3-(4'-bromobenzylidene)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4'-bromobenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；(E)-3-(4-bromobenzylidene)-4-chromanone；(E)-3-(4-bromo-benzylidene)-chroman-4-one；(E)-3-(4-Bromobenzylidene)-2,3-dihydrochromen-4-one；(3E)-3-[(4-bromophenyl)methylidene]chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: AYZMBXVSUXNTKR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-bromobenzylidene)chroman-4-one 在 palladium dichloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-(4-bromobenzyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System

  摘要：

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2873
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 potassium phosphate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4'-bromobenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Michael/­Alkylation Cascade Reaction for the Asymmetric Synthesis of Nitro-Spirocyclopropanes
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201500533

  日期：2015.8

  diastereoselective and enantioselective cyclopropanation reaction has been developed by employing a Michael/alkylation cascade reaction between (E)-3-arylenechroman-4-one or (E)-2-arylideneindan-1-one derivatives and a bromonitroalkane with a chiral squaramide catalyst. This reaction constitutes a facile asymmetric synthesis for nitro-spirocyclopropanes that have three adjacent stereogenic centers, including

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。
• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Facile Condensation of Aromatic Aldehydes with Chroman-4-ones and 1-Thiochroman-4-ones Catalysed by Amberlyst-15 under Microwave Irradiation Condition
  作者：Tapas K. Mandal、Rammohan Pal、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.1155/2011/426560

  日期：——

  Different aromatic aldehydes and cinnamaldehyde undergo cross-aldol condensation with chroman-4-ones and1-thiochroman-4-ones in the presence of amberlyst-15 under microwave irradiation in solvent free condition to afford rapidly the correspondingE-3-arylidene andE-3-cinnamylidene derivatives, respectively, in high yield. This process is simple, efficient and environmentally benign.

  不同的芳香醛和肉桂醛在无溶剂条件下在微波辐射下与4-羟基香豆素和1-硫代-4-羟基香豆素在琥珀酸树脂-15的存在下发生交叉醛醇缩合反应，迅速生成相应的E-3-芳基亚醛和E-3-肉桂醇亚醛衍生物，收率高。这一过程简单、高效且环保。
• Intermolecular Reductive Cyclodimerization of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones­ Promoted by a Low-Valent Titanium Reagent: A Facile Synthesis of Some New Spiro Compounds
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Chun-Ling Shi、Xiao-Yue Li、Hong Jiang、Sai-Nan Ni、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-983707

  日期：2007.6

  β-unsaturated ketones such as 2-benzylideneindan-1-ones, 2-benzylidene-1 -tetralones, 3-benzylidenechroman-4-ones, and 3-benzylidenethiochroman-4-ones induced by a low-valent titanium reagent were studied. Some new spiro compounds were prepared in good yields under neutral and mild conditions. High stereoselectivity was achieved and the stereochemistry of the products was confirmed by X-ray diffraction

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。
• Structural studies of seven homoisoflavonoids, six thiohomoisoflavonoids, and four structurally related compounds
  作者：Arto Valkonen、Katri Laihia、Erkki Kolehmainen、Reijo Kauppinen、Pál Perjési

  DOI：10.1007/s11224-011-9860-6

  日期：2012.2

  (E)-3-(4′-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa–IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4′-X-benzylidene)4-thiochromanones (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3), 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol (V), 2-benzyl- and (E)-2-benzylidene-1-tetralones (VI and VII), and (E)-2-benzylidene-1-benzosuberol (VIII). The crystal structures have been determined for the following seven compounds: derivatives of 4-chromanones

  摘要 基于 PFG 1H、13C HMQC 和 HMBC 实验对 3-(4'-X-苄基)-4-色酮 (Ia, X = CN 和 Ib, X = NO2) 确定并分配了 1H 和 13C NMR 化学位移, 3-(4'-X-benzyl)-4-thiochromenones (IIa, X = Cl and IIb, X = Br), (E)-3-(4'-X-benzylidene)-4-chromanones (IIIa– IIIe, X = OCH3, CH3, Cl, N(CH3)2, Br), (Z)-3-(4'-X-亚苄基)4-硫代色满酮 (IVa–IVd, X = Cl, Br, F, OCH3 )、2-苄基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (V)、2-苄基-和 (E)-2-亚苄基-1-四氢萘酮 (VI 和 VII)，和 (E)- 2-benzylidene-1-benzosuberol