2,2'‑[hydrazinediylidenedimethanylylidene]bis(6‑methoxyphenol) | 3533-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'‑[hydrazinediylidenedimethanylylidene]bis(6‑methoxyphenol)
• 英文别名: N,N'-bis[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]hydrazine；1,2-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene) hydrazine；1,2-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine；N,N'-bis(3-methoxylsalicylidene)hydrazine；3,3'-dimethoxy-2,2'-dihydroxybenzalazine；N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)hydrazine；2-[[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 3533-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: AACLWARNDYMNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 2,2'‑[hydrazinediylidenedimethanylylidene]bis(6‑methoxyphenol) 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有μ-O{MoO 2 } 2核的钼配合物：它们的合成，晶体结构和应用作为使用N基添加剂氧化双环醇的催化剂†

  摘要：

  三种双核μ-氧化双{dioxidomolybdenum（VI）}配合物[[μ-O] {Mo VI O 2（MeOH）} 2（L 1）] 1，[（μ-O）{Mo VI O 2（MeOH） } 2（L 2）] 2和[（μ-O）{Mo VI O 2（MeOH）} 2（L 3）] 3具有潜在的二元四齿嗪配体[H 2 L 1 =水杨醛的嗪，H 2 L 2 = 3-甲氧基水杨醛的嗪和H 2 L 3报道了[3，5-二叔丁基水杨醛的嗪]。通过元素分析，各种光谱技术（FT-IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR），热重分析和单晶X射线衍射（2和3）研究来表征复合物。这些络合物是双核的，具有μ-O{MoO 2 } 2核，其中配体通过一组酚氧和嗪氮配位至每个钼，从而表现为双（双齿）。研究了这些络合物作为使用30％H 2 O 2氧化两种双环醇（酚醇和异冰片醇）的催化剂NEt 3作为添加剂存在时作为氧化剂。添加剂中双环醇的转化顺序如下：NEt

  DOI：

  10.1039/c6nj03162e
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到2,2'‑[hydrazinediylidenedimethanylylidene]bis(6‑methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterizations and cytotoxic activities of some novel 1,2-bis-(tetrasubstituted-benzylidene) hydrazine analogues

  摘要：

  摘要。本研究介绍了一种新型 1,2-双（四取代苯亚甲基）肼类似物（3-7）的高效便捷合成方法、1,2- 双（3-甲氧基-2-羟基苯亚甲基）肼（3）和 1,2- 双（6-溴-3-甲氧基-2-羟基苯亚甲基）肼（4）是在回流条件下用肼水合物打开香豆素酯衍生物（1 和 2）而得到的。用芳基偶氮氯化物对化合物 4 进行重氮化，可生成 1,2-双（6-溴-5-芳基偶氮-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）肼（6a,b）。用乙酸酐对化合物 4 和 6a 进行乙酰化，可得到相应的 1,2-双（6-溴-5-取代-3-甲氧基-2-乙酰氧基苯亚甲基）肼（5 和 7）。对一些合成的 1,2-双（四取代苯亚甲基）肼（4-7）进行了针对乳腺癌细胞系（MCF-7）的细胞毒性筛选，发现了几个活性化合物。与参考药物相比，化合物 5 具有细胞毒性活性。化合物 5 对 MCF-7 细胞的 DNA 流式细胞仪测定发现，它能导致 G2/M 期停滞，并诱导细胞在所有 G1/M 期凋亡。此外，化合物 5 还针对芳香化酶抑制剂和酪氨酸酶抑制剂进行了其他试验； 关键字：合成、肼衍生物、1H NMR、质谱、MCF-7 细胞系、细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc.2023, 37(6), 1503-1520.doi: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.16

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i6.16

文献信息

• Verhalten rhodanierter Schiffscher Basen gegenüber Raney-Nickel, Hydrazin und Alkalien. 11. Mitt.: Über organische Rhodanverbindungen
  作者：R. Poholoudek-Fabini、D. Fröhling

  DOI：10.1002/ardp.19652980705

  日期：——

  In Gegenwart von Raney‐Nickel als Wasserstoffüberträger findet eine Hydrierung der Azomethinfunktion erst mit sehr großem Überschuß an Metallkatalysator statt, wobei die Rhodangruppe unter Eliminierung des Schwefels quantitativ abgespalten wird. Raney‐Nickel ohne Zufuhr von Wasserstoff führt durch unvollständige Desulfurierung zu Sulfiden. — Mit Hydrazin erfolgt keine Reduktion, sondern Aufspaltung

  在雷尼镍作为氢载体的存在下，偶氮甲碱官能团的氢化仅在非常大量过量的金属催化剂的情况下发生，随着硫的消除，硫代基团被定量分离。不加氢的雷尼镍由于脱硫不完全而导致硫化物。- 使用肼不会发生还原反应，但会分解偶氮甲碱功能并将醛组分与试剂一起转化为吖嗪。- 用苛性钠或碳酸钠处理产生具有完整偶氮甲碱键的二硫化物。
• Unusual Aggregation/Gelation‐Induced Phosphorescence of Propeller‐Type Binuclear Platinum(II) Enantiomers
  作者：Fei Gou、Jinghui Cheng、Xiaohong Zhang、Guangyu Shen、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1002/ejic.201600839

