2-fluoro-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-trifluoromethylbenzoic acid methyl ester | 537658-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-trifluoromethylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 537658-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₄NO₃
• 分子量: 305.229
• InChiKey: NRCNCKZAJCFAIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-trifluoromethylbenzoic acid methyl ester 、 氢氧化锂 在 1,4-二氧六环 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-fluoro-3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-5-trifluoromethyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives, processes for their preparation, and their pharmaceutical use

  摘要：

  本发明涉及一种新型的羟基乙烯化合物，具有Asp2（β-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物升高的疾病，特别是阿尔茨海默病中的用途。

  公开号：

  US20050085520A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 3-bromo-2-fluoro-5-trifluoromethylbenzoic acid methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到2-fluoro-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-5-trifluoromethylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004050619A1

文献信息

• BENZAMIDE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1448520A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6992103B2
  申请人：——

  公开号：US6992103B2

  公开（公告）日：2006-01-31
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE, PROCEDES DE PREPARATION ASSOCIES ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DESDITS DERIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003045913A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to novel hydroxyethylene compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β - amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.