3,3'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 4263-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3’-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-YL)(3-hydroxyphenyl)methyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 4263-43-8
• 化学式: C₂₅H₁₆O₇
• mdl: MFCD01817895
• 分子量: 428.398
• InChiKey: YCWLCPHVNHMAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 间羟基苯甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以60%的产率得到3,3'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Fe（SD）3催化绿色合成双香豆素衍生物及其生物学活性

  摘要：

  通过4-羟基香豆素与各种醛类的反应，开发了一种方便，实用，绿色和环保的方法，用于合成双香豆素和相应的四氢呋喃产物。在温和的反应条件下以高收率合成了双香豆素。在原位制备的Fe（SD）3 [十二烷基硫酸铁（III）]的组合下，在较短的反应时间内将其作为路易斯酸-表面活性剂催化剂（LASC）在水中的存在，获得了产品。同样，针对革兰氏阴性菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌以及革兰氏阳性菌菌株，对黄曲霉和金黄色葡萄球菌的抗菌活性也进行了筛选。产品3g，3k-1比头孢噻肟对大肠杆菌的活性最高，化合物3c和3g比头孢噻肟对金黄色葡萄球菌的活性最高。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800444

文献信息

• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。
• Investigation of catalytic, anti-bacterial, anti-oxidant, and DNA cleavage properties of bimetallic and trimetallic magnetic nanoalloys base on cupper
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Ahmad Farokhnia、Mansooreh Shahrokh、Mohsen Mobini

  DOI：10.1080/24701556.2019.1574818

  日期：2018.11.2

  Bimetallic and trimetallic magnetic nanoalloys base on cupper were easily prepared from their starting materials. These nanoparticles (NPs) were used for the synthesis of biscoumarines by two-component one-pot domino Knoevenagel-type condensation/Michael reaction between aldehydes and 4-hydroxycoumarin. Also, anti-bacterial, anti-oxidant, and DNA cleavage properties of these NPs were investigated.

  以铜为基础的双金属和三金属磁性纳米合金很容易用它们的原料制备。这些纳米颗粒（NPs）通过醛和4-羟基香豆素之间的两组分一锅多米诺骨牌Knoevenagel型缩合/迈克尔反应用于合成双香豆素。此外，还研究了这些NP的抗菌，抗氧化剂和DNA裂解特性。
• <scp>l</scp>-Tyrosine loaded nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of dicoumarols and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman、Utpal Jana

  DOI：10.1039/c4ra16627b

  日期：——

  l-Tyrosine loaded nanoparticles catalyzed organic reactions.

  -酪氨酸载荷的纳米颗粒催化有机反应。
• Synthesis of the first nanomagnetic particles with semicarbazide-based acidic ionic liquid tag: an efficient catalyst for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarin) and 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives under mild and green conditi
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3461

  日期：2016.7

  activity of this nanoparticle catalyst were exhibited in the synthesis of two series of compounds with important biological activities, namely 3,3′‐(arylmethylene)bis(4‐hydroxycoumarin) and 1‐carbamato‐alkyl‐2‐naphthol derivatives, under mild, green and solvent‐free conditions. To the best of our knowledge, this is the first study of the synthesis and application of Fe3O4@SiO2@(CH2)3Semicarbazide‐SO3H/HCl}

  氨基甲酰肼在二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒表面上用氯磺酸官能化，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3氨基脲SO 3H / HCl}，是一种根据绿色化学目的制备的新型布朗斯台德磁性磁性催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量色散X射线光谱，X射线衍射，扫描电子，透射进行了全面表征电子和原子力显微镜和热重分析。这种纳米颗粒催化剂的能力和优异的活性在具有重要生物活性的两个系列化合物的合成中得到了体现，即3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）和1-氨基甲酸酯-烷基-2-萘酚衍生物在温和，绿色和无溶剂的条件下使用。据我们所知，这是Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH2）3 Semicarbazide-SO 3 H / HCl}为布朗斯台德酸固体磁性纳米粒子。因此，本研究可以在逻辑设计，合成和任务特定的布朗斯台德酸磁性纳米粒子催化剂的逻辑设计，合成和应用顺序方面开辟一个新颖
• Zwitterionic liquid (ZIL) coated CuO as an efficient catalyst for the green synthesis of bis-coumarin derivatives via one-pot multi-component reactions using mechanochemistry
  作者：Mayank Mayank、Amanpreet Singh、Pushap Raj、Randeep Kaur、Ajnesh Singh、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c6nj03763a

  日期：——

  convenient, solvent free strategy for the synthesis of bis-coumarins has been developed using zwitterionic liquid (ZIL) coated copper oxide (CuO) and mechanical ball milling. The ZIL were fabricated from imidazolium/benzimidazolium and sulfonate/carboxylate based moieties. Use of the ZIL offers an interesting multifunctional opportunity to immobilize them over CuO using the anionic part and the cationic part

  使用两性离子液体（ZIL）涂覆的氧化铜（CuO）和机械球磨，已经开发了一种方便，无溶剂的双香豆素合成策略。的ZIL从咪唑/苯并咪唑和磺酸/羧酸盐基于部分制造。ZIL的使用提供了一个有趣的多功能机会，可以使用阴离子部分将它们固定在CuO上，而阳离子部分则可以自由用于催化应用。使用扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，粉末X射线衍射，循环伏安法，固态紫外可见吸收和光谱发射法对杂化催化剂进行了充分表征。他们三个发现生成的基于ZIL的和CuO偶联的杂化催化剂（ZIL @ CuO1-3）具有各种尺寸，形状，光物理特征和电化学性质。ZIL和CuO在ZIL @ CuO1中的超分子组装与其各自的母体组分以及其他两种杂化材料ZIL @ CuO2-3相比，催化活性大大提高。。通过改变所用球的数量，研磨时间和研磨速度来优化反应条件。使用质子-核磁光谱法阐明了反应机理，并使用光谱法充分鉴定了所有最终