2,4-bis(methylthio)quinazoline | 48141-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-bis(methylthio)quinazoline
• 英文别名: 2,4-dimethylthioquinazoline；Quinazoline, 2,4-bis(methylthio)-；2,4-bis(methylsulfanyl)quinazoline
• CAS: 48141-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• 分子量: 222.335
• InChiKey: ZTISACKWPCLLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  422.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)quinazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-<<4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-yl>methyl>-5-(methylthio)-2,3-dihydroimidazo<1,2-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。5. 2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物：一类新型的有效和选择性的α1-肾上腺素受体拮抗剂和降压药。

  摘要：

  一系列2-[[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基]-和2-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）合成了一个或一个-5（6H）-硫酮和3-[（取代的苯基哌嗪-1-基）甲基] -2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物，作为SGB的构象受限类似物-1534和ketanserin，用于评估为α拮抗剂和降压药。大多数包含（取代的苯基哌嗪基）甲基侧链的化合物都表现出对α1肾上腺素受体的高结合亲和力，在α2位没有明显的活性。在2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-单环系统3-位具有（取代的苯基哌嗪基）甲基的化合物比在2-位置具有相同取代基的化合物具有更好的活性位置。呈现了与α1-肾上腺素受体亲和力的结构-活性关系，并表明在苯基哌嗪侧链部分的苯环邻位上具有取代基的化合物比在3-和4-位上没有取代和/或取代的化合物更有效。职位。SGB-153

  DOI：

  10.1021/jm00067a017
• 作为产物：
  描述：

  喹唑啉-2,4(1H,3H)-二硫酮 以93的产率得到2,4-bis(methylthio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-C] quinazoline derivatives,

  摘要：

  本发明提供了一种新的系列3-取代甲基-2,3-二氢咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物。这些化合物被发现对治疗高血压和尿路不适症具有有用的活性成分。

  公开号：

  US05340814A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-bis(methylthio)quinazoline 、 (S)-(+)-1-amino-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-2-ol 在 2,4-bis(methylthio)quinazoline 作用下， 以33的产率得到(2S)-1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-[(2-methylsulfanylquinazolin-4-yl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Asymmetry. 1996, 7, 1641-1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 2,4-disubstituted quinazoline analogs as antibacterial agents with improved cytotoxicity profile: Optimization of the 2,4-substituents
  作者：Dina Aboushady、Sari S. Rasheed、Jennifer Herrmann、Ahmed Maher、Ebaa M. El-Hossary、Eslam S. Ibrahim、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Rolf Müller、Mohammad Abdel-Halim、Mostafa M. Hamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105422

  日期：2021.12

  substituted-quinazolines showed significant antimycobacterial activity with the variations at position 2 and 4 offering additional antibacterial activity against the different strains. Compared to previously reported 2,4-diaminosubstituted quinazolines, the bioisosteric replacement of the 2-amino with sulfur offered a successful approach to keep the high antibacterial potency while substantially improving safety profile

  细菌耐药性的出现引发了许多开发新抗菌剂的努力。文献中有许多化合物被报道为有效的抗菌剂，但是，它们对哺乳动物细胞缺乏所需的安全性，或者没有提供关于其毒性特征的清晰图片。受我们内部图书馆发现的热门和先前报道的 2,4-二氨基取代喹唑啉的启发，我们描述了新型 2,4-二取代-硫代喹唑啉 (3-13和36 )、2-硫代-4-的设计和合成氨基取代的喹唑啉 ( 14 – 33 ) 和 6-取代的 2,4-二氨基取代的喹唑啉 ( 37 – 39）。合成的化合物对一组革兰氏阳性、外排缺陷型大肠杆菌和耻垢分枝杆菌显示出有效的抗菌活性。除耻垢分枝杆菌外，该小组还涉及耐药菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、耐万古霉素粪肠球菌和耐万古霉素粪肠球菌. 新合成的化合物对测试菌株的 MIC 值范围为 1 至 64 µg/mL，具有良好的安全性。大多数 2-硫代-4-氨基取代的喹唑啉显示出显着的抗分枝杆菌活性，2
• Fused pyrimidines. IV. The reaction of 4-alkylthio-2-chloroquinazolines with alkylamines in dimethylformamide.
  作者：HIDEKI MIKI、JUNJI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.30.2313

  日期：——

  The reaction of 4-alkylthio-2-chloroquinazolines with alkylamines in dimethylformamide afforded 2, 4-bis (alkylthio)-, 2-alkylamino-4-alkylthio-, 4-alkylamino-2-chloro-, 4-alkylamino-2-alkylthio-, and 2, 4-bis (alkylamino) quinazolines. The relative easines of displacement of the chlorine and/or the alkylthio group in 4-alkylthio-2-chloroquinazolines depended on the bulkiness rather than the basicity of the alkylamine. A possible reaction mechanism is discussed.

  4-烷硫基-2-氯喹唑啉与烷基胺在二甲基甲酰胺中的反应，生成2,4-双（烷硫基）-、2-烷基氨基-4-烷硫基-、4-烷基氨基-2-氯-、4-烷基氨基-2-烷硫基-以及2,4-双（烷基氨基）喹唑啉。在4-烷硫基-2-氯喹唑啉中，氯和/或烷硫基的取代难易程度取决于烷基胺的体积而非碱性。本文讨论了可能的反应机理。
• Studies on quinazolines. 6. Asymmetric synthesis of (S)-(+)- and (R)-(−)-3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Gutcait Alexander、Wang Kuang-Chao、Liu Hsiu-Wen、Chern Ji-Wang

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00198-x

  日期：1996.6

  The titled compounds have been synthesized in five steps from commercially available (R)-(+) and (S)-(−)-glycidol. The overall yield was about 29% with ee>98.5.

  由市售的（R）-（+）和（S）-（-）-缩水甘油分5个步骤合成了标题化合物。总产率为约29％，ee＞ 98.5。
• 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-C] quinazoline derivatives,
  申请人：National Science Council

  公开号：US05340814A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  The present invention provides a novel series of 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline compounds. These compounds are found useful as an active ingredient for the treatment of hypertension and dysuria.

  本发明提供了一系列新型的3-取代甲基-2,3-二氢咪唑[1,2-c]喹唑啉化合物。这些化合物被发现对于治疗高血压和尿路异物症有用作用。
• Kilogram-Scale Synthesis of a Highly Selective α₁-Adrenoceptor Antagonist (DL-028A)
  作者：Shan-Yen Chou、Wei-Kung Yin、Yuh-Shan Chung、Lien-Shange Chang、Chin-Wei Liu、Shyh-Fong Chen、Kae-Shyang Shih

  DOI：10.1021/op0100807

  日期：2002.5.1

  This work presents an improved eight-step process, leading to kilogram quantities of high-quality DL-028A, an antihypertensive agent. The improvements include reducing the levels of toxic reagents and the removal of dangerous processes and waste gas treatment. Moreover, specification and impurity profiles were determined.