2-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1228050-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；4-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one；2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1228050-55-2
• 化学式: C₂₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 386.834
• InChiKey: GBCSEYFVJLYCHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4'-chlorochalcone 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化串联反应：一种在无溶剂条件下，E因子较低的区域选择性合成吡喃并[3,2-c]香豆素的有效方法

  摘要：

  发现1-丁烷磺酸-3-甲基咪唑鎓甲苯磺酸盐，[BSMIM] OTs是在无溶剂条件下将4-羟基香豆素与查耳酮串联环化以合成吡喃并[3,2-c]香豆素的出色催化剂。 。所开发的方案适用于从具有各种取代基的易于接近的查耳酮构建生物学上重要的吡喃香豆素。该反应可能通过迈克尔加成反应然后环化进行。还证明了催化剂再循环的可行性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。另外，该方法具有较低的电子因子。

  DOI：

  10.1039/c7gc01158j

文献信息

• DDQ-Mediated Tandem Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and 1,3-Diarylallylic Compounds
  作者：Xufeng Lin、Zhenxing He、Yuanxun Zhu、Yanguang Wang

  DOI：10.3987/com-10-11906

  日期：——

  simple and efficient DDQ-mediated oxidative cross-coupling between 4-hydroxycoumarin and 1,3-diarylallylic compounds was developed. The reaction furnished functionalized pyranocoumarins in a single step without using any metal catalyst. The tandem process involves an intermolecular C-C bond formation and an intramolecular C-O bond formation through double oxidative C-H activation.

  开发了一种简单有效的 DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物之间的氧化交叉偶联。该反应在一个步骤中提供了官能化的吡喃香豆素，而不使用任何金属催化剂。串联过程涉及通过双氧化 CH 活化形成分子间 CC 键和形成分子内 CO 键。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• Efficient Route to Highly Functionalized Chalcone-Based Pyranocoumarins via Iodine-Promoted Michael Addition Followed by Cyclization of 4-Hydroxycoumarins
  作者：Naseem Ahmed、B. Venkata Babu

  DOI：10.1080/00397911.2012.763099

  日期：2013.11.17

  Abstract Molecular iodine is used as an efficient promoter in the regioselective synthesis of highly functionalized chalcone-based pyranocoumarin derivatives using 4-hydroxycoumarin in acetic acid solvent at 100 °C. Under optimized reaction conditions, our protocol (Michael addition followed by intermolecular cyclization) has tolerance for many functional groups and gave products in good to excellent

  摘要 在 100 °C 的乙酸溶剂中使用 4-羟基香豆素对高度官能化的查尔酮基吡喃香豆素衍生物进行区域选择性合成时，分子碘被用作有效的促进剂。在优化的反应条件下，我们的方案（迈克尔加成，然后分子间环化）对许多官能团具有耐受性，并在 1-2 小时内以良好的产率（75-98%）提供产品。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis and characterization of amino glucose-functionalized silica-coated NiFe₂O₄ nanoparticles: a heterogeneous, new and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]chromen-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Sakineh Pourmirzajani、Behnaz Aghazadeh

  DOI：10.1039/c8ra02572j

  日期：——

  A novel, efficient and one-pot multi-component procedure for the synthesis of simple pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones or pyrazolyl pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones via reaction of aryl aldehydes, acetophenones and 4-hydroxycoumarin promoted by amino glucose-functionalized silica-coated NiFe2O4 nanoparticles under solvent-free conditions without using any other harmful organic reagents was reported. The

  一种新颖、高效的一锅法多组分合成方法，用于合成简单的吡喃并[3,2- c ]色烯-5(4 H )-酮或吡唑基吡喃并[3,2- c ]色烯-5(4 H) -酮据报道，在无溶剂条件下，不使用任何其他有害有机试剂，通过氨基葡萄糖功能化二氧化硅涂覆的NiFe 2 O 4纳米粒子促进芳基醛、苯乙酮和4-羟基香豆素的反应来制备()-酮。该纳米粒子的结构通过透射电子显微镜、X射线衍射和傅里叶变换红外光谱进行了表征。通过使用外部磁场，催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用。该方法的其他优点包括所需产品纯度高、环境友好、反应时间短和后处理程序简单。
• A New, Highly Efficient and Green Protocol for the Synthesis of Pyranochromenes
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Sakineh Pourmirzajani

  DOI：10.1080/00304948.2020.1779003

  日期：2020.9.2

  Pyranochromenes make up a class of important heterocycles with a wide range of pharmaceutical and biological properties such as anti-coagulant, spasmolytic, analgesic, myorelaxant, anti-cancer, cyt...

  吡喃色素烯是一类重要的杂环化合物，具有广泛的药学和生物学特性，如抗凝、解痉、镇痛、肌肉松弛、抗癌、抗细胞...