3-isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-benzo[a]quinolizine-2-one | 100322-43-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-benzo[a]quinolizine-2-one
• 英文别名: 3-isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one；3-Isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one；9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-3,4,6,7-tetrahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
• CAS: 100322-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: WKGNBYVLCQOPIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158°C
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-benzo[a]quinolizine-2-one 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  深入了解 N-杂环分子和环酮的不对称钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201300030
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 3-isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-2H-benzo[a]quinolizine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H-labeled Tetrabenazine (TBZ)

  摘要：

  四氟苯胺（TBZ）（1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮），是一种囊泡单胺转运体 2 抑制剂，作为一种具有高特异性活性和放射化学纯度的氚标记化合物进行制备。通过催化氢化带有末端双键的前体来引入氚。这种方法提供了高特异性活性和放射化学纯度的氚标记 TBZ，使其在神经领域的进一步研究成为可能。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1881

文献信息

• A Novel Reaction of Cyanogen Iodide with Cyclic Tertiary Amines
  作者：Byung H Lee、Michael F Clothier、Dacia A Pickering

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01387-7

  日期：1997.9

  It has been shown that cyanogen iodide reacts with the tertiary amine ring of marcfortine A (1) to give cyano (4) and iodocyano (3) substituted products. We have now extended this reaction to various cyclic tertiary amines. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  已经显示，碘化氰与马福菲汀A（1）的叔胺环反应生成氰基（4）和碘氰基（3）取代的产物。现在，我们将该反应扩展到各种环状叔胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Structural requirement of C11b chirality of tetrabenazine analogs as VMAT2 imaging ligands: synthesis and in vivo evaluation
  作者：Danlu Xue、Chunyi Liu、Xiaomin Li、Jie Tang、Lihua Cao、Yi Liu、Zhengping Chen

  DOI：10.1007/s10967-017-5333-8

  日期：2017.8

  We studied on the structural requirement of C11b chirality of tetrabenazine (TBZ) analogs as vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) ligands. TBZ analogs (2, 6a, 6b) and 18F-radiolabeled [18F]6a and [18F]6b with eliminated C11b chirality were synthesized and characterized. Competition studies demonstrated that 2, 6a and 6b displayed much lower in vivo VMAT2 bindings than TBZ. MicroPET imaging studies

  我们研究了丁苯那嗪 (TBZ) 类似物作为囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 配体的 C11b 手性的结构要求。合成并表征了具有消除的 C11b 手性的 TBZ 类似物（2、6a、6b）和 18F 放射性标记的 [18F]6a 和 [18F]6b。竞争研究表明，2、6a 和 6b 显示出比 TBZ 低得多的体内 VMAT2 结合。与已知的 VMAT2 配体 18F-FP-(+)-DTBZ 相比，[18F]6a 和 [18F]6b 的 MicroPET 成像研究表明，在富含 VMAT2 的区域中积累可以忽略不计。这些结果表明 TBZ 类似物的 C11b 手性对于体内 VMAT2 结合生物活性是必不可少的。
• Synthesis of 3H-labeled Tetrabenazine (TBZ)
  作者：Sung-Whi Rhee、Kenneth J. Ryan、Mary J. Tanga

  DOI：10.1002/jlcr.1881

  日期：2011.6.15

  Tetrabenazine (TBZ) (1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2H-benzo[a]quinolin-2-one), a vesicular monamine transporter 2 inhibitor, was prepared as a tritium-labeled compound with high specific activity and radiochemical purity. Catalytic hydrogenation of a precursor with the terminal double bond was used to introduce the tritium. This method provides tritium-labeled TBZ with high specific activity and radiochemical purity, which allow the further investigation of a TBZ in the neurological field. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  四氟苯胺（TBZ）（1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹啉-2-酮），是一种囊泡单胺转运体 2 抑制剂，作为一种具有高特异性活性和放射化学纯度的氚标记化合物进行制备。通过催化氢化带有末端双键的前体来引入氚。这种方法提供了高特异性活性和放射化学纯度的氚标记 TBZ，使其在神经领域的进一步研究成为可能。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Expanding Insight into Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of N-Heterocyclic Molecules and Cyclic Ketones
  作者：Nathan B. Bennett、Douglas C. Duquette、Jimin Kim、Wen-Bo Liu、Alexander N. Marziale、Douglas C. Behenna、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201300030

  日期：2013.4.2

  enaminones! Lactams and imides have been shown to consistently provide enantioselectivities substantially higher than other substrate classes previously investigated in the palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation. Several new substrates have been designed to probe the contributions of electronic, steric, and stereoelectronic factors that distinguish the lactam/imide series as

  Eeny，meeny，miny ...︁ enaminones！内酰胺和酰亚胺已被证明始终提供比先前在钯催化的不对称脱羧烯丙基烷基化中研究的其他底物类别高得多的对映选择性。已经设计了几种新的底物来探测电子、空间和立体电子因素的贡献，这些因素将内酰胺/酰亚胺系列区分为优异的烷基化底物（参见方案）。这些研究最终导致碳环烯丙基烷基化底物的显着改进。