7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole | 1096168-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1096168-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: QPTMFSDUYOFGLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯胺与内酰胺/酰胺之间的偶联：苯并咪唑和替米沙坦的合成

  摘要：

  报道了（退火的）苯并咪唑的有效铜催化合成。该转化基于简单直接的一锅法序列，涉及邻卤代苯胺和内酰胺/酰胺之间的铜催化交叉偶联，随后在酸性条件下进行环化。可以从容易获得的起始原料中以高产率轻松获得各种（稠合的）苯并咪唑，并且该方法可以进一步应用于抗高血压重磅药物替米沙坦的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02905

文献信息

• Synthesis of condensed heterocycles via cyclopropylimine rearrangement of cyclopropylazoles
  作者：Yury V. Tomilov、Dmitry N. Platonov、Aleksandr E. Frumkin、Dmitry L. Lipilin、Rinat F. Salikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.096

  日期：2010.9

  Thermal cyclopropylimine rearrangement of cyclopropylazoles into condensed heterocycles and factors affecting the regioselectivity and conversion are reported. A method of conducting the reaction in the absence of solvents is developed. A series of 2-cyclopropylazoles, including novel examples, is synthesized and their transformations into the corresponding condensed heterocyclic compounds (2,3-dihydro-1H-pyrroles

  报道了环丙基唑热环丙基亚胺重排成稠合杂环和影响区域选择性和转化的因素。开发了一种在不存在溶剂的情况下进行反应的方法。合成了一系列2-环丙基唑，包括新颖的实例，并将其转化为相应的稠合杂环化合物（2,3-二氢-1 H-吡咯和6,7-二氢-5 H-吡咯[2,1- b噻唑鎓盐）进行了研究。
• Regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100216988A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种用于选择性合成式I化合物的过程，其中R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4和G具有声明中所示的含义。本发明提供了一种直接金属，例如钯或铜，催化的、选择性区域的过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成广泛的非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。
• WO2009/412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A REGIOSELECTIVE METAL CATALYZED SYNTHESIS OF ANNELATED BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2173747A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• [EN] A REGIOSELECTIVE METAL CATALYZED SYNTHESIS OF ANNELATED BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR UN MÉTAL DE BENZIMIDAZOLES ET D'AZABENZIMIDAZOLES CONDENSÉS
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009000412A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] A regioselective metal catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N- substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula (I) starting from 2-halo- nitroarenes and N-substituted amides useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.
  [FR] L'invention porte sur une synthèse régiosélective catalysée par un métal de benzimidazoles et d'azabenzimidazoles. L'invention concerne un procédé de synthèse régiosélective de composés de la formule I, dans laquelle R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 et G sont tels que spécifiés dans les revendications. L'invention se rapporte à un procédé régiosélectif direct catalysé par un métal, p.ex. le palladium ou le cuivre, qui permet de préparer une large variété de benzimidazoles ou azabenzimidazoles multifonctionnels asymétriques N-substitués de la formule I à partir de 2-halo-nitroarènes et d'amides N-substitués, qui sont destinés à la production de produits pharmaceutiques, d'agents diagnostiques, de cristaux liquides, de polymères, d'herbicides, de fongicides, de nématicides, de parasiticides, d'insecticides, d'acaricides et d'arthropodicides.