3-methoxy-4-nitro-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)aniline | 878156-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-nitro-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)aniline
• 英文别名: (3-methoxy-4-nitrophenyl)-(3-(pyrrolidin-1-yl)-propyl)-amine；(3-Methoxy-4-nitro-phenyl)-(3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-amine；3-methoxy-4-nitro-N-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)aniline
• CAS: 878156-49-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: ZLASVCBCZXJTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-nitro-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)aniline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-(N-(2-methoxy-4-((3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)amino)phenyl)sulfamoyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有延长细胞活性的高活性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ反向激动剂的设计与合成

  摘要：

  基于3-（（（（4-（己基氨基）-2-2-甲氧基苯基）氨基）磺酰基）-2-噻吩羧酸甲酯（ST247，化合物2），最近描述的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ-选择性反向激动剂，我们设计并合成了一系列结构相关的配体。本文介绍的结构修饰最终导致一系列配体显示出相对于2增加的细胞活性。此外，与3-（N-（2-（2-乙氧基乙氧基）-4-（己氨基）苯基）氨磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯（PT-S264，化合物9 u），获得了小鼠体内的生物学相关血浆浓度。这项研究中介绍的化合物将为将来的研究提供有用的新颖工具，以解决PPARβ/δ在生理和病理生理过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500594
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)吡咯烷 、 5-氟-2-硝基苯甲醚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-methoxy-4-nitro-N-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有延长细胞活性的高活性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ反向激动剂的设计与合成

  摘要：

  基于3-（（（（4-（己基氨基）-2-2-甲氧基苯基）氨基）磺酰基）-2-噻吩羧酸甲酯（ST247，化合物2），最近描述的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ-选择性反向激动剂，我们设计并合成了一系列结构相关的配体。本文介绍的结构修饰最终导致一系列配体显示出相对于2增加的细胞活性。此外，与3-（N-（2-（2-乙氧基乙氧基）-4-（己氨基）苯基）氨磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯（PT-S264，化合物9 u），获得了小鼠体内的生物学相关血浆浓度。这项研究中介绍的化合物将为将来的研究提供有用的新颖工具，以解决PPARβ/δ在生理和病理生理过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500594

文献信息

• [DE] 2,4-DI(AMIMOPHEYL) PYRIMIDINE ALS PLK INHIBITOREN<br/>[EN] 2,4-DI(AMINOPHENYL) PYRIMIDINES AS PLK INHIBITORS<br/>[FR] 2,4-DI(AMIMOPHENYL)-PYRIMIDINES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE PLK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006021544A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 und R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中A、W、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1和R3如权利要求书中定义的，适用于治疗由过度或异常细胞增殖特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• Pyrimidines as PLK inhibitors
  申请人：Stadtmueller Heinz

  公开号：US20060148800A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 and R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了通式（1）中的化合物，其中A，W，X，Y，Z，Ra，Rb，Rc，R1和R3的定义如权利要求书1所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物组合物。
• 2,4-DI(AMINOPHENYL)PYRIMIDINE ALS PLK INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1781640A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• US7521457B2
  申请人：——

  公开号：US7521457B2

  公开（公告）日：2009-04-21
• Design and Synthesis of Highly Active Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) β/δ Inverse Agonists with Prolonged Cellular Activity
  作者：Philipp M. Toth、Sonja Lieber、Frithjof M. Scheer、Tim Schumann、Yvonne Schober、Wolfgang A. Nockher、Till Adhikary、Sabine Müller-Brüsselbach、Rolf Müller、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500594

  日期：2016.3.4

  increased cellular activity relative to 2. Moreover, with methyl 3‐(N‐(2‐(2‐ethoxyethoxy)‐4‐(hexylamino)phenyl)sulfamoyl)thiophene‐2‐carboxylate (PT‐S264, compound 9 u), biologically relevant plasma concentrations in mice were achieved. The compounds presented in this study will provide useful novel tools for future investigations addressing the role of PPARβ/δ in physiological and pathophysiological processes

  基于3-（（（（4-（己基氨基）-2-2-甲氧基苯基）氨基）磺酰基）-2-噻吩羧酸甲酯（ST247，化合物2），最近描述的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）β/δ-选择性反向激动剂，我们设计并合成了一系列结构相关的配体。本文介绍的结构修饰最终导致一系列配体显示出相对于2增加的细胞活性。此外，与3-（N-（2-（2-乙氧基乙氧基）-4-（己氨基）苯基）氨磺酰基）噻吩-2-羧酸甲酯（PT-S264，化合物9 u），获得了小鼠体内的生物学相关血浆浓度。这项研究中介绍的化合物将为将来的研究提供有用的新颖工具，以解决PPARβ/δ在生理和病理生理过程中的作用。