  日期：2016.10

  Three binuclear cyclometalated PtII complexes, [(ppy)Pt(µ-SA)Pt(ppy)] (ppy = 2-phenylpyridine, SA: salicylaldehyde azine), have been synthesized and characterized. Owing to the blockage of the intramolecular rotation of the bridging SA ligands, all three complexes exhibit propeller-type enantiomers and aggregation-induced phosphorescence (AIP). Interestingly, one complex with –NEt2 groups instead of

  已经合成并表征了三种双核环金属化 PtII 配合物 [(ppy)Pt(µ-SA)Pt(ppy)]（ppy = 2-苯基吡啶，SA：水杨醛吖嗪）。由于桥接 SA 配体的分子内旋转受阻，所有三种复合物都表现出螺旋桨型对映异构体和聚集诱导磷光 (AIP)。有趣的是，发现一种具有 -NEt2 基团而不是长烷基链、酰胺、尿素肽、胆固醇、糖或甾体基团的复合物显示出通过凝胶化过程门控的强磷光增强。这种不寻常的凝胶行为很少遇到，因为金属凝胶没有分子间氢键或 Pt-Pt 相互作用。我们将这种凝胶诱导磷光 (GIP) 的驱动力归因于螺旋桨型结构、-NEt2 基团的最佳平衡溶解度，
• Cascade detection of fluoride and bisulphate ions by newly developed hydrazine functionalised Schiff bases
  作者：Suvojit Roy、Provakar Paul、Monaj Karar、Mayank Joshi、Suvendu Paul、Angshuman Roy Choudhury、Bhaskar Biswas

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115293

  日期：2021.3

  increases sharply from the chemosensor to chemosensor–F− adduct (17% to 28%) leading to deprotonation of one hydroxyl group and consequently involvement in conjugation impeding the CN isomerisation. Thus, the hydroxyl proton captured by F− restricts the CN isomerisation as well as ICT character of both the chemosensors and confirms the cascade sensing mechanism for fluoride and bisulphate ions.

  通过肼与邻香兰素/水杨醛醛化合物之间的反应，采用绿色化学方法合成了两种肼官能化的席夫碱，并通过光谱学表征，包括XRD研究。晶体结构分析表明，化学传感器N，N'-双（邻-vanilidine）肼（P17）和N，N'-双（水杨基）肼（HARB）在单斜晶系中以P 2 1 / n结晶。空间基团，并通过酚-OH和肼的N原子之间的分子内H键（〜1.90Å）以锁定形式存在。化学传感器相对于乙腈中的其他潜在竞争者阴离子，对氟化物以及随后的硫酸氢根离子显示出极好的选择性。结合有F的各个化学传感器的化学计量-被确认为1：1，并用吸收研究和评估1点H NMR分析。系统的DFT分析结果显示，羟基的氧原子的，从化学传感器到化学传感器-F急剧的HOMO的贡献增加-加合物（17％至28％），从而导致一个羟基去质子化，并因此参与共轭阻碍Ç Ñ异构化。因此，F捕获的羟基质子−限制了两个化学传感器的C N异构化以及ICT特性
• Ratiometric fluorescent pH probes based on aggregation-induced emission-active salicylaldehyde azines
  作者：Xiaofeng Ma、Jinghui Cheng、Jiaoyan Liu、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1039/c4nj01908c

  日期：——

  AIE-active salicylaldehyde azines (SAs) display strong blue, green, and red fluorescence with large Stokes shifts in MeCN–water and solid medium and can be used as ratiometric fluorescent pH probes in water and test paper.

  AIE-活性水杨醛偶氮（SAs）在MeCN-水和固体介质中显示出强烈的蓝色、绿色和红色荧光，具有较大的斯托克斯位移，并可用作水和试纸中的比例荧光pH探针。
• Improvement in Titanium Complexes Bearing Schiff Base Ligands in the Ring-Opening Polymerization of <i>L</i>-Lactide: A Dinuclear System with Hydrazine-Bridging Schiff Base Ligands
  作者：Hsi-Ching Tseng、Hsing-Yin Chen、Yen-Tzu Huang、Wei-Yi Lu、Yu-Lun Chang、Michael Y. Chiang、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02590

  日期：2016.2.15

  LA coordination with Ti atom, thereby reducing catalytic activity. All the dinuclear Ti complexes exhibited higher catalytic activity (approximately 10–60-fold) than mononuclear LCl–H-TiOPr2 did. The strategy of bridging dinuclear Ti complexes with isopropoxide groups in the ROP of LA was successful, and adjusting the crowded heptacoordinated transition state by the bridging isopropoxide groups may be

  合成了一系列带有肼桥席夫碱配体的钛（Ti）配合物，并作为L-丙交酯（LA）开环聚合（ROP）的催化剂进行了研究。具有吸电子或空间大体积基团的配合物降低了催化活性。另外，亚胺基上的空间大的取代基减少了Ti原子周围的空间，然后降低了与Ti原子的LA配位，从而降低了催化活性。所有的双核Ti络合物都比单核L Cl–H -TiOPr 2表现出更高的催化活性（约10–60倍）。做过。在洛杉矶的ROP中将双核Ti配合物与异丙氧化物基团桥接的策略是成功的，通过桥接异丙醇基团来调节拥挤的七配位过渡态可能是我们成功策略的关键。