2-(N-苯基氨基甲酰基)丙酸乙酯 | 52629-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苯基氨基甲酰基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(N-phenylcarbamoyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-(phenylamino)-3-oxopropanoate；2-methyl-N-phenyl-malonamic acid ethyl ester；2-Methyl-N-phenyl-malonamidsaeure-aethylester；Isobernsteinsaeure-aethylester-anilid；ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(phenylamino)propanoate；Methylmalonsaeure-aethylester-anilid；ethyl 3-anilino-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 52629-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: REEGXHWLUQSQBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苯基氨基甲酰基)丙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 Eaton's reagent 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-羟基-3-甲基-2(1h)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Menglin, Ma; Qingrong, Sun; Weiqing, Yang, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 435 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(N-苯基氨基甲酰基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  最初从十字花科植物中发现的4-羟基-3-甲基-2（1H）-喹诺酮是由Burkholderia sp。属的土壤细菌生产的：测定优选的互变异构体和抗氧化活性。

  摘要：

  从发酵提取物中分离出4-羟基-3-甲基-2（1 H）-喹诺酮（1），该分子是长期已知的，最近在十字花科植物Istiss tinctoria中发现，但没有提供足够的证据来支持该结构。的伯克霍尔德氏菌。通过Zn 2+富集培养从土壤中分离出的3Y-MMP 。通过MS和NMR光谱的详细分析，结合13与相关化合物和的合成制备的文献值C化学位移的比较1，允许其第一个完整NMR表征和鉴定2-喹诺酮的但不是2-羟基喹啉（2）作为该杂环系统的首选互变异构体。尽管金属螯合活性可忽略不计，但浓度为10μM（低于液体生产培养物中的浓度）的化合物1使由鲁米诺发出的羟自由基诱导的化学发光猝灭了86％。由于某些伯克霍尔德菌对植物和动物具有致病性，因此上述结果表明1是一种潜在的抗氧化剂，可以抵消宿主生物中基于活性氧的免疫反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.124

文献信息

• Malonic Ester Amide Synthesis: An Efficient Methodology for Synthesis of Amides
  作者：Pankaj S. Mahajan、Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1080/00397911.2012.717671

  日期：2013.9.17

  “malonic ester amide synthesis” has been demonstrated, which uses α-substituted/unsubstituted diethyl malonates for the decarboxylative acylation of various aromatic/heteroaromatic primary/secondary amines to form one-carbon homologated amides, thus providing easy access to amides with odd/even chain lengths and an array of substituents on the alkyl/aryl part while avoiding use of acyl chlorides or peptide

  摘要 已经证明了“丙二酸酯酰胺合成”的通用方法，该方法使用 α-取代/未取代的丙二酸二乙酯对各种芳香族/杂芳香族伯胺/仲胺进行脱羧酰化，形成单碳同系酰胺，从而提供容易获得酰胺的方法。具有奇数/偶数链长和烷基/芳基部分上的一系列取代基，同时避免使用酰氯或肽偶联剂。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• 4-Hydroxy-3-methyl-2(1<i>H</i>)-quinolone, originally discovered from a <i>Brassicaceae</i> plant, produced by a soil bacterium of the genus <i>Burkholderia</i> sp.: determination of a preferred tautomer and antioxidant activity
  作者：Dandan Li、Naoya Oku、Yukiko Shinozaki、Yoichi Kurokawa、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.3762/bjoc.16.124

  日期：——

  shift comparison with literature values of the related compounds and a synthetic preparation of 1, allowed its first full NMR characterization and identification of 2-quinolone but not 2-quinolinol (2) as the preferred tautomer for this heterocyclic system. While the metal-chelating activity was negligible, compound 1 at 10 μM, a concentration lower than that in liquid production cultures, quenched hydroxy

  从发酵提取物中分离出4-羟基-3-甲基-2（1 H）-喹诺酮（1），该分子是长期已知的，最近在十字花科植物Istiss tinctoria中发现，但没有提供足够的证据来支持该结构。的伯克霍尔德氏菌。通过Zn 2+富集培养从土壤中分离出的3Y-MMP 。通过MS和NMR光谱的详细分析，结合13与相关化合物和的合成制备的文献值C化学位移的比较1，允许其第一个完整NMR表征和鉴定2-喹诺酮的但不是2-羟基喹啉（2）作为该杂环系统的首选互变异构体。尽管金属螯合活性可忽略不计，但浓度为10μM（低于液体生产培养物中的浓度）的化合物1使由鲁米诺发出的羟自由基诱导的化学发光猝灭了86％。由于某些伯克霍尔德菌对植物和动物具有致病性，因此上述结果表明1是一种潜在的抗氧化剂，可以抵消宿主生物中基于活性氧的免疫反应。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cushing Timothy D.

  公开号：US20100331293A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjogren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与p110δ活性有关的、依赖于或与之相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、髓增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• Quinoline derivitives and their uses
  申请人：Cushing Timothy D.

  公开号：US08940724B2

  公开（公告）日：2015-01-27

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjogren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有形式的过敏反应。本发明还提供了治疗与p110δ活性相关、依赖或关联的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。
• Highly efficient Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes and alkynes catalyzed by a “soluble” heterogeneous Pd catalyst
  作者：Xin Zhou、Zhaozhan Wang、Bo Yu、Shaoping Kuang、Wei Sun、Yong Yang

  DOI：10.1039/d2gc00815g

  日期：——

  Highly efficient and regioselective synthesis of amides from simple starting materials remains a great challenge. Herein, we reported a highly efficient hydroaminocarbonylation of alkenes and alkynes with amines and CO gas catalyzed by a soluble heterogeneous Pd catalyst (Pd@PPOC), in which ultrafine Pd nanoparticles (NPs) were homogeneously dispersed in a well-defined and discrete triphenyl phosphine-built-in

  从简单的起始材料高效和区域选择性地合成酰胺仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了由可溶性非均相 Pd 催化剂 (Pd@PPOC) 催化的烯烃和炔烃与胺和 CO 气体的高效氢氨基羰基化反应，其中超细 Pd 纳米颗粒 (NPs) 均匀分散在定义明确且离散的三苯基膦中- 内置多孔有机笼 (PPOC)。催化剂 Pd@PPOC 对 Markovnikov 加合物表现出优异的催化活性和区域选择性，优于之前最先进的 Pd 催化剂。以高产率合成了多种支链酰胺和 α、β-不饱和酰胺，并且底物范围广泛，涵盖了在该合成方案中具有良好耐受性的一系列官能团。值得注意的是，可溶性催化剂 Pd@PPOC 表现出高稳定性，可以很容易地分离和重复使用多达 10 次，同时保持催化性能和原始结构性质。该研究不仅提供了一种高效且可持续的酰胺合成方法，而且突出了封装在功能性 POCs 中的 MNPs 用于区域选择性催化的潜力。