香豆素与α，β-不饱和羰基化合物的串联反应以高收率实现。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。该方法的合成潜力已成功地探索为4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.061

文献信息

• KF/clinoptilolite nanoparticles as a novel catalyst for the green synthesis of chromens using three component reactions of 4‐hydroxycoumarins: Study of antioxidant activity
  作者：Samanehsadat Sharifi、Malek Taher Maghsoudlou、Nourallah Hazeri、Faramarz Rostami‐Charati

  DOI：10.1002/jccs.201800282

  日期：2019.10

  In this research, the green synthesis of chromen derivatives in good yields is described via three‐component reactions of 4‐hydroxycumarine, aldehydes or ketones, and methyl ketones in the presence of KF/clinoptilolite nanoparticles (KF/CP‐NPs) under solvent‐free conditions at 50°C in low time. The present methodology suggests some advantages such as low reaction time, easy and simple procedure, green

  在这项研究中，描述了在溶剂中存在KF /斜发沸石纳米粒子（KF / CP-NPs）的情况下，通过4-羟基异丙胺，醛或酮和甲基酮的三组分反应，高产率地合成了铬衍生物的绿色合成方法。低温条件下在50°C下保持自由状态 本方法论提出了一些优点，例如反应时间短，方法简便，绿色方法，催化剂便宜，产物收率高以及存在用于进行这些反应的不同底物。另外，应该提到的是，通过DPPH自由基捕获和还原铁离子的电位测试，然后将结果与作为合成抗氧化剂的TBHQ和BHT进行了比较，研究了一些制备的化合物（例如4a–4d）的抗氧化剂活性。在这项研究中，化合物图4c显示具有适度的DPPH自由基捕获，并且化合物4b和4d显示出良好的三价铁离子还原能力。
• Design, synthesis and evaluation of 2,4-diarylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one as a new class of non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harpreet S. Virdi、Sahil Sharma、Samir Mehndiratta、P. M. S. Bedi、Kunal Nepali

  DOI：10.3109/14756366.2014.961446

  日期：2015.9.3

  catalyst among the tested ones. The conjugates were evaluated for in-vitro xanthine oxidase activity. The results of the in-vitro assay were quite promising as some conjugates were endowed with remarkable inhibitory potential against the enzyme. HV-8, 11 and 12 were found to be high-potent inhibitors with HV-11 (the most potent inhibitor) possessing an IC50 value of 2.21 µM. The most active conjugate HV-11

  摘要鉴于分子杂交技术在药物设计中的最新成功，本研究设计并合成了2,4-二芳基吡喃并[3,2-c] chromen-5（4H）-作为香豆素和查耳酮的缀合物。 。研究了各种路易斯酸在纯净条件下合成设计的共轭物的催化效率，并优化了SiO2（200-400目）-ZnCl2作为测试催化剂中的最佳催化剂。评价缀合物的体外黄嘌呤氧化酶活性。体外测定的结果非常有前途，因为某些结合物具有明显的抑制酶的潜力。发现HV-8、11和12是高效抑制剂，而HV-11（最有效的抑制剂）的IC50值为2.21 µM。评价活性最高的缀合物HV-11的抑制类型，发现其为混合型抑制剂。还计算了某些选定的共轭物对Lipinski规则的依从性。
• Gold(III)-Catalyzed Tandem Conjugate Addition/Annulation of 4-Hydroxycoumarins with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Bo Jiang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo201342m

  日期：2011.11.4

  efficient and selective approach for the synthesis of functionalized pyranocoumarins has been developed via a gold(III)-catalyzed tandem conjugate addition/annulation reaction of 4-hydroxycoumarins with α,β-unsaturated ketones.

  通过4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的金（III）催化的串联共轭加成/环化反应，已经开发了一种有效且选择性的功能化吡喃香豆素的合成方法。
• Regioselective synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins via Cu(II)-catalyzed tandem reaction
  作者：Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.061

  日期：2013.7

  Efficient synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins has been achieved via copper(II) triflate catalyzed tandem reaction of 4-hydroxycoumarin with α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields. The catalytic reaction proceeded very smoothly under solvent-free conditions and showed high regioselectivity. The synthetic potential of this methodology was explored to 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone successfully

  吡喃并[3,2- c ]香豆素的有效合成已通过三氟甲磺酸铜（II）催化4-羟基香豆素与α，β-不饱和羰基化合物的串联反应以高收率实现。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。该方法的合成潜力已成功地探索为4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。
• Synthesis and characterization of amino glucose-functionalized silica-coated NiFe₂O₄ nanoparticles: a heterogeneous, new and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]chromen-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Sakineh Pourmirzajani、Behnaz Aghazadeh

  DOI：10.1039/c8ra02572j

  日期：——

  A novel, efficient and one-pot multi-component procedure for the synthesis of simple pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones or pyrazolyl pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones via reaction of aryl aldehydes, acetophenones and 4-hydroxycoumarin promoted by amino glucose-functionalized silica-coated NiFe2O4 nanoparticles under solvent-free conditions without using any other harmful organic reagents was reported. The

  一种新颖、高效的一锅法多组分合成方法，用于合成简单的吡喃并[3,2- c ]色烯-5(4 H )-酮或吡唑基吡喃并[3,2- c ]色烯-5(4 H) -酮据报道，在无溶剂条件下，不使用任何其他有害有机试剂，通过氨基葡萄糖功能化二氧化硅涂覆的NiFe 2 O 4纳米粒子促进芳基醛、苯乙酮和4-羟基香豆素的反应来制备()-酮。该纳米粒子的结构通过透射电子显微镜、X射线衍射和傅里叶变换红外光谱进行了表征。通过使用外部磁场，催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用。该方法的其他优点包括所需产品纯度高、环境友好、反应时间短和后处理程序简单。