1-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one | 30425-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2'-Chlorphenyl)-2-pyrrolidon
• CAS: 30425-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00667546
• 分子量: 195.648
• InChiKey: UCCTWLQOBSQILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.9-42.4 °C
• 沸点：
  383.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KORNET M. J., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 3, 250-353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 生成 1-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  RAJAKHYAKSHA, VITHAL, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Mild and Efficient Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Aliphatic Amides and Aryl Iodides in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Bryan Tan

  DOI：10.1055/s-0034-1380724

  日期：——

  convenient protocol for the C–N cross-coupling of aliphatic amides and iodobenzene is demonstrated using a simple and inexpensive Co(C2O4)·2H2O/N,N′-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalytic system in water. Good yields of N-arylated products were isolated (up to 85%) and the protocol has been successfully applied to the synthesis of the anticancer drug, flutamide.

  使用简单且廉价的 Co(C2O4)·2H2O/N,N'-二甲基乙二胺 (DMEDA) 催化体系在水中证明了脂肪族酰胺和碘苯的 C-N 交叉偶联的便捷方案。分离出高产率的 N-芳基化产物（高达 85%），该方案已成功应用于抗癌药物氟他胺的合成。
• Cyclization of <i>N</i> -arylcyclopropanecarboxamides into <i>N</i> -arylpyrrolidin-2-ones under electron ionization and in the condensed phase
  作者：A. T. Lebedev、D. M. Mazur、A. I. Kudelin、A. N. Fedotov、I. P. Gloriozov、Yu. A. Ustynyuk、V. B. Artaev

  DOI：10.1002/rcm.7717

  日期：2016.11.30

  calculations the principal mechanism of decomposition of the molecular ions of N-arylcyclopropanecarboxamides involves their direct fragmentation without any rearrangements. An alternative mechanism is responsible for the isomerisation of a small portion of the higher energy molecular ions into the corresponding N-arylpyrrolidin-2-one ions. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  理性分析质谱法是预测溶液中有机化合物行为的出色方法。质谱仪离子源内部气相中有机化合物的行为可以定义其固有性质，从而避免了分子间相互作用，抗衡离子和溶剂效应的影响。方法通过缩合相合成法从相应的N-芳基环丙烷甲酰胺中获得芳基吡咯烷-2-酮。电子电离（EI）通过高分辨率的飞行时间质谱和量子化学计算进行精确的质量测量，用于了解N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷-2-酮在其中的分子自由基阳离子的行为。质谱仪的离子源。分子的几何形状，过渡态，使用DFT-PBE计算完全优化了中间体。结果提出了异构体N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷丁-2-酮的碎片化方案，离子结构和可能的一级异构化机理。基于N-芳基环丙烷甲酰胺的碎片化模式，原始的M +•离子异构化为N-芳基吡咯烷丁-2-酮的M +•离子仅是一个较小的过程。相反，在布朗斯台德酸的存在下，该环化反应在缩合相中易于进行。结论基于实验数据和量子化学计算，N
• Direkte<i>N</i>-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion
  作者：Bernd Renger

  DOI：10.1055/s-1985-31364

  日期：——

  Direct N-Arylation of Amides: An Improvement of the Goldberg-Reaction: The copper-catalyzed N-arylation of amides, the Goldberg reaction, usually requires drastic reaction conditions and produces only moderate yields of the desired products. Much better results can be achieved by modifying the reaction conditions, We used copper on silica as a catalyst and potassium acetate as a base and continuously removed the resulting acetic acid from the reaction mixture. In this way we gained high, in some cases nearly quantitative yields of the arylated or heteroarylated products.

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。
• Method of improved pest control
  申请人：Nelson Research & Development Co.

  公开号：US04525199A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  The disclosure describes a method for improved plant pest control comprising contacting a plant or plant pest with a composition comprising an effective amount of a plant pesticide and an effective delivery enhancing amount of compound having the structural formula ##STR1## wherein R' is H or a lower alkyl group having 1-4 carbon atoms, m is 3-7, n is 0-17 and R is --CH.sub.3, ##STR2## where R" is H or halogen, with the proviso that if m is 3 and R is CH.sub.3, then n is 5-17. Typical plant pesticides include insecticides, fungicides, herbicides, rodenticides, nematicides molluscicides and acaricides. The preferred penetration enhancing compound is 1-n-dodecylaza cycloheptan-2-one.

  该披露描述了一种改进的植物害虫控制方法，包括将植物或植物害虫与含有有效量植物杀虫剂和有效的递送增强剂量的化合物接触。其中该化合物具有结构式##STR1##，其中R'为H或具有1-4个碳原子的较低烷基基团，m为3-7，n为0-17，R为--CH.sub.3，##STR2##其中R"为H或卤素，但若m为3且R为CH.sub.3，则n为5-17。典型的植物杀虫剂包括杀虫剂、杀菌剂、除草剂、杀鼠剂、线虫杀虫剂、软体动物杀虫剂和螨虫杀虫剂。首选的渗透增强化合物是1-正十二烷基环庚-2-酮。